Пленкообразующие композиции на основе растворимых индоло[3,2-b]карбазол-полиэтиленгликолей, обладающие фотолюминесцентными свойствами

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Осуществлен синтез новых растворимых в органических растворителях олигомеров, содержащих индоло[3,2-b]карбазол и полиэтиленгликоли с молекулярной массой 400, 1000, 2000, 3000. Для синтезированных соединений представлены данные термогравиметрического анализа, величины молекулярных масс, проведена оценка растворимости. Для получения пленочных композиций в качестве пленкообразующей матрицы был синтезирован полимер на основе метилендифенилдиизоцианата, гексаметилендиамина и полиэтиленгликоля с молекулярной массой 1000. При использовании синтезированной полимерной матрицы и индоло[3,2-b]карбазол-полиэтиленгликоля 3000 получены пленкообразующие композиции, обладающие фотолюминесценцией в области 395-510 нм. Оценены значения модуля упругости, прочности и удлинения при разрыве пленочных композиций, полученных при смешении полимерной матрицы с 20 и 50 мас% индоло[3,2-b]карбазол-полиэтиленгликоля 3000.

Full Text

Restricted Access

About the authors

Валентин Михайлович Светличный

Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС

Author for correspondence.
Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0002-9657-082X

д.х.н.

Russian Federation, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31

Анна Сергеевна Нестерова

Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС

Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0002-5834-5357
Russian Federation, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31

Людмила Аркадьевна Мягкова

Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС

Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0003-3906-6261

к.х.н.

Russian Federation, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31

Алексей Геннадьевич Иванов

Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС

Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0003-4666-1333

к.х.н.

Russian Federation, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31

Лариса Степановна Литвинова

Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС

Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0002-1042-3379

к.х.н.

Russian Federation, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31

Иосиф Владимирович Гофман

Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС

Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0002-1939-2660

к.х.н.

Russian Federation, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31

Елена Николаевна Попова

Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС

Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0001-8470-8994
Russian Federation, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31

Руслан Юрьевич Смыслов

Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС

Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0003-3633-4347

к.ф.-м.н.

Russian Federation, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31

References

  1. Tonzola C. J., Alam M. M., Kaminsky W., Jenekhe S. A. New n-type organic semiconductors: Synthesis, single crystal structures, cyclic voltammetry, photophysics, electron transport, and electroluminescence of a series of diphenylanthrazolines // J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125. N 44. P. 13548–13558. https://doi.org/10.1021/ja036314e
  2. Meng H., Bendikov M., Mitchell G., Helgeson R., Wudl F., Bao Z., Siegrist T., Kloc C., Chen C. Tetramethylpentacene: Remarkable absence of steric effect on field effect mobility // Advanced Mater. 2003. V. 15. N 13. P. 1090–1093. https://doi.org/10.1002/adma.200304935
  3. Ru Y., Zhang X., Wang L., Dai L., Yang W., Qiao J. Polymer composites with high haze and high transmittance // Polym. Chem. 2015. V. 6. N 37. P. 6632–6636. https://doi.org/10.1039/C5PY01072A
  4. Tullo A. H. Competition looms between LCDs and new organic light-emitting diode technology // Chem. Eng. News. 2001. V. 79. N 47. P. 49–54. https://doi.org/10.1021/cen-v079n047.p049
  5. Wu C.-C., Lin Y. T., Wong K.-T., Chen R. T., Chien Y.-Y. Efficient organic blue-light-emitting devices with double confinement on terfluorenes with ambipolar carrier transport properties // Advanced Mater. 2004. V. 16. N 1. Р. 61–65. https://doi.org/10.1002/adma.200305619
  6. Brunner K., van Dijken A., Börner H., Bastiaansen J. J. A., Kiggen N. M. M., Langeveld B. M. W. Carbazole compounds as host materials for triplet emitters in organic light-emitting diodes: Tuning the HOMO level without influencing the triplet energy in small molecules // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. N 19. P. 6035–6042. https://doi.org/10.1021/ja049883a
  7. Li J., Liu D., Lee C.-S., Kwong H. L., Lee S. A high Tg carbazole-based hole-transporting material for organic light-emitting devices // Chem. Mater. 2005. V. 17. N 5. P. 1208–1212. https://doi.org/10.1021/cm034731k
  8. Zhang D., Song X., Cai M., Kaji H., Duan L. Versatile indolocarbazole-isomer derivatives as highly emissive emitters and ideal hosts for thermally activated delayed fluorescent OLEDs with alleviated efficiency roll-off // Advanced Mater. 2018. V. 30. N 7. P. 1705406. https://doi.org/10.1002/adma.201705406
  9. Xiang S., Lv X., Sun S., Zhang Q., Huang Z., Guo R., Gu H., Liu S., Wang L. To improve the efficiency of thermally activated delayed fluorescence OLEDs by controlling the horizontal orientation through optimizing stereoscopic and linear structures of indolocarbazole isomers // J. Mater. Chem. C. 2018. V. 6. N 21. P. 5812–5820. https://doi.org/10.1039/C8TC01419A
  10. Boudreault P.-L., Wakim S., Blouin N., Simard M., Tessier C., Tao Y., Leclerc M. Synthesis, characterization, and application of indolo[3,2-b]-carbazole semiconductors // J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. P. 9125–9136. https://doi.org/10.1021/ja071923y
  11. Chae H., Han J. M., Ahn Y., Kwon J. E., Lee W. H., Kim B.-G. NO2-affinitive amorphous conjugated polymer for field-effect transistor sensor toward improved NO2 detection capability // Advanced Mater. Technologies. 2021. V. 6. N 11. P. 2100580. https://doi.org/10.1002/admt.202100580
  12. Seo J-A., Im Y., Han S. H., Lee C. W., Lee J. Y. Unconventional molecular design approach of high-efficiency deep blue thermally activated delayed fluorescent emitters using indolocarbazole as an acceptor // Am. Chem. Soc. Appl. Mater. & Interfaces. 2017. V. 9. N 43. P. 37864–37872. https://doi.org/10.1021/acsami.7b09351
  13. Pat. CN 113603696 (publ. 2021). Preparation of indolocarbazoles based blue light fluorescence doping compound and its use in organic electroluminescent device.
  14. Zhang X.-H., Wang Z.-S., Cui Y., Koumura N., Furube A., Hara K. Organic sensitizers based on hexylthiophene-functionalized indolo[3,2-b]carbazole for efficient dye-sensitized solar cells // J. Phys. Chem. C. 2009. V. 113. N 30. P. 13409–13425. https://doi.org/10.1021/jp808536v
  15. Robinson B. The Fischer indolisation of cyclohexane-1,4-dione bisphenylhydrazone // J. Am. Chem. Soc. (Resumed). 1963. P. 3097–3099. https://doi.org/10.1039/JR9630003097
  16. Yamashita K., Akimoto M., Kawamoto M., Nagase Y. Syntheses and photonic properties of copolymers containing indolocarbazole moiety in the side chain // Transactions of the Materials Research Society of Japan. 2013. V. 38. N 2. P. 253–255. https://doi.org/10.14723/TMRSJ.38.253
  17. Bintinger J., Yang S., Fruhmann P., Holzer B., Stoeger B., Svirkova A., Marchetti-Deschmann M., Horkel E., Hametner C., Froehlich J. Synthesis, Characterization and printing application of alkylated indolo[3,2-b]carbazoles // Synth. Metals. 2017. V. 228. P. 9−17. https://doi.org/10.1016/J.SYNTHMET.2017.04.003
  18. Förster T. Intermolecular energy transfer and fluorescence // Annalen der Physik (Leipzig). 1948. V. 2. P. 55–75.
  19. Dexter D. L. A theory of sensitized luminescence in solids // J. Chem. Phys. 1953. V. 21. N 5. P. 836–850. https://doi.org/10.1063/1.1699044

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1

Download (65KB)
Indexing metadata
3. Scheme 2

Download (47KB)
Indexing metadata
4. Scheme 3

Download (82KB)
Indexing metadata
5. Scheme 4

Download (90KB)
Indexing metadata
6. Figs. 1. 1H NMR spectra of indolo[3,2-b]carbazole in deuterated dimethyl sulfoxide (a) and tosylated polyethylene glycol with a molecular weight of 1000 in deuterated chloroform (b).

Download (78KB)
Indexing metadata
7. Fig.2. IR spectra of indole[3,2-b]carbazole (a) and indole[3,2-b]carbazole-polyethylene glycol (b) with molecular weight 400 (1), 1000 (2), 2000 (3), 3000 ( 4).

Download (286KB)
Indexing metadata
8. Figs. 3. Absorption (a) and photoluminescence (b) spectra of indole[3,2-b]carbazole (1), indole[3,2-b]carbazole-polyethylene glycol 400 (2), indole[3,2-b] carbazole-polyethylene glycol 1000 (3), indolo[3,2-b]carbazole-polyethylene glycol 2000 (4) and indolo[3,2-b]carbazole-polyethylene glycol 3000 (5) in N-methylpyrrolidone. Luminescence excitation at 386 nm.

Download (184KB)
Indexing metadata
9. Figs. 4. Absorption (a) and luminescence (b) spectra of composite coatings on glass: polymer matrix + 20 wt% indole[3,2-b]carbazole-polyethylene glycol 3000 (1) and polymer matrix + 50 wt% indole[3, 2-b]carbazole-polyethylene glycol 3000 (2). Luminescence excitation at 337 nm.

Download (157KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».