Reaction of 5,5-Dihalogen-6-hydroxy-6-methyldihydropyrimidine-2,4-diones with KI in a Water–Acetone Medium

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Treatment of 5,5-dichloro-6-hydroxy-6-methyluracil with an excess of KI in an aqueous acetone medium yielded 5-hydroxy-6-methyluracil. A similar reaction of 5-bromo-5-chloro- and 5,5-dibromo-6-hydroxy derivatives of 6-methyluracil, as well as 5,5-dibromo-6-hydroxy-5,6-dihydrouracil, leads to the formation of 5-monohalogen derivatives via a halophilic mechanism.

About the authors

I. B. Chernikova

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

Email: inna.b.chernikova@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-1713-855X
Ufa, Russia

M. S. Yunusov

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

Email: inna.b.chernikova@yandex.ru
ORCID iD: 0009-0006-1608-5784
Ufa, Russia

References

  1. Perez-Estebanez M., Cheuquepan W., Cuevas-Vicario J.V., Hernandez S., Heras A., Colina A. // Electrochim. Acta. 2021. Vol. 388. P. 138615. doi: 10.1016/j.electacta.2021.138615
  2. Vodenkova S., Buchler T., Cervena K., Veskrnova V., Vodicka P., Vymetalkova V. // Pharm. Therapeutics. 2020. Vol. 206. P. 107447. doi: 10.1016/j.pharmthera.2019.107447
  3. Longley D., Harkin D., Johnston P. // Nat. Rev. Cancer. 2003. Vol. 3. P. 330. doi: 10.1038/nrc1074
  4. Ortiz S., Alvarez-Ros M.C., Alcolea Palafox M., Rastogi V.K., Balachandran V., Rathor S.K. // Spectrochim. Acta (A). 2014. Vol. 130. P. 653. doi: 10.1016/j.saa.2014.04.009
  5. Liu J., Song X., Long J., Zhang S. // J. Mol. Struct. 2025. Vol. 1336. P. 142115. doi: 10.1016/j.molstruc.2025.142115
  6. Alcolea Palafoxa M., Chalanchib S.M., Iassic J., Premkumarad R., Milton Franklin Beniald A., Rastogie V.K. // J. Biomol. Struct. Dyn. 2020. Vol. 38. P. 5443. doi: 10.1080/07391102.2019.1704878
  7. Aytecho P.O., Nyabundi J.O. Mutation Breeding. In: Conventional and Contemporary Practices of Plant Breeding. Cham: Springer, 2025. P. 203. doi: 10.1007/978-3-031-74998-8_13
  8. Salimgareeva M.K., Farafontova E.I., Abdrakhimova G.S., Ivanov S.P., Yakhitova Yu.V. // Pharm. Chem. J. 2014. Vol. 48. P. 235. doi: 10.1007/s11094-014-1084-9
  9. Mamian-López M.B., Temperini M.L.A. // Anal. Chem. 2018. Vol. 90. P. 14165. doi: 10.1021/acs.analchem.8b02188
  10. Dobrowolski J.C., Rode J.E., Kolos R., Jamróz M.H., Bajdor K., Mazurek A.P. // J. Phys. Chem. (A). 2005. Vol. 10. P. 2167. doi: 10.1021/jp045213f
  11. Sun G., Guo P., Kaw H.Y., Zhou M., Wang W. // Environ. Sci. Technol. 2023. Vol. 57. P. 8768. doi: 10.1021/acs.est.3c01484
  12. Yoshimura Y., Kitano K., Yamada K., Sakata Sh., Miura Sh., Ashida N., Machida H. // Bioorg. Med. Chem. 2000. Vol. 8. P. 1545. doi: 10.1016/S0968-0896(00)00065-1
  13. Takeshita J., Byun J., Nhan T.Q., Pritchard D.K., Pennathur S., Schwarz S.M., Chati A., Heinecke J.W. // J. Biol. Chem. 2006. Vol. 281. P. 3096. doi: 10.1074/jbc.M509236200
  14. Henderson J.P., Byun J., Takeshita J., Heinecke J.W. // J. Biol. Chem. 2003. Vol. 278. P. 23522. doi: 10.1074/jbc.M303928200
  15. Ortiz S., Alcolea Palafox M., Rastogi V.K., Akitsu T., Joe I.H., Kumar S. // Spectrochim. Acta (A). 2013. Vol. 110. P. 404. doi: 10.1016/j.saa.2013.03.018
  16. Chernikova I.B., Khursan S.L., Spirikhin L.V., Yunusov M.S. // Russ. Chem. Bull. 2013. Vol. 62. P. 2445. doi: 10.1007/s11172-013-0354-0
  17. Chernikova I.B., Spirikhin L.V., Abdullin M.F., Yunusov M.S. // Chem. Nat. Comp. 2017. Vol. 53. P. 1141. doi: 10.1007/s10600-017-2218-6
  18. Сhernikova I.B., Yunusov M.S. // Russ. Chem. Bull. 2020. Vol. 69. P. 2159. doi: 10.1007/s11172-020-3015-0
  19. Сhernikova I.B., Yunusov M.S. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. P. 584. doi: 10.1007/s11172-022-3453-y
  20. Zefirov N.S., Makhon’kov D.L. // Chem. Rev. 1982. Vol. 82. P. 615. doi: 10.1021/cr00052a004
  21. Gimadieva A.R., Khazimullina Y.Z., Abdrakhmanov I.B., Mustafin A.G. // Russ. J. Appl. Chem. 2022. Vol. 95. P. 436. doi: 10.1134/S1070427222030144
  22. Kasradze V.G., Ignatyeva I.B., Khusnutdinov R.A., Supontiskii K.Yu., Antipin M.Yu., Yunusov M.S. // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. Vol. 48. P. 1018. doi: 10.1007/s10593-012-1094-z
  23. Rafehi M., Burbiel J.C., Attah I.Y., Abdelrahman A., Miller C.E. // Purinergic Signalling. 2017. Vol. 13. P. 8. doi: 10.1007/s11302-016-9542-3

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).