N-Sulfinyltrifluoromethanesulfonamide in [4+2]-Cycloaddition Reactions

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The reaction of N-sulfinyltrifluoromethanesulfonamide with acyclic conjugated dienes in methylene chloride was shown to afford the corresponding cycloadducts in high yields. Methyl vinyl ketone reacted with N-sulfinyltrifluoromethanesulfonamide in the presence of thionyl chloride, also affording the cycloaddition product, while terminal alkenes in this reaction give the corresponding sulfinamides.

About the authors

L. L Tolstikova

Federal Research Center "Irkutsk Institute of Chemistry named after A.E. Favorsky", Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

ORCID iD: 0000-0002-0530-7429

V. V Astakhova

Federal Research Center "Irkutsk Institute of Chemistry named after A.E. Favorsky", Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: astakhova_vera@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0001-9716-6004

M. Yu Moskalik

Federal Research Center "Irkutsk Institute of Chemistry named after A.E. Favorsky", Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

ORCID iD: 0000-0002-9460-3413

References

  1. Dittmer D.C., Hoey M.D. / Ed. S. Patai. John Wiley & Sons Ltd., 1990. doi: 10.1002/9780470772270.ch9
  2. Wang X.J., Liu J.T. // Tetrahedron. 2005. Vol. 61. P. 6982. doi: 10.1016/j.tet.2005.05.022
  3. Konishi H., Tanaka H., Mandee K. // Org. Lett. 2017. Vol. 19. P. 1578. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00402
  4. Garrido-Castro A.F., Salaverri N., Maestro M.C., Aleman J. // Org. Lett. 2019. Vol. 21. P. 5295. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01911
  5. Aota Y., Maeda Y., Kano T., Maruoka K. // Chem. Eur. J. 2019. Vol. 25. P. 15755. doi: 10.1002/chem.201904501
  6. Oliver G.A., Loch M.N., Augustin A.U., Steinbach P., Sharique M., Tambar U.K., Jones P.G., Barnwarth C., Were D.B. // Angew. Chem. Int. Ed. 2021. Vol. 60. P. 25825. doi: 10.1002/anie.202106596
  7. Blond G., Gulea M., Mannane V. // Curr. Org. Chem. 2016. Vol. 20. P. 2161. doi: 10.2174/1385272820666160216000401
  8. Dobrydnev A.V., Popova M.V., Volovenko Yu.M. // Chem. Rec. 2024. Vol. 24. e202300221. doi: 10.1002/ter.202300221
  9. Zhu S.Z., Liua X., Wang Sh. // Tetrahedron. 2003. Vol. 59. P. 9669. doi: 10.1016/j.tet.2003.09.078
  10. Roesky H.W., Holtschneider G. // Z. anorg. allg. Chem. 1970. Vol. 378. P. 168. doi: 10.1002/zaac.19703780206
  11. Jager U., Sundermeyer W. // Chem. Ber. 1986. Vol. 119. P. 3405. doi: 10.1002/cber.19861191117
  12. Kresse G., Maschke A., Albrecht R., Bederke K., Patschke H.P., Smalla H., Trede A. // Angew. Chem. Int. Ed. 1962. Vol. 1. P. 89. doi: 10.1002/anie.196200891
  13. Deletris G., Dunogues J., Gadras A. // Tetrahedron. 1988. Vol. 44. N 13. P. 4243. doi: 10.1016/S0040-4020(01)86670-9
  14. Münsterer H., Kresse G. // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. P. 2677. doi: 10.1021/jo00134a036
  15. Bayeh L., Tambar U.K. // ACS Catal. 2017. Vol. 7. N 12. P. 8533. doi: 10.1021/acscatal.7b03081
  16. Bayeh L., Le Ph.Q., Tambar U.K. // Nature. 2017. Vol. 547. P. 196. doi: 10.1038/nature22805
  17. Roesky H.W., Holtschneider G., Giere H.H. // Z. Naturforsch. 1970. Vol. 25b. P. 252. doi: 10.1515/znb-1970-0304

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
2. Дополнительные материалы
Download (660KB)

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).