Синтез 4-{[(2Z)-4-арил-1-метокси-1,4-диоксобут-2-ен-2-ил]амино}бензойных кислот и их взаимодействие с нингидрином

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Взаимодействием метиловых эфиров ароилпировиноградных кислот с 4-аминобензойной кислотой в смеси ледяная уксусная кислота–этанол, 1:1 синтезированы 4-{[(2Z)-4-арил-1-метокси-1,4-диоксобут-2-ен-2-ил]амино}бензойные кислоты, реакция которых с нингидрином в ледяной уксусной кислоте приводит к 4-{(3-ароил-1ʹ,3ʹ-дигидро-1ʹ,3ʹ,5-триоксо-5H-спиро[фуран-2,2ʹ-инден]-4-ил)амино}бензойным кислотам. Строение полученных соединений подтверждено методами ИК, ЯМР 1H и 13C{1H} спектроскопии и РСА.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

В. Л. Гейн

Пермская государственная фармацевтическая академия Министерства здравоохранения Российской Федерации

Автор, ответственный за переписку.
Email: geinvl48@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-8512-0399
Россия, 614990, Пермь

Д. В. Чалков

Пермская государственная фармацевтическая академия Министерства здравоохранения Российской Федерации

Email: geinvl48@mail.ru
ORCID iD: 0009-0001-0367-3863
Россия, 614990, Пермь

О. В. Бобровская

Пермская государственная фармацевтическая академия Министерства здравоохранения Российской Федерации

Email: geinvl48@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-3394-9031
Россия, 614990, Пермь

М. В. Дмитриев

Пермский государственный национальный исследовательский университет

Email: geinvl48@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-8817-0543
Россия, 614990, Пермь

Список литературы

  1. Гейн В.Л., Чалков Д.В., Бобровская О.В., Зыкова С.С., Намятова К.В. // ЖОХ. 2024. Т. 94. Вып. 5. С. 544. doi: 10.31857/S0044460X24050011
  2. Smith L.K., Baxendale I.R. // Org. Biomol. Chem. 2015. Vol. 13. N 39. P. 9907. doi: 10.1039/C5OB01524C
  3. Moss G.P. // Pure Appl. Chem. 1999. Vol. 71. N 3. P. 531. doi: 10.1351/pac199971030531
  4. Blunt J.W., Carroll A.R., Copp B.R., Davis R.A., Keyzers R.A., Prinsep M.R. // Nat. Prod. Rep. 2015. Vol. 32. N 2. P. 116. doi: 10.1039/C4NP00144C
  5. Singh G.S., Desta Z.Y. // Chem. Rev. 2012. Vol. 112. N 11. P. 6104. doi: 10.1021/cr300135y
  6. Zheng Y., Tice C.M., Singh S.B. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014. Vol. 24. N 16. P. 3673. doi 10.1016/ j.bmcl.2014.06.081
  7. Ding. K., Han Z., Wang Z. // Chem. Asian J. 2009. Vol. 4. N 1. P. 32. doi: 10.1002/asia.200800192
  8. Регистр лекарственных средств России. https://www.rlsnet.ru
  9. Yavari I., Arab-Salmanabadi S., Aminkhani A. // J. Iran. Chem. Soc. 2012. Vol. 9. N 4. P. 503. doi: 10.1007/s13738-011-0061-4
  10. Safaei-Ghomi J., Salimi F., Ahmadi Y., Ramazani A., Nasrabadi F.Z. // Chemija. 2012. Vol. 23. N 1. P. 43.
  11. Гейн В.Л., Бобровская О.В., Дмитриев М.В. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. Вып. 6. С. 881; Gein V.L., Bobrovskaya O.V., Dmitriev M.V. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. N 6. P. 898. doi: 10.1134/S1070428017060148
  12. Козлов А.П., Варкентин Л.И., Андрейчиков Ю.С. // ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 10. С. 2198.
  13. CrysAlisPro, Rigaku Oxford Diffraction, 2022, Version 1.171.42.74a.
  14. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
  15. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  16. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1. R = C6H5 (1a), 4-MeC6H4 (1б), 4-MeOC6H4 (1в), 4-EtOC6H4 (1г), 4-FC6H4 (1д), 4-ClC6H4 (1е), 2,4-(Cl)2C6H3 (1ж), 4-BrC6H4 (1з), 4-NO2C6H4 (1и), 3-NO2C6H4 (1к).

Скачать (138KB)
Метаданные
3. Схема 2. R = C6H5 (2a), 4-MeC6H4 (2б), 4-MeOC6H4 (2в), 4-EtOC6H4 (2г), 4-FC6H4 (2д), 4-ClC6H4 (2е), 2,4-(Cl)2C6H3 (2ж), 4-BrC6H4 (2з), 4-NO2C6H4 (2и), 3-NO2C6H4 (2к).

Скачать (208KB)
Метаданные
4. Рис. 1. Общий вид молекулы соединения 2a по данным РСА в представлении тепловыми эллипсоидами 30%-ной вероятности.

Скачать (121KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».