Synthesis of Novel 2,3-Dihydro-1,4-thiaselenine Derivatives by Reaction of 2-Bromomethyl-1,3-thiaselenole with Carboxylic and Dicarboxylic Acids and Their Salts

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Effective methods were developed for the preparation of new derivatives of 2,3-dihydro-1,4-thiaselenine with high yields based on the reaction of 2-bromomethyl-1,3-thiaselenole with a series of carboxylic and dicarboxylic acids (containing halogens, a double bond, a benzene ring and heterocycles), which proceeds with a rearrangement with ring expansion.

About the authors

A. S Filippov

Federal Research Center “A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry”, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: filippov@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0001-7702-9037
Irkutsk, Russia

References

  1. Organoselenium Chemistry: Between Synthesis and Biochemistry / Ed. C. Santi. Sharjah: Bentham Science Publishers, 2014. 442 p.
  2. Mugesh G., du Mont W.W., Sies H. // Chem. Rev. 2001. Vol. 101. P. 2125. doi: 10.1021/cr000426w
  3. Lippolis V., Santi C. // New J. Chem. 2019. Vol. 43. P. 11032. doi: 10.1039/c9nj900927
  4. Banerjee B., Koketsy M. // Coord. Chem. Rev. 2017. Vol. 339. P. 104. doi: 10.2298/JSCI702170578
  5. Ohki D., Yoshim K., Kobayashi A. // Phys. Rev. (B). 2022. Vol. 105. P. 205123. doi: 10.1103/PhysRevB.105.205123
  6. Jin Z., Du X., Xu Y., Deng Y., Liu M. // Nature. 2020. Vol. 582. P. 289. doi: 10.1038/s41586-020-2223-y
  7. Bhabak K.P., Mugesh G. // Chem. Eur. J. 2007. Vol. 13. P. 4594. doi: 10.1002/chem.200601584
  8. Santi C., Santoro S., Battistelli B. // Curr. Org. Chem. 2010. Vol. 14. P. 2442. doi: 10.2174/138527210793358231
  9. Santi C., Tidei C., Scalera C., Piroddi M., Gal- it F. // Curr. Chem. Biol. 2013. Vol. 7. P. 25. doi: 10.2174/138527210793358231
  10. Freudendahl D.M., Shahzad S.A., Wirth T. // Eur. J. Org. Chem. 2009. Vol. 1. P. 1649. doi: 10.1002/ejoc.200801171
  11. Kohrle J., Brigelius-Flohe R., Bock A., Gartner R., Meyer O., Flohe L. // Biol. Chem. 2000. Vol. 381. P. 849. doi: 10.1515/BC.2000.107
  12. Pacula A.J., Mangiavacchi F., Sancineto L., Lenardao E.J., Scianowski J., Santi C. // Curr. Chem. Biol. 2015. Vol. 9. P. 97. doi 1139/11404375
  13. Dhau J.S., Singh A., Singh A., Sooch B.S., Brandão P., Felix V. // J. Organometal. Chem. 2014. Vol. 766. P. 57. doi: 10.1016/j.jorganchem.2014.05.009
  14. Tiekink E.R.T. // Dalton Trans. 2012. Vol. 41. P. 6390. doi: 10.1039/C2DT12225A
  15. Koketsu M., Yang H., Kim Y.M., Ichihash M., Ishihara H. // Org. Lett. 2001. Vol. 3. P. 1705. doi: 10.1021/ol0158972
  16. Reddy D.B., Babu N.C., Padmavathi V., Padmaja A. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2000. Vol. 165. P. 237. doi: 10.1080/10426500008076342
  17. Qianfeng C., Jun Y., Hui L., Zeyan P., Yingping Z., Sigl L. Pat. CN 120098010 (2025). China.
  18. Li C., Wu Y., Bao S., Xu Z., Yan J., Li H., Liu J. // Angew. Chem. 2025. P. e202500986. doi: 10.1002/anie.202500986
  19. Amosova S.V., Perzik M.V., Albano v.A.I., Potapov V.A. // Tetrahedron Lett. 2009. Vol. 50. P. 306. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.10.148
  20. Amosova S.V., Perzik M.V., Albano v.A.I., Potapov V.A. // Russ. J. Org. Chem. 2012. Vol. 50. N 11. P. 152. doi: 10.1134/S107042801401031X
  21. Amosova S.V., Perzik, M.V., Filippov A.S., Albano v.A.I., Potapov V.A. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 50. N 11. P. 1708. doi: 10.1134/S1070428014110323
  22. Amosova S.V., Filippov A.S., Makhaeva N.A., Albano v.A.I., Potapov V.A. // Inorg. Chem. 2023. Vol. 11. P 281. doi: 10.3390/inorganics11070281
  23. Amosova S.V., Rykanova Y.I., Filippov A.S., Perzik M.V., Makhaeva N.A., Albano v.A.I., Potapov V.A. // J. Organomet. Chem. 2018. Vol. 867. P. 398. doi: 10.1016/j.jorganchem.2018.03.037
  24. Amosova S.V., Filippov A.S., Potapov V.A., Perzik M.V., Makhaeva N.A., Albano v.A.I. // Synthesis. 2019. Vol. 51. P 1832. doi: 10.1055/s-0037-1610683
  25. Amosova S.V., Filippov A.S., Makhaeva N.A., Albano v.A.I., Potapov V.A. // New J. Chem. 2019. Vol. 43. P. 11189. doi: 10.1039/c9nj025059
  26. Amosova S.V., Filippov A.S., Potapov V.A., Makhaeva N.A., Albano v.A.I. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. N 11. P. 1697. doi: 10.1134/S107042801811012X
  27. Amosova S.V., Perzik M.V., Potapov V.A., Filippov A.S., Shagun V.A., Albano v.A.I., Smirnov V.I. // Synlett. 2016. Vol. 27. P. 1653. doi: 10.1055/s-0035-1561594
  28. Amosova S.V., Shagun V.A., Makhaeva N.A., Novokshonova A.I., Potapov V.A. // Molecules. 2021. Vol. 26. P. 6685. doi: 10.3390/molecules26216685
  29. Accurso A.A., Cho S.-H., Amin A., Potapov V.A., Amosova S.V., Finn M.G. // J. Org. Chem. 2011. Vol. 76. P. 4392. doi: 10.1021/jo102440k

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).