Synthesis of 1,3-Dimethylpyrimido[4′,5′:4,5]pyrrolo[1,2-b]-pyridazine-2,4(1H,3H)-diones and their 8,9-dihydro derivatives

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

Simple and effective methods were proposed for the synthesis of previously undescribed substituted pyrimido[4′,5′:4,5]pyrrolo[1,2-b]pyridazine-2,4(1H,3H)-diones and their 8,9-dihydro derivatives. Structure of the prepared compounds was studied using IR, NMR, UV spectroscopy, quantum chemical calculations and single crystal X-ray diffraction analysis.

Sobre autores

Yu. Tkachenko

Rostov State Medical University

Email: natvi2004@mail.ru
Rostov-on-Don, 344022 Russia

N. Vikrishchuk

Southern Federal University

Email: natvi2004@mail.ru
Rostov-on-Don, 344090 Russia

S. Levchenkov

Southern Federal University; Federal Research Center "Southern Scientific Center of the Russian Academy of Sciences"

Email: natvi2004@mail.ru
Rostov-on-Don, 344090 Russia; Rostov-on-Don, 344006 Russia

I. Estrin

Rostov State Transport University

Email: natvi2004@mail.ru
Rostov-on-Don, 344038 Russia

L. Popov

Southern Federal University

Autor responsável pela correspondência
Email: natvi2004@mail.ru
Rostov-on-Don, 344090 Russia

Bibliografia

  1. Popovici L., Amarandi R.-M., Mangalagiu I.I., Mangalagiu V., Danac R. // J. Enz. Inhibit. Med. Chem. 2018. Vol. 34. P. 230. doi: 10.1080/14756366.2018.1550085
  2. Saito T., Obitsu T., Kohno H., Sugimoto I., Matsushita T., Nishiyama T., Takaoka Y. // Bioorg. Med. Chem. 2012. Vol. 20. P.1122. doi: 10.1016/j.bmc.2011.11.015
  3. Ostby O.B., Dalhus B., Gundersen L.-L., Rise F., Bast A., Haenen G.R.M.M. // Eur. J. Org. Chem. 2000. Vol. 22. P. 3763. doi: 10.1002/1099-0690(200011)2000:22 <3763::AID-EJOC3763>3.0.CO;2-С
  4. Østby O.B., Gundersen L.-L., Rise F., Antonsen Ø., Fosnes K., Larsen V., Bast A., Custers I., Haenen G.R.M.M. // Arch. Pharm. 2001. Vol. 334. P. 21. doi: 10.1002/1521-4184(200101)334:1<21::AID-ARDP21> 3.0.CO;2-W
  5. Ohtani M., Fuji M., Fukui Y., Adachi M. WO Pat. 059999 (1999).
  6. Salvati M.E, Illig C.R., Wilson K.J., Chen J., Meegalla S.K., Wall M.J. US Pat. 7030112B2 (2006).
  7. Fu J.-M. US Pat. 7074791 (2006).
  8. Hynes J., Jr., Wu H., Kempson J., Duan J.J.-W., Lu Z., Jiang B., Stachura S., Tokarski J.S., Sack J.S., Khan J.A., Lippy J.S., Zhang R.F., Pitt S., Shen G., Gillooly K., McIntyre K., Carter P.H., Barrish J.C., Nadler S.G., Salter-Cid L.M., Fura A., Schieven G.L., Pitts W.J., Wrobleski S.T. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017. Vol. 27. P. 3101. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.05.043
  9. Kempson J., Ovalle D., Guo J., Wrobleski S.T., Lin S., Spergel S.H., Duan J.J.-W., Jiang B., Lu Z., Das J., Yang B.V., Hynes J., Jr., Wu H., Tokarski J., Sack J.S., Khan J., Schieven G., Blatt Y., Chaudhry C., Salter-Cid L.M., Fura A., Barrish J.C., Carter P.H., Pitts W.J. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017. Vol. 27. P. 4622. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.09.023
  10. Duan J.J.-W., Lu Z., Jiang B., Yang B.V., Doweyko L.M., Nirschl D.S., Haque L.E., Lin S., Brown G., Hynes J., Jr., Tokarski J.S., Sack J.S., Khan J., Lippy J.S., Zhang R.F., Pitt S., Shen G., Pitts W.J., Carter P.H., Barrish J.C., Nadler S.G., Salter-Cid L.M., McKinnon M., Fura A., Schieven G.L., Wrobleski S.T. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014. Vol. 24. P. 5721. doi: 10.1016/j.bmcl.2014.10.061
  11. Cheng Y., Ma B., Wudl F. // J. Mater. Chem. 1999. Vol. 9. P. 2183. doi: 10.1039/A903025E
  12. Mitsumori T., Bednikov M., Sedó J., Wudl F. // Chem. Mater. 2003. Vol. 15. P. 3759. doi: 10.1021/cm0340532
  13. Mitsumori T., Craig I.M., Martini I.B., Schwartz B.J., Wudl F. // Macromolecules. 2005. Vol. 38. P. 4698. doi: 10.1021/ma048091y
  14. Swamy K.M.K., Park M.S., Han S.J., Kim S.K., Kim J.H., Lee C., Bang H., Kim Y., Kim S.-J., Yoon J. // Tetrahedron. 2005. Vol. 61. N 43. P. 10227. doi: 10.1016/j.tet.2005.08.038
  15. Mangalagiu I.I., Zbancioc G.N. // Synlett. 2006. Vol. 5. P. 0804. doi: 10.1055/s-2006-932459
  16. Ткаченко Ю.Н., Цупак Е.Б., Пожарский А.Ф. // ХГС. 1999. № 3. C. 375; Tkachenko Yu.N., Tsupak E.B., Pozharskii A.F. // Chem. Heterocycl. Compd. 1999. Vol. 35. N 3. P. 328. doi: 10.1007/BF02259364
  17. Ткаченко Ю.Н., Попов Л.Д., Пожарский А.Ф., Бородкин С.А., Левченков С.И. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. Вып. 10. С. 1536; Tkachenko Yu.N., Popov L.D., Pozharskii A.F., Borodkin S.A., Levchenkov S.I. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. N 10. P. 1564. doi: 10.1134/S1070428017100128
  18. Somei M., Matsubara M., Natsume M. // Chem. Pharm. Bull. 1975. Vol. 23. N 11. P. 2891. doi: 10.1248/cpb.23.2891
  19. Allen F.H., Kennard O., Watson D.G., Brammer L., Guy Orpen A., Taylor R. // J. Chem Soc. Perkin Trans. II. 1987. P. 1. doi: 10.1039/P298700000S1
  20. Steiner T. // Crystallogr. Rev. 1996. Vol. 6. N 1. P. 1. doi: 10.1080/08893119608035394
  21. Janiak C. // Dalton Trans. 2000. N 21. P. 3885. doi: 10.1039/b003010o
  22. Somei M., Natsume M. // Tetrahedron Lett. 1974. Vol. 15. N 41. P. 3605. doi.org/10.1016/S0040-4039(01)91979-3
  23. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Montgomery J.A., Jr., Vreven T., Kudin K.N., Burant J.C., Millam J.M., Iyengar S.S., Tomasi J., Barone V., Mennucci B., Cossi M., Scalmani G., Rega N., Petersson G.A., Nakatsuji H., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Klene M., Li X., Knox J.E., Hratchian H.P., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Ayala P.Y., Morokuma K., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Zakrzewski V.G., Dapprich S., Daniels A.D., Strain M.C., Farkas O., Malick D.K., Rabuck A.D., Raghavachari K., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cui Q., Baboul A.G., Clifford S., Cioslowski J., Stefanov B.B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Martin R.L., Fox D.J., Keith T., Al-Laham M.A., Peng C.Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P.M.W., Johnson B., Chen W., Wong M.W., Gonzalez C., Pople J.A. Gaussian 03, Revision D.01. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
  24. Zhurko G.A. Chemcraft ver. 1.5 trial, build 266. www.chemcraftprog.com/description.html
  25. CAChe 4.4. CAChe WorkSystem, USA, CAChe Group, Fujitsu Systems Business of America. http://www.cachesoftware.com
  26. SMART and SAINT, Release 5.0, Area Detector control and Integration Software, Bruker AXS, Analytical X-Ray Instruments, Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  27. Sheldrick G.M. SADABS: A Program for Exploiting the Redundancy of Area-detector X-Ray Data. University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1999.
  28. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2008. Vol. 64. N 1. P. 112. doi: 10.1107/S0108767307043930
  29. Spek A.L. // J. Appl. Crystallogr. 2003. Vol. 36. P. 7. doi: 10.1107/S0021889802022112

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».