Synthesis and analgesic activity of 4-aryl-2-hydroxy-4-oxobut-2-enamides

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

4-Aryl-2-hydroxy-4-oxobut-2-enamides were synthesized by the reaction of 5-aryl-2,3-dihydrofuran-2,3-diones with ammonium formate in glacial acetic acid. Structure of the obtained compounds was confirmed by IR, 1H and 13C NMR spectroscopy, mass-spectrometry and X-ray structural analysis. Synthesized substances were tested for analgesic activity.

About the authors

I. O. Devyatkin

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation; Perm State National Research University

Email: eqleet@gmail.com
Perm, 614990 Russia; Perm, 614068 Russia

M. V. Dmitriev

Perm State National Research University

Email: eqleet@gmail.com
Perm, 614068 Russia

I. N. Chernov

Lobachevsky State University of Nizhny Novgorod

Email: eqleet@gmail.com
Nizhny Novgorod, 603950 Russia

O. V. Zvereva

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: eqleet@gmail.com
Perm, 614990 Russia

S. V. Chaschina

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation; Perm State National Research University

Email: eqleet@gmail.com
Perm, 614990 Russia; Perm, 614068 Russia

N. M. Igidov

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Author for correspondence.
Email: eqleet@gmail.com
Perm, 614990 Russia

References

  1. Андрейчиков Ю.С., Налимова Ю.А., Плахина Г.Д., Сараева Р.Ф., Тендрякова С.П. // ХГС. 1975. № 11. С. 1468.
  2. Андрейчиков Ю.С., Налимова Ю.А., Тендрякова С.П., Виленчик Я.М. // ЖОрХ. 1978. Т. 14. № 1. С. 160.
  3. Андрейчиков Ю.С., Налимова Ю.А., Тендрякова С.П., Плахина Г.Д. А. с. 727632 (1974) // Б. И. 1980. № 14.
  4. Андрейчиков Ю.С., Залесов В.В., Тендрякова С.П., Налимова Ю.А., Долбилкин К.В., Лукиных Н.П. А. с. 769992 (1979). СССР // Б. И. 1981. № 33.
  5. Милютин А.В., Назметдинов Ю.Я., Колла В.Э., Андрейчиков Ю.С. // Пат. № 2021262 РФ. МКИ С 07Д 213/78, А61 К31/44. № 5014207/04, заявл. 02.07.91; опубл. 15.10.94, Бюл. № 19. С. 97.
  6. Андрейчиков Ю.С., Крылова И.В. // ЖОрХ. 1988. Т. 24. № 10. С. 2212.
  7. Андрейчиков Ю.С., Милютин А.В., Крылова И.В., Сараева Р.Ф., Дормидонтова Е.В., Дровосекова Л.П., Назметдинов Ф.Я., Колла В.Э. // Хим.-фарм. ж. 1990. Т. 24. № 7. С. 33.
  8. Янборисов Т.Н., Касимова Н.Н., Милютин А.В., Андрейчиков Ю.С., Рудакова И.П., Новоселова Г.Н., Колла В.Э., Назметдинов Ф.Я. // Хим.-фарм. ж. 1995. Т. 29. № 8. С. 29.
  9. Андрейчиков Ю.С., Милютин А.В., Назметдинов Ф.Я., Колла В.Э., Амирова Л.Р., Махмудов Р.Р., Голованенко А.Л. // Хим.-фарм. ж. 1996. Т. 30. № 5. С. 47.
  10. Милютин А.В., Козьминых Е.Н., Козьминых В.О., Махмудов Р.Р., Беляев А.О. // Хим.-фарм. ж. 2004. Т. 38. № 12. С. 21. doi: 10.30906/00231134200438122124
  11. Пулина Н.А., Залесов В.В., Юшков В.В., Мокин П.А., Собин Ф.В., Одегова Т.Ф., Сыропятов Б.Я., Яценко К.В. // Вопр. биол. мед. и фарм. хим. 2008. № 2. С. 37.
  12. Гейн B.Л., Бобровская О.В., Дмитриев М.В., Махмудов Р.Р., Белоногова В.Д. // ЖОХ. 2018. Т. 88. Вып. 6. С. 914; GeinV.L., Bobrovskaya O.V., Dmitriev M.V., Makhmudov R.R., Belonogova V.D. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 6. P. 1095. doi: 10.1134/S1070363218060087
  13. Гейн В.Л., Бобровская О.В., Ситникова А.А. // ЖОХ. 2014. Т. 84. Вып. 4. С. 548; Gein V.L., Bobrovskaya O.V., Sitnikova A.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2014. Vol. 84. N 4. P. 629. doi: 10.1134/S1070363214040045
  14. Гейн В.Л., Бобровская О.В., Гейн Л.Ф. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. Вып. 11. С. 1703; Gein V.L., Bobrovskaya O.V., Gein L.F. // Russ. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. N 11. P. 1692. doi: 10.1134/S1070428014110268
  15. Гейн В.Л., Бобровская О.В., Ковтоногова И.В., Новикова В.В. // ЖОХ. 2015. Т. 85. Вып. 4. С. 588; Gein V.L., Bobrovskaya O.V., Kovtonogova I.V., Novikova V.V. // Russ. J. Org. Chem. 2015. Vol. 85. N4. P. 833. doi: 10.1134/S1070363215040106
  16. Гейн В.Л., Бобровская О.В., Русских А.А., Петухова Н.Н. // ЖОХ. 2018. Т. 88. Вып. 2. С. 338; Gein V.L., Bobrovskaya O.V., Russkikh A.A., Petukhova N.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 18. N 2. P. 334. doi: 10.1134/S1070363218020238
  17. Robinson R., Schwarzenbach G. // J. Chem. Soc. 1930. P. 822. doi: 10.1039/JR9300000822
  18. Jones E.R.H., Shen T.Y., Whiting M.C. // J. Chem. Soc. 1950. P. 236. doi: 10.1039/JR9500000236
  19. Козьминых В.О., Игидов Н.М., Андрейчиков Ю.С. А. с. SU 1727378 A1, 27.01.1996. Заявка № 4814760/04 от 05.03.1990.
  20. CrysAlisPro, Rigaku Oxford Diffraction, 2022, Version 1.171.42.74a.
  21. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
  22. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  23. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726
  24. Миронов А.Н. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных веществ. М.: Гриф и К, 2012. C. 509
  25. Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. Л.: Медгиз, 1963. C. 146.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».