Investigation of strategies for the interclass prediction of the activity of bipharmacophore butyrylcholinesterase inhibitors based on QSAR modeling

V. Y. Grigorev; Григорьев В. Ю.; A. N. Razdolsky; Раздольский А. Н.; V. P. Kazachenko; Казаченко В. П.

doi:10.31857/S0044460X24100058

Исследование стратегий межклассового прогноза активности бифармакофорных ингибиторов бутирилхолинэстеразы на основе QSAR моделирования

Авторы: Григорьев В.Ю.¹, Раздольский А.Н.¹, Казаченко В.П.¹
Учреждения:
1. Институт физиологически активных веществ Федерального исследовательского центра проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук
Выпуск: Том 94, № 10 (2024)
Страницы: 1058-1068
Раздел: Статьи
URL: https://journal-vniispk.ru/0044-460X/article/view/281086
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24100058
EDN: https://elibrary.ru/REXKZX
ID: 281086

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

В работе исследованы три схемы межклассового прогноза активности ряда бифармакофорных ингибиторов бутирилхолинэстеразы с использованием QSAR моделирования. С помощью методов машинного обучения (множественная линейная регрессия, случайный лес, машина опорных векторов и гауссовский процесс) сконструированы QSAR модели с удовлетворительными статистическими характеристиками. На их основе изучены схемы рационального и случайного межклассового прогноза активности. Установлено, что эти схемы взаимно дополняют друг друга и оценена их относительная эффективность.

Ключевые слова

межклассовый прогноз активности, бутирилхолинэстераза, QSAR

Полный текст

Список литературы

Schlander M., Hernandez-Villafuerte K., Cheng C.Y., Mestre-Ferrandiz J., Baumann M. // Pharmacoeconomics. 2021. Vol. 39. P. 1243. doi: 10.1007/s40273-021-01065-y
Sadybekov A.V., Katritch V. // Nature. 2023. Vol. 616. P. 673. doi: 10.1038/s41586-023-05905-z
Doytchinova I. // Molecules. 2022. Vol. 27. P. 1496. doi: 10.3390/molecules27051496
Niazi S.K., Mariam Z. // Pharmaceuticals. 2024. Vol. 17. P. 22. doi: 10.3390/ph17010022
Baig M.H., Ahmad K., Roy S., Ashraf J.M., Adil M., Siddiqui M.H., Khan S., Kamal M.A., Provazník I., Choi I. // Curr. Pharm. Des. 2016. Vol. 22. P. 572. doi 10.2174/ 1381612822666151125000550
Зефирова О.Н., Зефиров Н.С. // Вестн. Московск. унив. Сер. 2. Химия. 2000. Т. 41. С. 103.
Hu Y., Stumpfe D., Bajorath J. // J. Med. Chem. 2017. Vol. 60. P. 1238. doi: 10.1021/acs.jmedchem.6b01437
Stojanović L., Popović M., Tijanić N., Rakočević G., Kalinić M. // J. Chem. Inf. Model. 2020. Vol. 60. P. 4629. doi: 10.1021/acs.jcim.0c00622
Acharya A., Yadav M., Nagpure M., Kumaresan S., Guchhait S.K. // Drug Discov. Today. 2024. Vol. 29. Article no. 103845. doi: 10.1016/j.drudis.2023.103845
Wang Y., Jia S., Wang F., Jiang R., Yin X., Wang S., Jin R., Guo H., Tang Y., Wang Y. // Int. J. Mol. Sci. 2024. Vol. 25. Article no. 7434. doi: 10.3390/ijms25137434
Floresta G., Rescifina A., Marrazzo A., Dichiara M., Pistarà V., Pittalà V., Prezzavento O., Amata E. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 139. P. 884. doi 10.1016/ j.ejmech.2017.08.053
Škuta C., Cortés-Ciriano I., Dehaen W., Kříž P., van Westen G.J.P., Tetko I.V., Bender A., Svozil D. // J. Cheminform. 2020. Vol. 12. P. 39. doi: 10.1186/s13321-020-00443-6
Zheng S., Lei Z., Ai H., Chen H., Deng D., Yang Y. // J. Cheminform. 2021. Vol. 13. P. 87. doi: 10.1186/s13321-021-00565-5
Ryszkiewicz P., Malinowska B., Schlicker E. // Pharmacol. Rep. 2023. Vol. 75. P. 755. doi: 10.1007/s43440-023-00501-4
Sánchez-Tejeda J.F., Sánchez-Ruiz J.F., Salazar J.R., Loza-Mejía M.A. // Front. Chem. 2020. Vol. 8. P. 176. doi: 10.3389/fchem.2020.00176
Albertini C., Salerno A., de Sena Murteira Pinheiro P., Bolognesi M.L. // Med. Res. Rev. 2021. Vol. 41. P. 2606. doi: 10.1002/med.21699
Zhou S., Huang G. // Biomed. Pharmacother. 2022. Vol. 146. Article no. 112556. doi: 10.1016/j.biopha. 2021.112556
Greig N.H., Lahiri D.K., Sambamurti K. // Int. Psychogeriatr. 2002. Vol. 14. P. 77. doi: 10.1017/s1041610203008676
Makhaeva G.F., Shevtsova E.F., Boltneva N.P., Lushchekina S.V., Kovaleva N.V., Rudakova E.V., Bachurin S.O., Rudy J. Richardson R.J. // Chem. Biol. Interact. 2019. Vol. 308. P. 224. doi: 10.1016/j.cbi.2019.05.020
Bachurin S.O., Makhaeva G.F., Shevtsova E.F., Aksinenko A.Y., Grigoriev V.V., Shevtsov P.N., Goreva T.V., Epishina T.A., Kovaleva N.V., Pushkareva E.A., Boltneva N.P., Lushchekina S.V., Gabrelyan A.V., Zamoyski V.L., Dubova L.G., Rudakova E.V., Fisenko V.P., Bovina E.V., Richardson R.J. // Molecules. 2021. Vol. 26. P. 5527. doi: 10.3390/molecules26185527
Kiralj R., Ferreira M.M.C. // J. Braz. Chem. Soc. 2009. Vol. 20. P. 770. doi: 10.1590/S0103-50532009000400021
Tropsha A., Gramatica P., Gombar V.K. // QSAR Comb. Sci. 2003. Vol. 22. P. 69. doi: 10.1002/qsar.200390007
Kumar S., Manoharan A., Jayalakshmi J., Abdelgawad M.A., Mahdi W.A., Alshehri S., Ghoneim M.M., Pappachen L.K., Zachariah S.M., Aneesh T.P., Mathew B. // RSC Adv. 2023.Vol. 13. P. 9513. doi: 10.1039/d3ra00526g
Pang X., Fu H., Yang S., Wang L., Liu A.-L., Wu S., Du G.-H. // Molecules. 2017. Vol. 22. P. 1254. doi: 10.3390/molecules22081254
Fortran Numerical Library. https://developer.nvidia.com/imsl-fortran-numerical-library?display=default
Random Forest. http://www.stat.berkeley.edu/~breiman/RandomForests/cc_examples/prog.f
Suykens J.A.K., Vandewalle J. // Neural Process. Lett. 1999. Vol. 9. P. 293. doi: 10.1023/A:1018628609742
Gaussian Processes for Machine Learning. http://gaussianprocess.org/gpml/
Landrum G.A., Riniker S. // J. Chem. Inf. Model. 2024. Vol. 64. P. 1560. doi: 10.1021/acs.jcim.4c00049
Mitra I., Saha A., Roy K. // Mol. Simul. 2010. Vol. 36. P. 1067. doi: 10.1080/08927022.2010.503326
Kubinyi H. // Quant. Struct. Act. Relat. 1994. Vol. 13. P. 285. doi: 10.1002/qsar.19940130306
Willett P., Barnard J.M., Downs G.M. // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1998. Vol. 38. P. 983. doi: 10.1021/ci9800211
Раздольский А.Н., Казаченко В.П., Страхова Н.Н., Григорьев В.Ю. // Современные наукоемкие технологии. 2023. Вып. 10. С. 63. doi: 10.17513/snt.39792
Trepalin S.V., Razdolskii A.N., Raevskii O.A. // Pharm. Chem. J. 2000. Vol. 34. P. 650. doi 10.1023/ A:1010499601434