Method for Synthesis of 4-(4-Hydroxyphenyl)cycloalkanedicarboxylic Acids Based on SEAr Alkylation

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

A study was carried out on the alkylation reaction of anisole with cycloalkenedicarboxylic acids in the presence of various catalytic systems. It was found that the reaction proceeds with high yields in the presence of aluminum chloride, ferric chloride, and p-toluenesulfonic acid. The possibility of further cleavage of the ether bond to obtain 4-(4-hydroxyphenyl)cycloalkanedicarboxylic acids was demonstrated. The resulting compounds are potential biologically active compounds.

Full Text

ВВЕДЕНИЕ

В настоящее время в области органического синтеза лидирующие позиции занимает разработка перспективных биологически активных препаратов. Известны препараты, содержащие в своей структуре 4-гидроксифенильный фрагмент, с противовоспалительным и жаропонижающим действием [1].

Активно изучаются препараты, обладающими свойствами ингибиторов. Одним из направлений является поиск активных ингибиторов белка EP300/CBP [2]. Благодаря многочисленным исследованиям было установлено, что в данных белках происходят мутации, которые приводят к развитию следующих заболеваний: рак предстательной железы [3], лейкоз [4], рак легких [5], и рак печени [6]. В работах [7–10] показано, что наличие циклогексанового кольца и группы, способной к образованию водородной связи, увеличивает ингибирующее действие препарата. Описаны препараты с фенилциклогексильным фрагментом, обладающие антималярийной активностью, а также активностью против других паразитарных заболеваний [11–16].

Однако в рассмотренных исследованиях предложены структуры, синтез которых подразумевает многостадийность, использование дорогих реагентов, сверхкритических условий. Эти недостатки приводят к усложнению процесса и подразумевают затруднения дляосуществления трансфера технологий на фармацевтическое производство.

Нами рассмотрены способы получения циклоалифатических структур с 4-гидроксифенильным фрагментом. Наиболее очевидным путем получения таких структур является реакция алкилирования фенолов замещенными циклоалкенами с применением кислот Льюиса. Однако использование таких исходных компонентов обуславливает возникновение ряда трудностей. Высокая активность фенолов приводит протеканию нежелательных реакций, получению набора изомерных продуктов, применению большого количества катализатора.

Классическим методом является алкилирование фенола различными спиртами в присутствии таких каталитических систем как BF3 и FeCl3 [17], кислоты Бренстеда (H2SO4, HF, H3PO4 и HClO4) [18], молекулярные сита [19], цеолиты [20], катионит [21], гетерополикислоты [22], твердые сульфаниловые кислоты [23]. Однако данные методы обладают вышеперечисленными недостатками, что может вызвать затруднения при масштабировании процесса.

В последнее время ионные жидкости имеют огромный потенциал использования в качестве катализаторов для реакций SEAr алкилирования, так как проявляют высокую каталитическую активность во многих органических реакциях [24–26]. Тем не менее, высокая вязкость и гигроскопичность ионных жидкостей ограничивают их применение. Кроме того, разделение и регенерация использованныхионных жидкостей из реакционных смесей являются энергозатратными процессами [27, 28].

В работах [29–33] исследованы реакции алкилирования фенола спиртами и олефинами в присутствии различных катализаторов (Амберлист-15, кислотные катализаторы, цеолиты, фосфорная кислота). В описанныхусловиях идет С- и О-алкилирование, а также образуются орто- и пара-изомеры в соотношении 1:2. Также стоит отметить ряд недостатков применения данных каталитических систем: высокая температура в диапазоне 125–200°С, необходимость применения реакторов из нержавеющей стали, продолжительность реакции (до 18 ч), использование атмосферы азота, дополнительная очистка хроматографией.

В работе [34] описан способ получения 4-гидроксифенилциклоалкандикарбоновых кислот алкилированием фенола. Однако предложенный метод имеет ряд существенных недостатков, которые препятствуют применению данного метода на практике. Во-первых, использование 9-мольного избытка хлорида алюминия. Во-вторых, фенол образует устойчивый комплекс с хлоридом алюминия, что затрудняет проведение реакции и выделение продукта. В-третьих, отсутствие растворителя негативно сказывается на проведении реакции алкилирования, что влечет образование побочных продуктов полиалкилирования.

Обзор литературы по данной проблематике показывает, что поиск эффективных и простых способов получения соединений, содержащих 4-гидроксифенилциклоалкановый фрагмент является актуальным направлением исследования.

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

Нами предложен двухстадийный синтез ряда 4-(4-гидроксифенил)циклоалкандикарбоновых кислот (схема 1). В качестве исходного реагента нами был выбран анизол. В сравнении с фенолом анизол имеет ряд достоинств в реакции SEAr алкилирования: доступность, не высокая стоимость, стабильность, отсутствие необходимости использования растворителя, направление алкилирования в бензольное кольцо.

 

Схема 1.

 

На первой стадии проведено алкилирование анизола 1 циклоалкендикарбоновыми кислотами 2–4. Для данной реакции изучены и подобраны условия, позволяющие получать продукты с высоким выходом. В качестве модельной выбрана реакция анизола с циклоалкен-1,2-дикарбоновой кислотой. Варьирование температуры позволило подобрать оптимальный диапазон. Так, при комнатной температуре выход продукта не превышал 21%. Проведение реакции в диапазоне 40–45°С позволяет получать продукт с высоким выходом (70–75%). Однако дальнейшее повышение температуры до 60–65°С, напротив, приводит к снижению выхода целевого продукта и образованию продуктов полиалкилирования.

Исследование полученных данных ВЭЖХ показывает, что 4-(4-метоксифенил)циклогексан-1,2-дикарбоновая кислота образуется уже в первые полчаса, однако максимальный выход реакции достигается через 3 ч и составляет 97% (по данным ВЭЖХ). Увеличение продолжительности реакции до 4 ч не привело к изменению выхода продукта реакции.

Из ряда катализаторов реакции алкилирования по Фриделю–Крафтсу нами были выбраны следующие: AlCl3, FeCl3, ZnCl2, H2SO4, pTsOH. Соотношение реагентов соединение 2–4–анизол–катализатор составляло 1:8:1 моль (для хлорида алюминия AlCl3 – 3 моль, так как данный катализатор образует устойчивый комплекс с карбоксильными группами) соответственно. Из полученных данных (табл. 1) можно сделать вывод о том, что максимальный выход соединения 5 достигается при использовании AlCl3, FeCl3, pTsOH.

 

Таблица 1. Выход и соотношение соединений 2, 5 по данным ВЭЖХ.

№

Катализатор

Выход соединения 5, %а

2:орто-5:пара-5, %

1

H2SO4

6

10:4.2:85.8

2

FeCl3

97

10.9:0:89.1

3

ZnCl2

58

8.3:13.8:77.9

4

TsOH

94

8.4:7.6:84.0

5

AlCl3

96

3.7:0:96.3

a Определяли взвешиванием осадка, выпавшего после выделения реакционной смеси в воду.

 

Можно предположить, что высокая реакционная способность анизола в сравнении с бензолом [35], толуолом и о-ксилолом [36] позволяет проводить алкилирование непредельными циклоалкендикарбоновыми кислотами в мягких условиях и с использованием менее активных катализаторов. Очистка и разделение изомеров проводились перекристаллизацией из водной уксусной кислоты.

На второй стадии осуществлено расщепление эфирной связи, которое может проводиться под действием кислотных агентов, таких как галогениды алюминия [37], серная кислота, ангидриды и хлорангидриды кислот [38], галогеноводороды [39], а также под действием оснований, металлоорганических соединений и щелочных металлов [40]. В некоторых случаях связь С–О–С может быть разорвана также гидрированием [41]. Нами проведено расщепление эфирной связи по реакции нуклеофильного замещения полученных нами продуктов 4-4-(метоксифенил)циклоалкандикарбоновых кислот 5–7. Реакции проводили при температуре кипения растворителя реакционной смеси. В качестве реагентов в реакции расщепления опробованы HBr в уксусной кислоте, кислоты Льюиса (ZnCl2, FeCl3, AlCl3) в бензоле. Выход целевых соединений при использовании хлоридов переходных металлов в инертном растворителе удовлетворительный и не превышает 55%. Наилучший выход удается достичь при использовании в качестве кислотного агента бромоводородной кислоты (70–80%).

ВЫВОДЫ

Таким образом, рассмотрен новый подход к синтезу 4-(4-гидроксифенил)циклоалкандикарбоновых кислот, а именно последовательными стадиями SEAr алкилирования по Фриделю–Крафтсу и расщеплением эфирной связи. Подобраны условия взаимодействия анизола с непредельными дикарбоновыми кислотами, позволяющие получать целевые продукты с высоким выходом (температура 40–45°С, 4 ч). Впервые показано, что для синтеза 4-(4-гидроксифенил)циклоалкандикарбоновых кислот применимы в качестве катализатора хлорид алюминия, хлорид железа, n-толуолсульфоновая кислота. Расщепление эфирной связи арилалкиловых эфиров бромоводородной кислотой в среде водной уксусной кислоты при кипячении приводит к образованию целевых продуктов с удовлетворительным выходом (70–80%).

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ИК спектры снимали на Фурье-спектрометре PerkinElmer Spectrum RX-1. Кристаллические вещества анализировали в виде порошка. Спектры ЯМР 1Н в CDCl3 и ДМСОd6 записывали на приборах Bruker MSL-300 и Bruker WM-300 (300 МГц) при 303 K. Спектры ЯМР 13С записаны на приборе Bruker WM-300 (75 МГц). Масс-cпектры электронной ионизации записывали на приборе GC/MS PerkinElmer Clarus 500 (энергия ионизации – 70 эВ, температура источника ионизации – 180°С). Колонка газового хроматографа – капиллярная Elite 5MS, длина – 30 м, диаметр – 0.25 мм, толщина фазы – 0.25 мкм. Для получения масс-спектров также был использован прибор MicrOTOF II (BrukerDaltonics) с жидкостным хроматографом, метод ионизации – электрораспыление (ESI), режим регистрации положительных (напряжение на капилляре – 4500 В) или отрицательных ионов (напряжение на капилляре – 3200 В). Использовали шприцевой ввод вещества. Растворитель – ацетонитрил или метанол, скорость потока раствора – 3 мкл/мин, температура интерфейса – 180°С, газ-распылитель – азот (4.0 л/мин). Чистоту синтезированных соединений определяли методом ВЭЖХ растворов в ацетонитриле на приборе PerkinElmer Series LS-200. Колонка С-18 (l = 15 см, d = 2 мм) с УФ-детектором (λmax = 210 нм). В качестве подвижной фазы использовали смесь ацетонитрил–вода в объемном соотношении 80:20. Температуру плавления определяли на приборе Electrothermal IA 9300 Series.

4-Метоксифенилциклоалкилдикарбоновые кислоты 5–7. а. В колбу, снабженную холодильником и мешалкой, помещали 0.5 г (0.0029 моль) циклоалкен-1,2-дикарбоновую кислоту 1–3 в 3 мл анизола, далее добавляли 1.2 г (0.009 моль) хлорида алюминия. Смесь перемешивали при 40°C в течение 4 ч. По окончании реакции полученное соединение выделяли осаждением в воду со льдом (100 см3) и 36%-ным раствором соляной кислоты (5 см3), отделяли фильтрацией и очищали перекристаллизацией из 60%-ной водной уксусной кислоты. После промывания водой осадок сушили при 50°С.

б. В колбу, снабженную холодильником и мешалкой, помещали 0.5 г (0.0029 моль) циклоалкен-1,2-дикарбоновую кислоту 1–3 в 3 мл анизола, далее добавляли 0.47 г (0.0029 моль) хлорида железа. Смесь перемешивали при 40°C в течение 4 ч. Далее выделяли соединение, как описано в методе а.

в. В колбу, снабженную холодильником и мешалкой, помещали 0.5 г (0.0029 моль) циклоалкен-1,2-дикарбоновую кислоту 1–3 в 3 мл анизола, далее добавляли 0.4 г (0.0029 моль) хлорида цинка. Смесь перемешивали при 40°C в течение 4 ч. Далее выделяли соединение, как описано в методе а.

г. В колбу, снабженную холодильником и мешалкой, помещали 0.5 г (0.0029 моль) циклоалкен-1,2-дикарбоновую кислоту 1–3 в 3 мл анизола, далее добавляли 0.14 мл (0.0029 моль) серную кислоту. Смесь перемешивали при 40°C в течение 4 ч. Далее выделяли соединение, как описано в методе а.

д. В колбу, снабженную холодильником и мешалкой, помещали 0.5 г (0.0029 моль) циклоалкен-1,2-дикарбоновую кислоту 1–3 в 3 мл анизола, далее добавляли 0.56 г (0.0029 моль) п-толуолсульфоновую кислоту. Смесь перемешивали при 40°C в течение 4 ч. Далее выделяли соединение, как описано в методе а.

4-(4-Метоксифенил)циклогексан-1,2-дикарбоновая кислота (5). Выход 0.58 г (71%), т. пл. 164–166оС. ИК спектр, ν, см–1: 831 (пара-замещение в Ar), 932 сл (OH), 1037 cр, 1235 c (ArOCH3), 1235 ср (C–O), 1598 с (ArС–С), 1693 с (C=O), 2722 (С–Н), 2649 пл (COOH). Спектр ЯМР 1H (ДМСО-d6), δ, м. д.: 1.29–1.44 м (1H, СНСООН). 1.73–1.82 м (1H, СНСООН), 2.08–2.11 м (2H, СНСН2), 2.38–2.45 м (1H, СНСН2), 2.87 т (2H, СНСН2, JНН 12.2 Гц), 3.16 с (2H, СНСН2), 3.72 м (3H, OCH3), 6.81 д (2H, Ar, JНН 8.2 Гц), 7.18 д (2H, Ar, JНН 8.2 Гц), 12.12 уш. с (2H, COOH). Спектр ЯМР 13C (ДМСО-d6), δС, м. д.: 21.51, 22.10, 24.76, 33.62, 35.77, 41.06, 42.05, 42.47, 122.31, 128.07, 144.48, 149.11, 169.68, 175.31, 175.41. Масс-спектр (ЭУ), m/z: 278.111 [M + H]+ (вычислено для C15H18O5: 278.115).

5-(4-Метоксифенил)бицикло[2.2.1]гептан-2,3-дикарбоновая кислота (6). Выход 0.59 (75%), т. пл. 163–167°С. ИК спектр, ν, см–1: 800 (пара-замещение в Ar), 932 сл (OH), 1031 cр, 1172 c (ArOCH3), 1237 ср (C–O), 1597 с (ArС–С), 1689 с (C=O), 2633, 2669 пл (COOH), 2722 (С–Н). Спектр ЯМР 1H (ДМСО-d6), δ, м. д.: 1.19–1.27 м (1H, СНСООН), 1.34–1.39 м (1H, СНСООН), 1.47–1.52 м (1H, СНСН2), 2.14–2.04 м (1H, СНСН2), 2.31–2.28 м (1H, СНСН2), 2.44–2.38 м (2H, СНСН2), 2.98 т (2H, СНСН2СН, JНН 15.9 Гц), 3.82 д (3H, OCH3, JНН 15.4 Гц), 6.88 д (2H, Ar, JНН 7.9 Гц), 7.18 д (2H, Ar, JНН 7.2 Гц), 12.05 уш. с (2H, COOH). Спектр ЯМР 13C (ДМСО-d6), δС, м. д.: 33.71, 34.53, 37.64, 41.08, 44.14, 46.32, 47.38, 55.87, 111.21, 120.58, 126.00, 127.13, 135.23, 157.62, 173.98, 174.17. Масс-спектр (ЭУ), m/z: 290.112 [M + H]+ (вычислено для C15H18O5: 290.115).

4-(4-Метоксифенил)-4-метилциклогексан-1,2-дикарбоновая кислота (7). Выход 0.55 г (70 %), т. пл. 110–114°С. ИК спектр, ν, см–1: 825 (пара-замещение в Ar), 923 сл (OH), 1030 cр, 1184 c (ArOCH3), 1265 ср (C–O), 1607 с (ArС–С), 1693 с (C=O), 2658, 2755 пл (COOH), 2847 (С–Н). Спектр ЯМР 1H (ДМСО-d6), δ, м. д.: 1.06 с (3H, CH3). 1.28–1.35 м (1H, СНСООН), 1.41–1.54 м (1H, СНСООН), 1.85–1.95 м (2H, СНСН2), 2.11 д (1H, СНСН2, JНН 14.1 Гц), 2.26 д (1H, СНСН2, JНН 10.4 Гц), 2.39–2.48 м (1H, СНСН2,), 2.82–2.87 м (1H, СНСН2), 3.72 с (3H, OCH3), 6.88 д (2H, Ar, JНН 8.6 Гц), 7.24 д (2H, Ar, JНН 8.6 Гц,), 12.14 уш. с (2H, COOH). Спектр ЯМР 13C (ДМСО-d6), δС, м. д.: 24.74, 33.89, 35.62, 38.07, 39.06, 40.95, 41.02, 41.29, 55.57, 114.58, 121.22, 127.49, 138.65, 157.64, 175.45, 175.61. Масс-спектр (ЭУ), m/z: 292.133 [M + H]+ (вычислено для C16H20O5: 292.131).

4-Гидроксифенилциклоалкилдикарбоновые кислоты 8–10. а. С использованием HBr. В колбу, снабженную мешалкой и холодильником, помещали 0.5 г (0.00179 моль) соединения 4–6 в 5 мл 78%-ной водной уксусной кислоты, постепенно по каплям добавляли 1 мл (0.0179 моль) HBr. Реакционную смесь перемешивали в течение 4 ч при температуре кипения реакционной смеси, далее выливали в воду со льдом. Целевой продукт выделяли экстракцией хлороформом и сушили при комнатной температуре.

б. С использованием кислоты Льюиса. В колбу, снабженную мешалкой и обратным холодильником, помещали 0.1 г (0.000288 моль) соединения 4–6 в 2 мл бензола, добавляли 0.15 г (0.00115 моль) кислоты Льюиса (ZnCl2, FeCl3, AlCl3). Реакционную смесь перемешивали в течение 4 ч при 80°С, далее выливали в воду со льдом. Целевой продукт выделяли экстракцией хлороформом и сушили при комнатной температуре.

4-(4-Гидроксифенил)циклогексан-1,2-дикарбоновая кислота (8). Выход 0.33 г (70%), т. пл. 177–178°С. ИК спектр, ν, см–1: 816 (пара-замещение в Ar), 935 сл (OH), 1203 cр (Ar-OH), 1240 ср (C–O–H), 1499, 1603 с (ArС–С), 1697 с (C=O), 2626, 2739 пл (COOH), 2877 (С–Н), 3545 (OH). Спектр ЯМР 1H (ДМСО-d6), δ, м. д.: 1.34–1.36 м (2H, СНСН2), 1.69–1.78 м (2H, СНСН2), 1.88–1.98 м (2H, СНСН2), 2.01–2.09 м (1H, СНСООН), 2.35– 2.42 м (1H, СНСООН), 2.78–2.83 м (1H, СНСН2), 6.97 д (2H, Ar, JНН 7.4 Гц), 7.06 д (2H, Ar, JНН 7.5 Гц), 9.21 с (1H, OH), 12.08 уш. с (2H, COOH). Спектр ЯМР 13C (ДМСО-d6), δС, м. д.: 24.90, 32.42, 34.44, 42.12, 42.69, 115.55, 119.67, 126.83, 127.18, 143.87, 151.85, 155.08, 175.53. Масс-спектр (ЭУ), m/z: 264.101 [M + H]+ (вычислено для C14H16O5: 264.099).

5-(4-Гидроксифенил)бицикло[2.2.1]гептан-2,3-дикарбоновая кислота (9). Выход 0.32 г (68%), т. пл. 130–131°С. ИК спектр, ν, см–1: 814 (пара-замещение в Ar), 922 сл (OH), 1187 cр (Ar-OH), 1229 ср (C–O–H), 1491, 1603 с (ArС–С), 1695 с (C=O), 2635, 2750 пл (COOH), 2965 (С–Н), 3307 (OH). Спектр ЯМР 1H (ДМСО-d6), δ, м. д.: 1.19–1.27 м (1H, СНСН2), 1.39–1.52 м (2H, СНСН2), 2.04–2.14 м (1H, СНСООН), 2.23–2.31 м (1H, СНСООН), 2.44 д (2H, СНСН2СН, JНН 16.1 Гц,), 2.92–2.97 м (2H, СНСН2), 6.98 д (2H, Ar, JНН 7.2 Гц,), 7.18 д (2H, Ar, JНН 7.2 Гц), 9.04 с (1H, OH), 12.04 уш. с (2H, COOH). Спектр ЯМР 13C (ДМСО-d6), δС, м. д.: 34.30, 37.34, 44.79, 46.34, 47.78, 55.91, 111.28, 115.59, 119.26, 120.60, 126.03, 127.04, 135.28, 157.48, 174.39, 175.30. Масс-спектр (ЭУ), m/z: 276.101 [M + H]+ (вычислено для C14H16O5: 276.099).

4-(4-Гидроксифенил)-4-метилциклогексан-1,2-дикарбоновая кислота (10). Выход 0.33 г (70%), т. пл. 175–176°С. ИК спектр, ν, см–1: 813 (пара-замещение в Ar), 931 сл (OH), 1165 cр (Ar-OH), 1231 ср (C–O–H), 1489, 1598 с (ArС–С), 1687 с (C=O), 2641, 2751 пл (COOH), 2931 (С–Н), 3606 (OH). Спектр ЯМР 1H (ДМСО-d6), δ, м. д.: 1.06 с (3H, CH3), 1.25–1.32 м (1H, СНСООН), 1.48 м (1H, СНСООН), 2.11–1.91 м (2H, СНСН2), 2.26–2.19 м (2H, СНСН2), 2.50–2.42 м (2H, СНСН2), 6.88 д (2H, Ar JНН 8.6 Гц), 7.24 д (2H, Ar, JНН 8.6 Гц), 9.25 с (1H, OH), 12.14 уш. с (2H, COOH), Спектр ЯМР 13C (ДМСО-d6), δС, м. д.: 24.76, 33.92, 34.82, 35.68, 38.09, 39.09, 55.59, 79.84, 114.60, 121.23, 127.49, 157.67, 159.07, 175.45, 175.60. Масс-спектр (ЭУ), m/z: 278.111 [M + H]+ (вычислено для C15H18O5: 278.115).

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.

×

About the authors

A. A. Firstova

Yaroslavl State Technical University

Email: firstova.a.a@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-8423-0430
Russian Federation, Yaroslavl, 150023

E. R. Kofanov

Yaroslavl State Technical University

Email: firstova.a.a@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-6598-1303
Russian Federation, Yaroslavl, 150023

M. S. Biryukova

Yaroslavl State Technical University

Email: firstova.a.a@mail.ru
Russian Federation, Yaroslavl, 150023

A. S. Lebedev

Demidov Yaroslavl State University

Author for correspondence.
Email: firstova.a.a@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-0856-3209
Russian Federation, Yaroslavl, 150003

References

  1. Gilani S.L., Najafpour G.D., Heydarzadeh H.D., Moghadamnia A. // Chirality. 2017. Vol. 29. P. 304. doi: 10.1002/chir.22689
  2. Yuan X., Zhang P., Liu G. // Chem. Pap. 2019. Vol. 73. P. 2461. doi: 10.1007/s11696-019-00796-9
  3. Kanada R., Kagoshima Y., Suzuki T., Nakamura A., Funami H., Watanabe J., Asano M., Takahashi M., Ubukata O., Suzuki K., Aikawa T., Sato K., Goto M., Setsu G., Ito K., Kihara K., Kuroha M., Kohno T., Ogiwara H., Isoyama T., Tominaga Y., Higuchi S., Naito H. // J. Med. Chem. 2023. Vol. 66. N 1. P. 695. doi: 10.1021/acs.jmedchem.2c01641
  4. Heemers H.V., Debes J.D., Tindall D.J. // Adv. Exp. Med. Biol. 2008. Vol. 617. P. 535. doi: 10.1007/978-0-387-69080-3_54
  5. Sobulo O.M., Borrow J., Tomek R., Reshmi S., Harden A., Schlegelberger B., Housman D., Doggett N.A., Rowley J.D., Zeleznik-Le N.J. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1997. Vol. 94. P. 8732. doi: 10.1073/pnas.94.16.8732
  6. Gao Y., Geng J., Hong X., Qi J., Teng Y., Yang Y., Qu D., Chen G. // Int. J. Clin. Exp. Pathol. 2014. Vol. 7. P. 760.
  7. Li M., Luo R.Z., Chen J.W., Cao Y., Lu J.B., He J.H., Wu Q.L., Cai M.Y. // J. Transl. Med. 2011. Vol. 9 N 5. P. 2. doi: 10.1186/1479-5876-9-5
  8. Kanada R., Kagoshima Y., Asano M., Suzuki T., Murata T., Haruta M., Takahashi M., Ubukata O., Hashimoto K., Obata K., Kihara K., Kuroha M., Banjo T., Togashi N., Sato K., YamamotoY., Suzuki K., Isoyama T., Tominaga Y., Higuchi S., Naito H. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2022.Vol. 66. P. 128726. doi: 10.1016/j.bmcl.2022.128726
  9. Park S., Radmer R.J., Klein T.E., Pande V.S. // J. Comput.Chem. 2005. Vol. 26. P. 1612. doi: 10.1002/jcc.20301
  10. DeRider M.L., Wilkens S.J., Waddell M.J., Bretscher L.E., Weinhold F., Raines R.T., Markley J.L. // J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 124. P. 2497. doi: 10.1021/ja0166904
  11. Pandey A.K., Naduthambi D., Thomas K.M., Zondlo N.J. // J. Am. Chem. Soc. 2013. Vol. 135. P. 4333. doi: 10.1021/ja3109664
  12. Khanal P. // Monatsh Chem. 2021. Vol. 152. N 4. P. 387. doi: 10.1007/s00706-021-02759-x
  13. Eastman R.T., Fidock D.A. // Nat. Rev. Microbiol. 2009. Vol. 7 N 12. P. 864. doi: 10.1038/nrmicro2239
  14. Tu Y. // Nat. Med. 2011.Vol. 17. P. 1217. doi: 10.1038/nm.2471
  15. Zhang X.-G., Li G.-X., Zhao S.-S., Xu F.-L., Wang Y.-H., Wang W. // Parasitol. Res. 2014. Vol. 113. P. 1769. doi: 10.1007/s00436-014-3822-z
  16. Saeed M.E.M., Krishna S., Greten H.J., Kremsner P.G., Efferth T. // Pharmacol. Res. 2016. Vol. 110. P. 216. doi: 10.1016/j.phrs.2016.02.017
  17. Caffrey C.R., El-Sakkary N., Mader P., Krieg R., Becker K., Schlitzer M., Drewry D.H., Vennerstrom J.L., Grevelding C.G. In: Neglected Tropical Diseases: Drug Discovery and Development / Eds D. Swinney, M. Pollastri. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2019. P. 187. doi: 10.1002/9783527808656.ch8
  18. Shinde A.B., Shrigadi N.B., Samant S.D. // Appl. Catal. (A). 2004. Vol. 276. P. 5. doi: 10.1016/S0926-860X(03)00612-4
  19. Carltion A.A. // J. Org. Chem. 1948. Vol. 13. P. 120. doi: 10.1021/jo01159a016
  20. Sumbramanian S., Mitra A., Satyanarayana C.V.V. // Appl. Catal. (A). 1997. Vol. 159. P. 229. doi: 10.1016/S0926-860X(97)00030-6
  21. Krishnan A.V., Ojha K., Pradhan N.C. // Org. Proc. Res. Dev. 2002. Vol. 6. P. 132. doi: 10.1021/op010077n
  22. Pandian E., Selvanarayanan R., Sreedevi U. // Chem. Eng. J. Adv. 2020. Vol. 4. P. 100045. doi: 10.1016/j.ceja.2020.100045
  23. Bhatt N., Sharma P., Patel A. // Catal. Commun.2008. Vol. 9. P. 1545. doi: 10.1016/j.catcom.2007.12.027
  24. Adam F., Mohammed Hello K., Hussein Ali T. // Appl. Catal. (A). 2011. Vol. 399. P. 42. doi: 10.1016/j.apcata.2011.03.039
  25. Liao X., Wang S.G., Xiang X. // Fuel Proc. Technol.2012. Vol. 96. P. 74. doi: 10.1039/c3ra45921g
  26. Fraga-Dubreuil J., Bourahla K., Rahmouni M. // Catal. Commun. 2002. Vol. 3. P. 185. doi: 10.1016/S1566-7367(02)00087-0
  27. Kondamudi K., Elavarasan P., Upadhyayula S. // J. Mol. Catal. (A). 2010. Vol. 321. P. 34. doi: 10.1016/j.molcata.2010.01.016
  28. Vafaeezadeh M., Hashemi M.M. // Chem. Eng. J. 2014. Vol. 250. P. 35. doi: 10.1016/j.cej.2014.04.001
  29. Valkenberg M.H., Castro C., Holderich W.F. // Green Chem. 2002. Vol. 4. P. 88. doi: 10.1039/B107946H
  30. De Klerk A., Nel R.J.J. // Ind. Eng. Chem. Res. 2007. Vol. 46. N 22. P. 7066. doi: 10.1021/ie0706459
  31. Yang X., Chatterjee S., Zhang Z., Zhu X., Pittman C.U. // Ind. Eng. Chem. Res. 2010. Vol. 49. N 5. P. 2003. doi: 10.1021/ie900998d
  32. Zhao Z., Shi H., Wan C., Hu M.Y., Liu Y., Mei D., Camaioni D.M., Hu J.Z., Lercher J.A. // J. Am. Chem. Soc. 2017. Vol. 139. N 27. P. 9178. doi: 10.1021/jacs.7b02153
  33. Wu S., Dong J., Zhou D., Wang W., Liu L., Zhou Y. // J. Org. Chem. 2020. Vol. 85. N 22. P. 14307. doi: 10.1021/acs.joc.9b03028
  34. Schefczik E. // Chem. Ber. 1965. Vol. 98. P. 1270.
  35. Колобов А.В., Борисов П.В., Панфилов С.Т., Овчинников К.Л., Данилова А.С., Кофанов Е.Р. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2007. Т. 50. № 4. C. 59.
  36. Фирстова А.А., Кофанов Е.Р. // ЖОрХ. 2023. Т. 59. № 5. С. 648. doi: 10.31857/S0514749223050129; Firstova A.A., Kofanov E.R. // Russ. J. Org. Chem. 2023. Vol. 59. P. 820. doi: 10.1134/S1070428023050123
  37. Reddy V.P., Prakash G.K.S. In: Kirk–Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley, 2013. doi: 10.1002/0471238961.0618090515120108.a01.pub2
  38. Reddy Ch.G., Krishna P.R. // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. N 11. P. 4574. doi: 10.1021/jo026897v
  39. Gavande N.S., Kundu S., Badgujar N.S., Kaur G., Chakraborti A.K. // Tetrahedron. 2006. Vol. 62. N 17. P. 4201. doi: 10.1002/chin.200631044
  40. Kim J.D., Han G., Zee O.P., Jung Y.H. // Tetrahedron Lett. 2003. Vol. 44. N 4. P. 733. doi: 10.1016/s0040-4039(02)02648-5
  41. Lin A.I., Madzhidov T.I., Klimchuk O., Nugmanov R.I., Antipin I.S., Varnek A. // J. Chem. Inf. Model. 2016. Vol. 56. N 11. P. 2140. doi: 10.1021/acs.jcim.6b00319

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1.

Download (83KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».