Quantum-chemical study of the reaction of urea with ethylene glycol under zinc lactate catalysis

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

The reaction of urea with ethylene glycol to form ethylene carbonate catalyzed by zinc lactate was studied by the quantum-chemical density functional method B3LYP. The interaction proceeds in two stages. In the first stage, 2-hydroxyethylcarbamate is formed, which is transformed to ethylene carbonate and ammonia in the second stage. The stage limiting the reaction rate is the first stage. Four independent routes for the formation of 2-hydroxyethylcarbamate were revealed. Both monomeric and dimeric glycol molecules take part in its formation. The routes involving dimeric glycol molecules are kinetically and thermodynamically more favorable. In the zinc lactate-catalyzed transformation of 2-hydroxyethylcarbamate into ethylene carbonate, ethylene glycol acts as an effective co-catalyst. This stage is essentially reversible. The use of super stoichiometric amounts of ethylene glycol, the use of elevated temperatures, and the removal of ammonia from the reaction medium are factors that allow the successful production of ethylene carbonate by urea glycolysis under zinc lactate catalysis.

Авторлар туралы

A. Samuilov

Kazan National Research Technological University

Email: ysamuilov@yandex.ru
Kazan, 420015 Russia

A. Elpashev

Kazan National Research Technological University

Email: ysamuilov@yandex.ru
Kazan, 420015 Russia

Ya. Samuilov

Kazan National Research Technological University

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: ysamuilov@yandex.ru
Kazan, 420015 Russia

Әдебиет тізімі

  1. Yi W.B., Gao X., Zhang W. Biorenewable Solvents for Organic Synthesis. Sham: Springer, 2024. 48 p.
  2. Yang J., Wang Y., Liu Y., Duan G., Liang Z., Han J., Huang Y., Han X., Zhang C., He S., Jiang S. // Fuel. 2025. Vol. 379. P. 133048. doi: 10.1016/j.fuel.2024.133048
  3. Ye S., Wang S., Lin L., Xiao M., Meng Y. // Adv. Ind. Eng. Polym. Res. 2019. Vol. 2. N 4. P. 143. doi: 10.1016/j.aiepr.2019.09.004
  4. Wang L., Li Y., Yang J., Wu Q., Liang S., Liu Z. // Int. J. Mol. Sci. 2024. Vol. 25. N 5. P. 2938. doi: 10.3390/ijms25052938
  5. Kotanen S., Wirtanen T., Mahlberg R., Anghelescu-Hakala A., Harjunalanen T., Willberg-Keyrilainen P., Laaksonen T., Sarlin E. // J. Appl. Polym. Sci. 2023. Vol. 140. N 24. P. e53964. doi: 10.1002/app.53964
  6. Ban J.L., Li S.Q., Yi C.F., Zhao J.-B., Zhang Z.-Y., Zhang J.-Y. // Chin. Polym. Sci. 2019. Vol. 37. P. 43. doi: 10.1007/s10118-018-2165-0
  7. Seithümmer J., Knospe P., Reichmann R., Gutmann J.S., Hoffmann-Jacobsen K., Dornbusch M. // J. Coat. Technol. Res. 2023. Vol. 20, N 1. P. 173. doi: 10.1007/s11998- 022-00665-3
  8. Mundo F., Caillol S., Ladmiral V., Meier M.A. // ACS Sustain. Chem. Eng. 2024. Vol. 12. N 17. P. 6452. doi: 10.1021/acssuschemeng.4c01274
  9. Ryan T.A., Seddon E.A., Seddon K.R., Ryan C. Phosgene: and Related Carbonyl Halides. Amsterdam: Elsevier. 1996. 932 p.
  10. Mishr V., Peter S.C. // Chem Catal. 2024. Vol. 4. N 1. P. 100796. doi: 10.1016/j.checat.2023.100796
  11. Brege A., Grignard B., Méreau R., Detrembleur C., Jerome C., Tassaing T. // Catalysts. 2022. Vol. 12. N 2. P. 124. doi: 10.3390/catal12020124
  12. Han C., Wang R., Shu C., Li X., Li H., Gao X. // React. Chem. Eng. 2022. Vol. 7. N 12. P. 2636. doi: 10.1039/D2RE00289B
  13. Mota C.J. // Curr. Org. Chem. 2024. Vol. 28. N 4. P. 1069. doi: 10.2174/0113852728304402240403052919
  14. Kotyrba Ł., Chrobok A., Siewniak A. // Catalysts. 2022. Vol. 12. N 3. P. 309. doi: 10.3390/catal12030309
  15. Shukla K., Srivastava V.C. // Catal. Rev. 2017. Vol. 59. N 1. P. 1. doi: 10.1080/01614940.2016.126308843
  16. Ji X., Yang J., Zhao N. // Inorg. Chem. Commun. 2021. Vol. 134. P. 109061. doi: 10.1016/j.inoche.2021.109061
  17. Aresta M., Dibenedetto A., Nocito F., Ferragina C. // J. Catal. 2009. Vol. 268. N 1. P. 106. doi: 10.1016/j.jcat.2009.09.008
  18. Li Y., Liu H., Zheng Z., Fu Z., He D., Zhang Q. // Ind. Eng. Chem. Res. 2022. Vol. 61. N 17. P. 5698. doi: 10.1021/acs.iecr.2c00667
  19. Wang H., Cui Y., Shi J., Tao X., Zhu G. // Appl. Catal. (B). 2023. Vol. 330. P. 122457. doi: 10.1016/j.apcatb.2023.122457
  20. Grotjahn D.B. // Dalton Trans. 2008. Vol. 46. P. 6497. doi: 10.1039/b809274e
  21. Layek S., Agrahari B., Kumari S., Anuradha, Pathak D.D. // Catal. Lett. 2018. Vol. 148. P. 2675. doi: 10.1007/s10562-018-2449-6
  22. Sadek K.U., Mekheimer R.A., Abd-Elmonem M., Elnagdi M.H. // Appl. Organomet. Chem. 2020. Vol. 34. N 2. P. e5315. doi: 10.1002/aoc.5315
  23. Bifunctional Molecular Catalysis / Eds I. Takao, S. Masakatsu. London: Springer, 2011. 210 p.
  24. Non-covalent Interactions in the Synthesis and Design of New Compounds / Eds M.M. Abel, A.J.L. Pombeiro, K.T. Mahmudov, N. Maximilian, M.N. Kopylovich. Hoboken: Wiley, 2016. 460 p.
  25. Kricheldorf H.R., Damrau D.O. // Macromol. Chem. Phys. 1997. Vol. 198. N 6. P. 1753. doi: 10.1002/macp.1997.021980605
  26. Kreiser-Saunders I., Kricheldorf H.R. // Macromol. Chem. Phys. 1998. Vol. 199. N 6. P. 1081. doi: 10.1002/(SICI)1521-3935(19980601)199:6 <1081::AID-MACP1081>3.0.CO;2-2
  27. Zhang C., Liao L., Gong S. // J. Appl. Polym. Sci. 2008. Vol. 110. N 2. P. 1236. doi: 10.1002/app.28651
  28. Zhang Y., Qi Y., Yin Y., Li A., Zheng Q., Liang W. // ACS Sustain. Chem. Eng. 2020. Vol. 8. N 7. P. 2865. doi: 10.1021/acssuschemeng.9b06987
  29. Zheng M., Zeng S., Wang X., Gao X., Wang Q., Xu J., Deng F. // Magn. Reson. Lett. 2022. Vol. 2. N 4. P. 266. doi: 10.1016/j.mrl.2022.09.002
  30. Bakó I., Grósz T., Pálinkás G., Bellissent-Funel M.C. // J. Chem. Phys. 2003. Vol. 118. N 7. P. 3215. doi: 10.1063/1.1536163
  31. Baev A.K. Specific Intermolecular Interactions of Organic Compounds. Heidelberg: Springer, 2012. 434 p.
  32. Samuilov A., Samuilov Y. // New J. Chem. 2023. Vol. 47. N 38. P. 18027. doi: 10.1039/D3NJ04052F
  33. Bhadauria S., Saxena S., Prasad R., Sharma P., Prasad R., Dwivedi R. // Eur. J. Chem. 2012. Vol. 3. N 2. P. 235. doi: 10.5155/eurjchem.3.2.235-240.460
  34. Liu Sh. Exploring Chemical Concepts Through Theory and Computation. Weinheim: Wiley-VCH, 2024. 592 p.
  35. Smith M.B. Organic Chemistry. An Acid-Base Approach. Boca Raton: CRC Press, 2023. 692 p.
  36. Самуилов А.Я., Валеев А.Р., Балабанова Ф.Б., Самуилов Я.Д., Коновалов А.И. // ЖОрХ. 2013. Т. 49. № 1. С. 38; Samuilov A.Ya., Valeev A.R., Balabanova F.B., Samuilov Ya.D., Konovalov A.I. // Rus. J. Org. Chem. 2013. Vol. 49. N 1 P. 28. doi: 10.1134/S1070428013010065
  37. Wannenmacher A., Lu W., Amarasinghe C., Cerasoli F., Donadio D., Ahmed M. // J. Chem. Phys. 2024. Vol. 160. N 14. P. 144303. doi: 10.1063/5.0198162
  38. Sun R., Bai S., Sun Q. // Mater. Today Commun. 2023. Vol. 34. P. 105262. doi: 10.1016/j.mtcomm.2022.105262
  39. Fakhrnasova D., Chimentao R.J., Medina F., Urakawa A. //ACS Catal. 2015. Vol. 5. N 11. P. 6284. doi: 10.1021/acscatal.5b01575
  40. Самуилов А.Я., Валеев А.Р., Балабанова Ф.Б., Самуилов Я.Д., Коновалов А.И. // ЖОрХ. 2015. Т. 51. № 6. C. 853; Samuilov A.Ya., Valeev A.R., Balabanova F.B., Samuilov Ya.D., Konovalov A.I. // Russ. J. Org. Chem. 2015. Vol. 51. N 6 P. 836. doi: 10.1134/S1070428015060032
  41. Deng L., Sun W., Shi Z., Qian W., Su Q., Dong L., He H., Li Z., Cheng W. // J. Mol. Liq. 2020. Vol. 316. P. 113883. doi: 10.1016/j.molliq.2020.11388
  42. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G.,Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., EharaM., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., VrevenT., Montgomery J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L. Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
  43. Khan R.U., Tonner-Zech R. // J. Comput. Chem. 2025. Vol. 46. N 8. P. e70082. doi: 10.1002/jcc.70082
  44. Praveen P.A., Saravanapriya D., Bhat SV., Arulkannan K., Kanagasekaran T. // Mater. Sci. Semicond. 2024. Vol. 173. P. 108159. doi: 10.1016/j.mssp.2024.108159
  45. Henderson B., Donnecke S., Genin S.N., Ryabinkin I.G., Irina Paci I. // J. Phys. Chem. (C). 2024. Vol. 128. N 38. P. 15899. doi: 10.1021/acs.jpcc.4c03322
  46. Сталл Д., Вестрам Э., Зинке Г. Химическая термодинамика органических соединений. М.: Мир, 1971. 801 с.

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу

© Russian Academy of Sciences, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».