Synthesis of 4-{[(2Z)-4-Aryl-1-methoxy-1,4-dioxobut-2-en-2-yl]amino}benzoic acids and their reaction with ninhydrin

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

4-{[(2Z)-4-Aryl-1-methoxy-1,4-dioxobut-2-en-2-yl)]amino}benzoic acids were synthesized by reaction methyl esters of aroylpyruvic acids with 4-aminobenzoic (para-aminobenzoic) acid in a mixture of glacial acetic acid–ethanol, 1:1. The obtained compounds reacted with ninhydrin in glacial acetic acid to form 4-{3-aroyl-1ʹ,3ʹ-dihydro-1ʹ,3ʹ,5-trioxo-5H-spiro[furan-2,2ʹ-indan]-4-yl)amino}benzoic acids. The structure of the obtained compounds was determined using IR, NMR 1H and13C{1H} spectroscopy and X-ray crystallography.

Full Text

Restricted Access

About the authors

V. L. Gein

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Author for correspondence.
Email: geinvl48@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-8512-0399
Russian Federation, 614990, Perm

D. V. Chalkov

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: geinvl48@mail.ru
ORCID iD: 0009-0001-0367-3863
Russian Federation, 614990, Perm

O. V. Bobrovskaya

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: geinvl48@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-3394-9031
Russian Federation, 614990, Perm

M. V. Dmitriev

Perm State National Research University

Email: geinvl48@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-8817-0543
Russian Federation, 614990, Perm

References

  1. Гейн В.Л., Чалков Д.В., Бобровская О.В., Зыкова С.С., Намятова К.В. // ЖОХ. 2024. Т. 94. Вып. 5. С. 544. doi: 10.31857/S0044460X24050011
  2. Smith L.K., Baxendale I.R. // Org. Biomol. Chem. 2015. Vol. 13. N 39. P. 9907. doi: 10.1039/C5OB01524C
  3. Moss G.P. // Pure Appl. Chem. 1999. Vol. 71. N 3. P. 531. doi: 10.1351/pac199971030531
  4. Blunt J.W., Carroll A.R., Copp B.R., Davis R.A., Keyzers R.A., Prinsep M.R. // Nat. Prod. Rep. 2015. Vol. 32. N 2. P. 116. doi: 10.1039/C4NP00144C
  5. Singh G.S., Desta Z.Y. // Chem. Rev. 2012. Vol. 112. N 11. P. 6104. doi: 10.1021/cr300135y
  6. Zheng Y., Tice C.M., Singh S.B. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014. Vol. 24. N 16. P. 3673. doi 10.1016/ j.bmcl.2014.06.081
  7. Ding. K., Han Z., Wang Z. // Chem. Asian J. 2009. Vol. 4. N 1. P. 32. doi: 10.1002/asia.200800192
  8. Регистр лекарственных средств России. https://www.rlsnet.ru
  9. Yavari I., Arab-Salmanabadi S., Aminkhani A. // J. Iran. Chem. Soc. 2012. Vol. 9. N 4. P. 503. doi: 10.1007/s13738-011-0061-4
  10. Safaei-Ghomi J., Salimi F., Ahmadi Y., Ramazani A., Nasrabadi F.Z. // Chemija. 2012. Vol. 23. N 1. P. 43.
  11. Гейн В.Л., Бобровская О.В., Дмитриев М.В. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. Вып. 6. С. 881; Gein V.L., Bobrovskaya O.V., Dmitriev M.V. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. N 6. P. 898. doi: 10.1134/S1070428017060148
  12. Козлов А.П., Варкентин Л.И., Андрейчиков Ю.С. // ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 10. С. 2198.
  13. CrysAlisPro, Rigaku Oxford Diffraction, 2022, Version 1.171.42.74a.
  14. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
  15. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  16. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1. R = C6H5 (1a), 4-MeC6H4 (1b), 4-MeOC6H4 (1c), 4-EtOC6H4 (1d), 4-FC6H4 (1e), 4-ClC6H4 (1f), 2,4-(Cl)2C6H3 (1g), 4-BrC6H4 (1h), 4-NO2C6H4 (1i), 3-NO2C6H4 (1j).

Download (138KB)
Indexing metadata
3. Scheme 2. R = C6H5 (2a), 4-MeC6H4 (2b), 4-MeOC6H4 (2c), 4-EtOC6H4 (2d), 4-FC6H4 (2d), 4-ClC6H4 (2e), 2,4-(Cl)2C6H3 (2g), 4-BrC6H4 (2h), 4-NO2C6H4 (2i), 3-NO2C6H4 (2j).

Download (208KB)
Indexing metadata
4. Fig. 1. General view of the molecule of compound 2a according to X-ray diffraction data, represented by thermal ellipsoids of 30% probability.

Download (121KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».