Synthesis, Acute Toxicity and Analgesic Activity of N-Aryl-2,3-dimethyl-4-thioxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-2,6-methanobenzo[g][1,3,5]oxadiazocine-11-carboxamides

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The reaction of N-aryl-3-oxobutanamides with salicylic aldehyde and N-methylthiourea in ethanol in the presence of KHSO4 leads to N-aryl-2,3-dimethyl-4-thioxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-2,6-methanobenzo[g]|[1,3,5]-oxadiazocine-11-carboxamides. Structure of the compounds was established using 1H, 13C NMR spectroscopy and single crystal X-ray crystallography. Acute toxicity and analgesic activity of the synthesized compounds were studied.

About the authors

R. R Manapov

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

ORCID iD: 0009-0008-0198-2364
Perm, Russia

T. M Zamarayeva

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-9932-9628
Perm, Russia

N. V Slepova

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

ORCID iD: 0000-0003-3924-3715
Perm, Russia

I. P Rudakova

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

ORCID iD: 0000-0003-2227-8313
Perm, Russia

M. V Dmitriev

Perm State National Research University

ORCID iD: 0000-0002-8817-0543
Perm, Russia

References

  1. Shkurko O.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 2022. Vol. 58. P. 279. doi: 10.1007/s10593-022-03085-8
  2. El-Hamouly W.S., El-Khamry A.-M.A., Abbas E.M.H. // Indian J. Chem. (B). 2006. Vol. 45. P. 2091. doi: 10.1002/chin.200703140
  3. Карре С.О. // Tetrahedron. 1993. Vol. 49. P. 6937. doi: 10.1016/S0040-4020(01)87971-0
  4. Cheng Q.F., Wang Q.F., Xu X.Y., Ruan M.J., Yao H.L., Yang X.J. // J. Heterocycl. Chem. 2010. Vol. 47. P. 624. doi: 10.1002/jhet.368
  5. Cheng Q.F., Wang Q.F.,Tan T., Chen N., Shuai M. // J. Heterocycl. Chem. 2012. Vol. 49. P. 1352. doi: 10.1002/jhet.97
  6. Yar M., Bajda M., Shahzadi L., Shahzad S.A., Ahmed M., Ashraf M., Alam U., Khan A.F. // Bioorg. Chem. 2014. Vol. 54. P. 96. doi: 10.1016/j.bioorg.2014.05.003
  7. Szllum L.O., Custodio J.M.F., Rodrigues A.C.C., Ribeiro J.F.R., Bezerra B.P., Ayala A.P., Ramos L.M., Camargo A.J., Napolitano H.B.Z. // Z. Kristallogr. 2019. Vol. 234. P. 657. doi: 10.1515/zkrl-2019-0032
  8. Kulakov I.V., Talipov S.A., Shulgau Z.T., Seilkhanov T.M. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 50. P. 1477. doi: 10.1007/s10593-014-1613-1
  9. Zamaraeva T.M., Gein V.L., Buzmakova N.A., Dmitriev M.V. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. N 7. P. 1022. doi: 10.1134/S1070428016070174
  10. Gein V.L., Zamaraeva T.M., Buzmakova N.A., Dmitriev M.V., Nasakin O.E., Kazanseva M.I. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. N 1. P. 86. doi: 10.1134/S1070428017010158
  11. Gein V.L., Zamaraeva T.M., Buzmakova N.A., Rudakova I.P., Dmitriev M.V. // Pharm. Chem. J. 2018. Vol. 52. N 6. P. 515. doi: 10.1007/s11094-018-1851-0
  12. Buzmakova N.A., Zamaraeva T.M., Rudakova I.P., Dmitriev M.V. // Pharm Chem J. 2023. Vol. 56. P. 1613. doi: 10.1007/s11094-023-02835-y
  13. Прозоровский В.Б., Прозоровская М.П., Демченко В.М. // Фармакол. токсикол. 1978. Т. 41. С. 497.
  14. Сидоров К.К. Фармакология новых промышленных химических веществ. 1973. 13. С. 47.
  15. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств / Под ред. А.Н. Миронова, Н.Д. Бунятян, А.Н. Васильева, О.Л. Верстаковой, М.В. Журавлевой, В.К. Лепахина, Н.В. Коробова, В.А. Меркулова, С.Н. Орехова, И.В. Сакаевой, Д.Б. Утешева, А.Н. Яворского. М.: Гриф и К, 2012. Ч. 1. 944 с.
  16. Бузмакова Н.А. Дис. …канд. фарм. наук. Пермь, 2023. 161 с.
  17. CrysAlisPro, Rigaku Oxford Diffraction, 2022, Version 1.171.42.74a.
  18. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
  19. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  20. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726
  21. Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. Л.: Медиз, 1963. С. 81

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).