Synthesis and Antimicrobial Activity of 3-Acylmethylene-2-oxo-1,4-benzoxazine-6-sulfonic Acids and Their Sodium Salts

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The reactions of para-hydroxy-meta-aminobenzene sulfonic acid with methyl esters of acylpyruvic acids were studied. Short-term boiling of equimolar amounts of the initial reagents in acetic acid in the presence of sodium acetate produces sodium salts of 3-acylmethylene-2-oxo-1,4-benzoxazine-6-sulfonic acids, the treatment of which with sulfuric acid leads to 3-acylmethylene-2-oxo-1,4-benzoxazine-6-sulfonic acids. Structure of the compounds was established on the basis of IR and 1Н NMR spectroscopy data. Antimicrobial activity of the obtained compounds was studied.

About the authors

N. A. Mishunina

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

ORCID iD: 0009-0008-3673-1071
Perm, Russia

V. L. Gein

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: geinvl48@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-8512-0399
Perm, Russia

V. V. Novikova

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

ORCID iD: 0000-0003-4475-4421
Perm, Russia

References

  1. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Новая волна, 2024. 1216 с.
  2. Машевская И.В., Масливец А.Н. 2,3-Дигидро-2,3-пирролдионы, конденсированные с различными гетероциклами со стороной [а], и их бензо[б]аналоги: синтез, практическое применение. Пермь: Изд. Пермск. гос. улица, 2003. С. 106.
  3. Babenysheva A.V., Lisovskaya N.A., Belevich I.O., Lisovenko N.Yu. // Chem. Pharm. J. 2006. Vol. 40. N 11. P. 611. doi: 10.1007/s11094-006-0204-6
  4. Gein V.L., Rassudikhina N.A., Voronina E.V. // Chem. Pharm. J. 2006. Vol. 40. N 10. P. 554. doi: 10.1007/s11094-006-0192-6
  5. Гейн В.Л., Бобровская О.В. Сульфаниламиды. Синтез, строение, химические свойства, биологическая активность. Пермь: ФГБОУ ВО ПГФА Минздрава России, 2022. С. 200.
  6. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств / Под ред. А.Н. Миронова, Н.Д. Бунятян, А.Н. Васильева, О.Л. Веретаковой, М.В. Журавлевой, В.К. Лепахина, Н.В. Коробова, В.А. Меркулова, С.Н. Орехова, И.В. Сакаевой, Д.Б. Утешева, А.Н. Яворского. М.: Гриф и К, 2013. 944 с.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).