Synthesis and Biological Evaluation of N-Aminoalkil Derivatives of Sulfanilamide Reaction

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A series of 19 derivatives of sulfanilamide was synthesized by the reaction of chloroacetamide, trichloroacetamide and chloropropionamide with N-nucleophiles. It was shown that N-trichloroacetylsulfanilamide in reactions with amines forms products of substitution of the trichloromethyl group, while N-chloroacetylsulfanilamide and N-chloropropionylsulfanilamide react with substitution of the halogen atom. An assessment of the antibacterial properties of the synthesized structures was carried out, showing the absence of activity with respect to E. coli and St. aureus strains. Two aminoalkyl-containing sulfonamides - 2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide and 2-(4-nitropyrazol-1-yl)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide - showed inhibitory properties against the human monoamine oxidase enzyme, comparable in IC50 value to the drug zonisamide.

About the authors

E. A Vasil'eva

Yaroslavl State Pedagogical University named after. K. D. Ushinsky; Kosygin Russian State University

Yaroslavl, Russia; Moscow, Russia

I. K. Proskurina

Yaroslavl State Pedagogical University named after. K. D. Ushinsky

Yaroslavl, Russia

A. A Shetnev

Yaroslavl State Pedagogical University named after. K. D. Ushinsky; Moscow Institute of Physics and Technology

Email: a.shetnev@yspu.org
Yaroslavl, Russia; Dolgoprudny, Russia

A. A Romanycheva

Yaroslavl State Pedagogical University named after. K. D. Ushinsky

Yaroslavl, Russia

A. V. Korovina

Yaroslavl State Pedagogical University named after. K. D. Ushinsky

Yaroslavl, Russia

M. V. Belchenko

Yaroslavl State Pedagogical University named after. K. D. Ushinsky

Yaroslavl, Russia

E. O. Grunina

Yaroslavl State Pedagogical University named after. K. D. Ushinsky

Yaroslavl, Russia

A. Petzer

Centre of Excellence for Pharmaceutical Sciences, North-West University

Potchefstroom, South Africa

A. D. Kotov

Yaroslavl State Pedagogical University named after. K. D. Ushinsky

Yaroslavl, Russia

J. Petzer

Centre of Excellence for Pharmaceutical Sciences, North-West University

Potchefstroom, South Africa

References

  1. Scholar E. // xPharm: The Comprehensive Pharmacology Reference. 2007. P. 1. doi: 10.1016/b978-008055232-3.62694-7
  2. Курышева Н.И. // Офтальмология. 2020. Т. 17. № 4. С. 676. doi: 10.18008/1816-5095-2020-4-676-682
  3. Abdel-Aziz A., El-Azab A.S., Abou-Zeid L.A., Eltahir K.E., Abdel-Aziz N.I., Ayyad R.R., Al-Obaid A.M. // Eur. J. Med. Chem. 2016. Vol. 115. P. 121. doi: 10.1016/j.ejmech.2016.03.011.
  4. Bua S., Osman M., Al-Othman Z., Supuran C., Nocentini A. // Bioorg. Chem. 2019. Vol. 86. P. 39. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.01.030
  5. El-Azab A., Abdel-Aziz A., Bua S., Nocentini A., El-Gendy M., Mohamed M., Shawer T., Al-Saif N., Supuran C. // Bioorg. Chem. 2019. Vol. 87. P. 78. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.03.007
  6. Tanini D., Capperucci A., Scopelliti M., Milaneschi A., Angeli A., Supuran C. // Bioorg. Chem. 2019. Vol. 89. P. 102984. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.102984
  7. Krymov S.K., Salnikova D.I., Dezhenkova L.G., Bogdanov F.B., Scherbakov A.M., Shchekotikhin A.E. // Chem. Heterocycl. Compd. 2024. Vol. 60. P. 473. doi: 10.1007/s10593-024-03365-5
  8. Kandile N.G., Elzamly R.A., Mohamed M.I., Zaky H.T., Harding D.R.K., Mohamed H.M. // Int. J. Biol. Macromol. 2023. Vol. 239. P. 1. doi: 10.1016/j.ijbiomac.2023.124280
  9. Ibrahim H., Eldehna W., Abdel-Aziz H., Elaasser M., Abdel-Aziz M. // Eur. J. Med. Chem. 2014. Vol. 85. P. 480. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.08.016
  10. Singh P., Purnachander Yadav P., Swain B., Thacker P., Angeli A., Supuran C., Arifuddin M. // Bioorg. Chem. 2021. Vol. 108. Art. 104647. doi 0.1016/j.bioorg.2021.104647
  11. Krasavin M., Shetnev A., Baykov S., Kalinin S., Nocentini A., Sharoyko V., Poli G., Tuccinardi T., Korsakov M., Tennikova T., Supuran Claudiu T. // Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 168. P. 301. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.02.044
  12. Turkmen H., Durgun M., Yilmaztekin S., Emul M., Innocenti A., Vullo D., Supuran C. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005. Vol. 15. N 2. P. 367. doi: 10.1016/j.bmcl.2004.10.070
  13. Georgey H., Manhi F., Mahmoud W., Mohamed N., Berrino E., Supuran C. // Bioorg. Chem. 2019. Vol. 82. P. 109. doi: 10.1016/j.bioorg.2018.09.037
  14. Mishra C.B., Kumari S., Angeli A., Monti S.M., Buonanno M., Ti-wari M., Supuran C. // J. Med. Chem. 2017. Vol. 60. N 6. P. 2456. doi: 10.1021/acs.jmedchem.6b01804
  15. Hanan H., Georgey F., Manhi W., Mahmoud N., Mohamed E.B., Supuran C. // Bioorg. Chem. 2019. Vol. 82. P. 109. doi: 10.1016/j.bioorg.2018.09.037
  16. Khokhlov A.L., Yaichkov I.I., Korsakov M.K., Shetnev A.A., Ivanovskiy S.A., Alexeev M.A., Gasilina O.A., Volkhin N.N., Petukhov S.S. // Res. Results Pharmacol. 2024. Vol. 10. N 1. P. 53. doi: 10.18413/rrpharmacology.10.431
  17. Shetnev A., Efimova J., Gasilina O., Shabalina E., Baykov B., Lifanov D., Petersen E., Korsakov M., Petzer A., Petzer J.P. // Med. Chem. Res. 2025. Vol. 34. P. 357. doi: 10.1007/s00044-024-03346-5
  18. Sağlık B.N., Osmaniye D., Acar Çevik U., Levent S., Kaya Çavuşoğlu B., Atlı Eklioğlu Ö., Kaplancıklı Z.A. // J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2020. Vol. 35. N 1. P. 1422. doi: 10.1080/14756366.2020.1784892
  19. Alafeefy A.M., Ceruso M., Al-Tamimi A.M.S., Del Prete S., Capasso C., Supuran C. // Bioorg. Med. Chem. 2014. Vol. 22. N 19. P. 5133. doi: 10.1016/j.bmc.2014.08.015
  20. Turkmen H., Durgun M., Yilmaztekin S., Emul M., Innocenti A., Vull D., Scozzafava A., Supuran C.T. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005. Vol. 15. N 2. Р. 367. doi: 10.1016/j.bmcl.2004.10.070
  21. Mahdy H.A., Ibrahim M.K., Metwaly A.M., Belal A., Mehany A.B.M., El-Gamal K.M.A., El-Sharkawy A., Elhendawy M.A., Radwan M.M., Elsohly M.A., Eissa I.H. // Bioorg. Chem. 2019. Vol. 94. P. 103422. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.103422
  22. Eissa I.H., Ibrahim M.K., Metwaly A.M., Belal A., Mehany A.B.M., Abdel-hady A.A., Elhendawy M.A., Radwan M.M., El-Sohly M.A., Mahdy H.A. // Bioorg. Chem. 2021. Vol. 107. P. 104532. doi: 10.1016/j.bioorg.2020.104532
  23. Monforte A.M., Ferro S., De Luca L., Lo Surdo G., Morreale F., Panne-couque C., Balzarini J., Chimirri A. // Bioorg. Med. Chem. 2014. Vol. 22. N. 4. P. 1459. doi: 10.1016/j.bmc.2013.12.045
  24. Kulabaş N., Tatar E., Bingöl Ö., Özsavcı D., Panne-couque C., De Clercq E., Küçükgüzel İ. // Eur. J. Med. Chem. 2016. Vol. 121. P. 58. doi: 10.1016/j.ejmech.2016.05.017
  25. Lu X., Li X., Yang J., Huang B., Kang D., Zhao F., Zhou Z., De Clercq E., Daelemans D., Pannecouque C., Zhan P., Liu X. // Bioorg. Med. Chem. 2016. Vol. 24. N 18. P. 4424. doi 10.1016 /j.bmc.2016.07.041
  26. Mohamed M.M., Khalil A.K., Abbass E.M., El-Naggar A.M. // Synth. Commun. 2017. Vol. 47. N 16. P. 1441. doi: 10.1080/00397911.2017.1332223
  27. Abutayeh R.F., Almaliti J., Taha M.O. // Med. Chem. 2020. Vol. 16. N 3. P. 403. doi: 10.2174/1573406415666190401144053
  28. Определение чувствительности микроорганизмов к антибактериальным препаратам (МУК 4.2.1890-04) // Клин. микробиол. антимикроб. химиотер. 2004. Т. 6. Вып. 4. C. 306.
  29. Mostert S., Petzer A., Petzer J.P. // Chem. Med. Chem. 2015. Vol. 10. P. 862. doi: 10.1002/cmdc.201500059
  30. Sonsalla P.K., Wong L.Y., Winnik B., Buckley B. // Exp. Neurol. 2010. Vol. 221. P. 329. doi: 10.1016/j.expneurol.2009.11.018
  31. Petzer A., Pienaar A., Petzer J.P. // Drug Res. 2013. Vol. 63. P. 462. doi: 10.1055/s-0033-1345163
  32. Al-Sha’er M.A., Taha M.O. // Med. Chem. Res. 2011. Vol. 21. N 4. P. 487. doi: 10.1007/s00044-011-9557-9
  33. Hu H., Bajorath J. // Mol. Pharm. 2020. Vol. 17. N 3. P. 979. doi: 10.1021/acs.molpharmaceut

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».