Preorganized Amide Ligands Based on Resorcincalix[4]arene Platform

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

By exhaustive functionalization of rccc-tetra-C-phenethylresorcincalix[4]arene, new modified derivatives containing 8 terminal amide fragments and differing in components and size of spacers connecting the macrocyclic core with them, as well as the nature of amide groups, were synthesized. Using UV spectroscopy, acceptor properties of amide resorcinarenes towards metal cations under heterogeneous and homogeneous conditions were studied. The effect of macrocyclic core preorganization of ligand on its ability to form complex with metal cations was demonstrated.

Sobre autores

V. Glushko

Institute of Biology and Chemistry, Moscow Pedagogical State University

Email: vv.glushko@mpgu.su
Moscow, 129164 Russia

O. Serkova

Institute of Biology and Chemistry, Moscow Pedagogical State University; Pirogov Russian National Research Medical University

Email: vv.glushko@mpgu.su
Moscow, 129164 Russia; Moscow, 117997 Russia

A. Kamkina

Institute of Biology and Chemistry, Moscow Pedagogical State University

Email: vv.glushko@mpgu.su
Moscow, 129164 Russia

I. Levina

Emanuel Institute of Biochemical Physics of the Russian Academy of Sciences

Email: vv.glushko@mpgu.su
Moscow, 119334 Russia

I. Toropygin

Institute of Biomedical Chemistry

Autor responsável pela correspondência
Email: vv.glushko@mpgu.su
Moscow, 119121 Russia

Bibliografia

  1. Neri P., Sessler J.L., Wang M.-X. Calixarenes and Beyond. Springer, 2016. doi: 10.1007/978-3-319-31867-7
  2. Ren H., Wang H., Wen W., Li S., Li N., Huoc F., Yin C. // Chem. Commun. 2023. Vol. 59. N 93. P. 13790. doi: 10.1039/D3CC04179D
  3. Mei C.J., Ahmad S.A.A. // Arab. J. Chem. 2021. Vol. 14. N 9. Art. 103303. doi: 10.1016/j.arabjc.2021.103303.
  4. Kashyap P., Sharma P., Gohil R., Rajpurohit D., Mishra D., Shrivastav P.S. // Spectrochim. Acta (A). 2023. Vol. 303. Art. 123188. doi: 10.1016/j.saa.2023.123188
  5. Atwood J.L., Gokel G.W., Barbour L. Comprehensive Supramolecular Chemistry II. Elsiver, 2017.
  6. Sittel T., Becker K., Geist A., Panak P.J. // Solv. Extr. Ion Exch. 2024. Vol. 42. N 2. P. 118. doi: 10.1080/07366299.2024.2349528
  7. Kim S., Oh J., Park K., Lee S., Park I. // Inorg. Chem. 2023. Vol. 62. N 22. P. 8692. doi: 10.1021/acs.inorgchem.3c00875
  8. Salorinne K., Nissinen M. // Tetrahedron. 2008. Vol. 64. P. 1798. doi: 10.1016/j.tet.2007.11.103
  9. Stoikov I.I., Omran O.A., Solovieva S.E., Latypov S.K., Enikeev K.M., Gubaidullin A.T., Antipin I.S., Konovalov A.I. // Tetrahedron. 2003. Vol. 59. N 9. P. 1469. doi: 10.1016/S0040-4020(03)00077-2
  10. Arnaud-Neu F., Collins E.M., Deasy M., Ferguson G., Harris S.J., Kaitner B., Lough A.J., McKervey M.A., Marques E., Ruhl B.L., Schwing-Weill M.J., Seward E.M. // J. Am. Chem. Soc. 1989. Vol. 111. N 23. P. 8681. doi: 10.1021/ja00205a018
  11. Iki N., Narumi F., Fujimoto T., Morohashi N., Miyano S. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1998. Vol. 12. P. 2745. doi: 10.1039/a803734e
  12. Arnaud-Neu F., Barrett G., Crernin S., Deasy M., Ferguson G., Harris S.J., Lough A.J., Guerra L., McKervey M.A., Schwing-Weilla M.J., Schwinte P. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1992. Vol. 7. P. 1119. doi: 10.1039/p29920001119
  13. Leko K., Usenik A., Cindro N., Modrušan M., Požar J., Horvat G., Stilinović V., Hrenar T., Tomišić V. // ACS Omega. 2023. Vol. 8. N 45. P. 43074. doi: 10.1021/acsomega.3c06509
  14. Joseph R., Chinta J.P., Rao C.P. // Inorg. Chem. 2011. Vol. 50. N 15. P. 7050. doi: 10.1021/ic200544a
  15. Mummidivarapu V.V.S., Nehra A., Hinge V.K., Rao C.P. // Org. Lett. 2012. Vol. 14. P. 2968. doi: 10.1021/ol300919h
  16. Leoncini A., Huskens J., Verboom W. // Chem. Soc. Rev. 2017. Vol. 46. P. 7229. doi: 10.1039/c7cs00574a
  17. Werner E.J., Biros S.M. // Org. Chem. Front. 2019. Vol. 6. P. 2067. doi: 10.1039/c9qo00242a
  18. Серкова О.С., Камкина А.В., Торопыгин И.Ю., Масленникова В.И. // ЖОХ. 2020. Т. 90. Вып. 8. С. 1262. doi: 10.31857/S0044460X20080144; Serkova O.S., Kamkina A.V., Toropygin I.Yu., Maslennikova V.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 8. P. 1466. doi: 10.1134/S1070363220080137
  19. Wehbie M., Arrachart G., Ghannam L., Karamé I., Pellet-Rostaing S. // Dalton Trans. 2017. Vol. 46. N 47. P. 16505. doi: 10.1039/C7DT02797D
  20. Syakaev V.V., Masliy A.N., Podyachev S.N., Sudakova S.N., Shvedova A.E., Lentin I.I., Gorbunov A.N., Vatsouro I.M., Lapaev D.V., Mambetova G.Sh., Kovalev V.V., Kuznetsov A.M., Mustafina A.R. // Inorg. Chim. Acta. 2024. Vol. 561. 121848. doi: 10.1016/j.ica.2023.121848
  21. Janosi T.Z., Makkai G., Kegl T., Matyus P., Kollar L., Erostyak J. // J. Fluoresc. 2016. Vol. 26. P. 679. doi: 10.1007/s10895-015-1754-3
  22. Georghiou P.E., Rahman S., Alrawashdeh A., Aloyhab A., Valluru G., Unikela K.S., Bodwellet G.J. // Supramol. Chem. 2020. Vol. 32. N 5. P. 325. doi: 10.1080/10610278.2020.1739686
  23. D’Alessio D., Skelton B.W., Lengkeek N.A., Fraser B.H., Krause-Heuer A.M., Muzzioli S., Stagni S., Massi M., Ogden M.I. // Supramol. Chem. 2015. Vol. 27. P. 787. doi: 10.1080/10610278.2015.1075536
  24. D’Alessio D., Skelton B.W., Sobolev A.N., Krause-Heuer A.M., Fraser B.H., Massi M., Ogden M.I. // Eur. J. Inorg. Chem. 2016. Vol. 2016. N 34. P. 5366. doi: 10.1002/ejic.201600938
  25. Glushko V.V., Serkova O.S., Levina I.I., Toropygin I.Yu., Maslennikova V.I. // J. Mol. Struct. 2025. Vol. 1328. 141294. doi: 10.1016/j.molstruc.2024.141294
  26. Ovsyannikov A., Noamane M., Abidi R., Ferlay S., Solovieva S.E., Antipin I.S., Konovalov A.I., Kyritsakas N., Hosseini M.W. // CrystEngComm. 2016. Vol. 18. N 5. P. 691. doi: 10.1039/C5CE02310F
  27. Chen Y.-J., Chen M.-Y., Lee K.-T., Shen L.-C., Hung H.-C., Niu H.-C., Chung W.-S. // Front. Chem. 2020. Vol. 8. 593261. doi: 10.3389/fchem.2020.593261
  28. Renier N., Reinaud O., Jabin I., Valkenier H. // Chem. Commun. 2020. Vol. 56. N 59. P. 8206. doi: 10.1039/D0CC03555F
  29. Colasson B., Le Poul N., Le Mest Y., Reinaud O. // Inorg. Chem. 2011. Vol. 50. N 21. P. 10985. doi: 10.1021/ic201540x
  30. Galletta M., Baldini L., Sansone F., Ugozzoli F., Ungaro R., Casnati A., Mariani M. // Dalton Trans. 2010. Vol. 39. P. 2546. doi: 10.1039/B922500P
  31. Ansari S.A., Mohapatra P.K., Sengupta A., Nikishkin N.I., Huskens J., Verboom W. // Eur. J. Inorg. Chem. 2014. Vol. 2014. P. 5689. doi: 10.1002/ejic.201402596
  32. Modi K., Panchal U., Mehta V., Panchal M., Kongor A., Jain V.K. // J. Lumin. 2016. Vol. 179. P. 378. doi: 10.1016/j.jlumin.2016.07.019
  33. Xu Z., Kim S., Kim H.N., Han S.J., Lee C., Kim J.S., Qian X., Yoon J. // Tetrahedron Lett. 2007. Vol. 48. P. 9151. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.10.109
  34. Mummidivarapu V.V.S., Bandaru S., Yarramala D.S., Samanta K., Mhatre D.S., Rao C.P. // Anal. Chem. 2015. Vol. 87. P. 4988. doi: 10.1021/acs.analchem.5b00905
  35. Sayin S. // J. Fluoresc. 2021. Vol. 31. N 4. P. 1143. doi: 10.1007/s10895-021-02749-6
  36. Podyachev S.N., Kashapova N.E., Syakaev V.V., Sudakova S.N., Zainullina R.R., Gruner M., Habicher W.D., Barsukova T.A., Yang F., Konovalov A.I. // J. Inclus. Phenom. Macrocycl. Chem. 2014. Vol. 78. P. 371. doi: 10.1007/s10847-013-0307-0
  37. Ansari S.A., Mohapatra P.K. // J. Chromatogr. (A). 2017. Vol. 1499. P. 1. doi: 10.1016/j.chroma.2017.03.035
  38. Dinda S.K., Upadhyay A., Polepalli S., Hussain M.A., Rao C.P. // ACS Omega. 2019. Vol. 4. P. 7723. doi: 10.1021/acsomega.9b00582
  39. Jain V.K., Pillai S.G., Pandya R.A., Agrawal Y.K., Shrivastav P.S. // Talanta. 2005. Vol. 65. N 2. P. 466. doi: 10.1016/j.talanta.2004.06.033
  40. Li L., Sun J., Zhang L.L., Yao R., Yan C.G. // J. Mol. Struct. 2015. Vol. 1081. P. 355. doi: 10.1016/j.molstruc.2014.10.064
  41. Глушко В.В., Серкова О.С., Камкина А.В., Исаева С.А., Торопыгин И.Ю., Масленникова В.И. // ЖОХ. 2023. Т. 93. Вып. 3. С. 439. doi: 10.31857/S0044460X23030125; Glushko V.V., Serkova O.S., Kamkina A.V., Isaeva S.A., Toropygin I.Yu., Maslennikova V.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. N 3. P. 554. doi: 10.1134/S107036322303012X
  42. Maslennikova V.I., Serkova O.S., Gruner M., Goutal S., Bauer I., Habicher W.D., Lyssenko K.A., Antipin M.Y., Nifantiev E.E. // Eur. J. Org. Chem. 2004. Vol. 23. P. 4884. doi: 10.1002/ejoc.200400363
  43. Podyachev S.N., Sudakova S.N., Syakaev V.V., Galiev A.K., Shagidullin R.R., Konovalov A.I. // Supramol. Chem. 2008. Vol. 20. N 5. P. 479. doi: 10.1080/10610270701377087
  44. Podyachev S.N., Burmakina N.E., Syakaev V.V., Sudakova S.N., Habicher W.D., Konovalov A.I. // J. Inclus. Phenom. Macrocycl. Chem. 2011. Vol. 71. P. 161. doi: 10.1007/s10847-010-9920-3
  45. Podyachev S.N., Burmakina N.E., Syakaev V.V., Sudakova S.N., Shagidullin R.R., Konovalov A.I. // Tetrahedron. 2009. Vol. 65. N 1. P. 408. doi: 10.1016/j.tet.2008.10.008.
  46. Бек М., Надьпал И. Исследование комплексообразования новейшими методами. М.: Мир, 1989. 413 c.
  47. Hirose K.A. // J. Inclus. Phenom. 2001. Vol. 39. P. 193. doi: 10.1023/A:1011117412693
  48. Tunstad L.M., Tucker J.A., Dalcanale E., Weiser J., Bryant J.A., Sherman J.C., Helgeson R.C., Knobler C.B., Cram D.J. // J. Org. Chem. 1989. Vol. 54. N 6. P. 1305. doi: 10.1021/jo00267a015
  49. Eisler D., Hong W., Jennings M.C., Puddephatt R.J. // Organometallics. 2002. Vol. 21. N 19. P. 3955. doi: 10.1021/om020394y

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».