Synthesis and antifungal activity of new sulfidеs with fragments of metronidazole and monot terpeneoids

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The reaction of bromoacetylmetronidazole with monoterpene thiols of pinane and bornane structures yielded new sulfides, which were tested for antimicrobial activity and cytotoxicity. Compounds with fragments of myrtane and myrtentiols showed fungicidal activity against yeast fungi Candida albicans, Candida tropicalis and Candida parapsilosis, while derivatives with fragments of hydroxypinane thiols were not toxic to cells of the lung epithelium of the cow embryo.

About the authors

S. N. Subbotina

Institute of Chemistry, Federal Research Center “Komi Scientific Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences”

Email: lezina-om@yandex.ru
Syktyvkar, 167000 Russia

O. M. Lezina

Institute of Chemistry, Federal Research Center “Komi Scientific Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences”

Email: lezina-om@yandex.ru
Syktyvkar, 167000 Russia

O. N. Grebyonkina

Institute of Chemistry, Federal Research Center “Komi Scientific Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences”

Email: lezina-om@yandex.ru
Syktyvkar, 167000 Russia

D. V. Sudarikov

Institute of Chemistry, Federal Research Center “Komi Scientific Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences”

Email: lezina-om@yandex.ru
Syktyvkar, 167000 Russia

S. A. Lisovskaya

Kazan Scientific Research Institute of Epidemiology and Microbiology; Kazan State Medical University

Email: lezina-om@yandex.ru
Kazan, 420015 Russia; Kazan, 420012 Russia

A. R. Kayumov

Institute of Fundamental Medicine and Biology, Kazan Federal University

Email: lezina-om@yandex.ru
Kazan, 420008 Russia

S. A. Rubtsova

Institute of Chemistry, Federal Research Center “Komi Scientific Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences”

Author for correspondence.
Email: lezina-om@yandex.ru
Syktyvkar, 167000 Russia

References

  1. Celik A., Aras Ates N. // Drug Chem. Toxicol. 2006. Vol. 29. P. 85. doi: 10.1080/01480540500408663
  2. Upcroft J.A., Campbell R.W., Benakli K., Upcroft P., Vanelle P. // Antimicrob. Agents Chemother. 1999. Vol. 43. P. 73. doi: 10.1128/aac.43.1.73
  3. Patel O.P.S., Jesumoroti O.J., Legoabe L.J., Beteck R.M. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 210. P. 112994. doi: 10.1016/j.ejmech.2020.112994
  4. Al-Masoudi N.A., Abbas Z.A.A. // Monatsh. Chem. 2015. Vol. 43. 147. P. 383. doi: 10.1007/s00706-015-1612-7
  5. Blanco Z., Mijares M.R., Ramirez H., Fernandez‑Moreira E., Oviedo J.H, Rodriguez M.N., Charris J.E. // Parasitol. Res. 2021. Vol. 120. P. 3307. doi: 10.1007/s00436-021-07266-w
  6. Saadeh H.A., Mosleh I.M., Al-Bakri A.G., Mubarak M.S. // Monatsh. Chem. 2010. Vol. 141. P. 471. doi: 10.1007/s00706-010-0281-9
  7. Rodriguez M., Gutierrez J., Dominguez J., Peixoto P.A., Fernandez A., Rodriguez N., Deffieux D., Rojas L., Quideau S., Pouysegu L. // Arch. Pharm. 2020. Vol. 353. P. e2000002. doi: 10.1002/ardp.202000002
  8. Zhang X., Sangani C.B., Jia L.-X., Gong P.-X., Wang F., Wang J.-F., Zhu H.-L. // RSC Adv. 2014. Vol. 4. P. 54217. doi: 10.1039/c4ra08567a
  9. Alawadi D.Y., Saadeh H.A., Kaur H., Goyal K., Sehgal R., Ben Hadda T., ElSawy N.A., Mubarak M.S. // Med. Chem. Res. 2015. Vol. 24. P. 1196. doi: 10.1007/s00044-014-1197-4
  10. Bkhaitan M.M., Alarjah M., Mirza A.Z., Abdalla A.N., El-Said H.M., Faidah H.S. // Chem. Biol. Drug Des. 2018. Vol. 92. P. 1954. doi: 10.1111/cbdd.13366
  11. Nikitina L.E., Artemova N.P., Startseva V.A., Fedyunina I.V., Klochkov V.V. // Chem. Nat. Compd. 2017. Vol. 53. P. 5. doi: 10.1007/s10600-017-2131-z
  12. Baishya R., Nayak D.K., Karmakar S., Chattopadhyay S., Sachdeva S.S., Sarkar B.R., Ganguly S., Debnath M.C. // Chem. Biol. Drug. Des. 2014. Vol. 85. P. 504. doi: 10.1111/cbdd.12437
  13. Гребенкина О.Н., Лезина О.М., Изместьев Е.С., Фролова Л.Л., Рубцова С.А., Кучин А.В. // ЖОрХ. 2019. Т. 55. С. 1510; Grebyonkina O.N., Lezina O.M., Izmest’ev E.S., Frolova L.L., Rubtsova S.A., Kutchin A.V. // Russ. J. Org. Chem. 2019. Vol. 55. Р. 1469. doi: 10.1134/S0514749219100045
  14. Dungues G.J., Calas R., Deleris G. // J. Org. Chem. 1984. Vol. 49. P. 442. doi: 10.1021/jo00177a011
  15. Банина О.А., Судариков Д.В., Крымская Ю.В., Фролова Л.Л., Кучин А.В. // ХПС. 2015. Т. 2. С. 231; Banina O.A., Sudarikov D.V., Krymskaya Yu.V., Frolova L.L., Kutchin A.V. // Chem. Nat. Compd. 2015. Vol. 2. P. 261. doi: 10.1007/s10600-015-1257-0
  16. Martı́nez-Ramos F., Vargas-Dı́az M.E., Chacón-Garcı́a L., Tamariz J., Joseph-Nathan P., Zepeda L.G. // Tetra­hedron Asym. 2001. Vol. 12. P. 3095. doi: 10.1016/S0957-4166(01)00545-6
  17. Изместьев Е.С., Судариков Д.В., Рубцова С.А., Слепухин П.А., Кучин А.В. // ЖОрХ. 2012. T. 48. C. 197; Izmest’ev E.S., Sudarikov D.V., Rubtsova S.A., Slepu­khin P.A., Kuchin A.V. // Russ. J. Org. Chem. 2012. Vol. 48. P. 1407. doi: 10.1134/S1070428012110024
  18. Nаkano T., Shikisai Y., Okamoto Y. // Polym. J. 1996. Vol. 28. P. 51. doi: 10.1295/polymj.28.51
  19. Garipov M.R., Sabirova A.E., Pavelyev R.S., Shtyrlin N.V., Lisovskaya S.A., Bondar O.V., Laikov A.V., Romanova J.G., Bogachev M.I., Kayumov A.R., Shtyrlin Y.G. // Bioorg. Chem. 2020. Vol. 104. P. 104306. doi: 10.1016/j.bioorg.2020.104306
  20. Mosmann T. // J. Immunol. Methods. 1983. Vol. 65. P. 55. doi: 10.1016/0022-1759(83)90303-4

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».