Effect of Methylation of 5-Hydroxy-6-methyluracil on Lipophilicity and Solubility in Water

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The values of lipophilicity and solubility in aqueous solutions at pH = 7.4 and 25°C were determined by theoretical and experimental (HPLC) methods for 5-hydroxy-6-methyluracil and its N- and O-methylated derivatives: 5-methoxy-6-methyluracil, 5-hydroxy-3,6-dimethyluracil, 5-hydroxy-1,3,6-trimethyluracil and 5-methoxy-1,3,6-trimethyluracil. It was found that the introduction of methyl groups into the 5-hydroxy-6-methyluracil molecule leads to an increase in lipophilicity and solubility in aqueous solutions.

About the authors

S. F Petrova

Ufa Institute of Chemistry of the Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

Email: petrova_sf89@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-0680-6182
Ufa, Russia

I. S Fayzrakhmanov

Ufa University of Science and Technology

ORCID iD: 0009-0009-6868-7746
Ufa, Russia

S. P Ivanov

Ufa Institute of Chemistry of the Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

ORCID iD: 0000-0002-1918-7210
Ufa, Russia

References

  1. IUPAC Gold Book. https://goldbook.iupac.org/terms/view/L03572
  2. Chiodi D., Ishihara Y. // Future Med. Chem. 2025. Vol. 17. N 9. P. 983. doi: 10.1080/17568919.2025.2485865
  3. Arnott J., Planey S.L. // Exp. Opin. Drug Discov. 2012. Vol. 7. N 10. P. 863. doi: 10.1517/17460441.2012.714363
  4. Ширякина Ю.М., Китаева Н.С., Афанасьева Е.А., Бутузов А.В. // Тр. ВИАМ. 2022. Т. 7. Вып. 113. C. 99. doi: 10.18577/2307-6046-2022-0-7-99-115
  5. Мышкин В.А., Бакиров А.Б. Оксиметиллурацил (Очерки экспериментальной фармакологии). Уфа: ДАР, 2001. 218 с.
  6. Krivonogov V.P., Tolstikov G.A., Murinov Y.I., Zarudii F.S., Lazareva D.N., Ismagilova A.F., Volkova S.S., Sakhautdinova G.M., Spirikhin L.V., Abdrakhmanov I.B., Krivonogova I.I. // Pharm. Chem. J. 1993. Vol. 27. N 2. P. 112. doi: 10.1007/BF00781072
  7. Пат. RU 2066319 C1.(1996).
  8. Пат. RU 2035455 C1. (1995).
  9. Срублин Д.В., Мышкин В.А., Исакова М.А., Еникеев Д.А., Савлуков А.Н. // Общ. реаниматол. 2006. T. 11. Вып. 5–6. C. 136. doi: 10.15360/1813-9779-2006-6-136-141
  10. Мышкин В.А., Еникеев Д.А., Срублин Д.В., Гимадиева А.Р. // Науч. обозрение. мед. наук. 2016. Вып. 3. C. 88.
  11. Rutkowska E., Pajak K., Jozwiak K. // Acta Pol. Pharm. 2013. Vol. 70. P. 3.
  12. Ishikawa M., Tomoshige S., Sato S. // J. Med. Chem. 2025. doi: 10.1021/acs.jmedchem.5c00287
  13. Gleeson M.P. // J. Med. Chem. 2008. Vol. 51. N 4. P. 817. doi: 10.1021/jm701122q
  14. Пат. RU 2126391 C1. (1999)
  15. Petrova S.F., Nugumanov T.R., Khazimulli- na Y.Z., Gimadieva A.R., Ivanov S.P. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. P. 794. doi: 10.1134/S1070363220050059
  16. Petrova S.F., Nugumanov T.R., Lobov A.N., Spirikhin L.V., Murinov Y. I., Ivanov S.P. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. P. 136. doi 10.1134/ S1070363218010231
  17. PubChem. Uracil. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1174#section=Chemical-and-Physical-Properties
  18. PubChem. 6-Methyluracil. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12283#section=Chemical-and-Physical-Properties
  19. PubChem. 1,5-Dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/95961#section=Chemical-and-Physical-Properties
  20. Giaginis C., Tsantili-Kakoulidou A. // J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. 2007. V. 31. P. 79. doi: 10.1080/10826070701665626
  21. Cernak T., Schonherr H. // Angew. Chem. Int. Ed. 2013. Vol. 52. N. 47. P. 12256. doi: 10.1002/anie.201303207
  22. admetSAR 3.0. https://lmmd.ecust.edu.cn/admetsar3/predict.php
  23. Иванов С.П., Лысенко К.А., Колядина О.А., Старико- ва З.А., Муринов Ю.И. // ЖФХ. 2005. Т. 79. Вып. 2. С. 278; Ivanov S.P., Kolyadina O.A., Murinov Yu.I., Lysenko K.A., Starikova Z.A // Russ. J. Phys. Chem. (A). 2005. Vol. 79. N. 2. P. 215.
  24. Jorgensen W.L, Duffy E.M. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000.Vol. 10. N 11. P. 1155. doi: 10.1016/s0960894x(00)00172-4
  25. Ахияров А.А., Иванов С.П. // Вест. Баш. унив. 2021. Т. 26. Вып. 3. С. 631. doi: 10.33184/bulletin-bsu-2021.3.16

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).