Каталитические системы на основе комплексов палладия с амидофосфитными лигандами в аддитивной полимеризации норборнена

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Синтезирован и охарактеризован с использованием 1H, 13C, 31P ЯМР-спектроскопии новый амидо-фосфитный лиганд на основе молекулы TADDOL. В присутствии нового лиганда и двух лигандов родственной структуры разработаны каталитические системы на основе комплексов палладия и AgSbF6, которые обладают высокой активностью в аддитивной полимеризации норборнена и его производного — 5-этилиден-2-норборнена. Изучено влияние условий полимеризации на каталитическую активность новых систем. Продемонстрировано влияние строения лиганда на активность катализатора в аддитивной полимеризации. Показано, что новые каталитические системы являются активными в полимеризации норборнена в спиртовой среде.

About the authors

G. O. Karpov

Institute of Petrochemical Synthesis named after A.V. Topchiev of the Russian Academy of Sciences

Email: karpov@ips.ac.ru
119991, GSP-1, Moscow, Lenin Ave., 29, building 2

A. I. Lukankov

Ryazan State University named after S.A. Yesenin

Email: karpov@ips.ac.ru
390000, Ryazan, Svobody St., 46

V. M. Lukankova (Trunina)

Ryazan State University named after S.A. Yesenin

Email: karpov@ips.ac.ru
390000, Ryazan, Svobody St., 46

M. V. Bermeshev

Institute of Petrochemical Synthesis named after A.V. Topchiev of the Russian Academy of Sciences

Email: karpov@ips.ac.ru
119991, GSP-1, Moscow, Lenin Ave., 29, building 2

References

  1. Li M., Fang Y., Cai Z., Eisen M. S. Nickel- and palladium-catalyzed copolymerizations of norbornene with polar α-olefins // ChemCatChem. 2024. V. 16. P. e202301731.
  2. https://doi org/https://doi.org/10.1002/cctc.202301731
  3. Ittel S. D., Johnson L. K., Brookhart M. Late-metal catalysts for ethylene homo- and copolymerization // Chem. Rev. 2000. V. 100. P. 1169–1204.
  4. https://doi.org/10.1021/cr9804644
  5. Tan C., Zou C., Chen C. Material properties of functional polyethylenes from transition-metal-catalyzed ethylene — polar monomer copolymerization 2022. https://doi.org/10.1021/acs.macromol.2c00058
  6. Bermesheva E. V., Bermeshev M. V. Single-component catalysts for the vinyl-addition polymerization of norbornene and its derivatives // ChemCatChem. 2023. V. 15. P. e202300818.
  7. https://doi.org/10.1002/cctc.202300818
  8. Ravasio A., Boggioni L., Tritto I., Complex A. Copolymerization of ethylene with norbornene by neutral aryl phosphine sulfonate palladium catalyst // Macromolecules. 2011. V. 44. P. 4180–4186.
  9. https://doi.org/10.1021/ma2006427
  10. Lipian J., Mimna R. A., Fondran J. C., Yandulov D., Shick R. A., Goodall B. L., Rhodes L. F., Huffman J. C. Addition polymerization of norbornene-type monomers. High activity cationic allyl palladium catalysts // Macromolecules. 2002. V. 35. P. 8969–8977.
  11. https://doi.org/10.1021/ma0209287
  12. Crosbie D., Stubbs J., Sundberg D. Catalytic emulsion polymerization of alefins: Ab-initio polymerization of a family of norbornene-derived monomers // Macromolecules. 2008. P. 2445–2450.
  13. Rulke R. E., Ernsting J. M., Spek A. L., Elsevier C. J., van Leeuwen P. W. N. M., Vrieze K. NMR study on the coordination behavior of dissymmetric terdentate trinitrogen ligands on methylpalladium(II) compounds // Inorg. Chem. 1993. V. 32. P. 5769–5778.
  14. https://doi.org/10.1021/ic00077a020
  15. Gavrilov K. N., Chuchelkin I. V., Firsin I. D., Trunina V. M., Gavrilov V. K., Zheglov S. V., Fedorov D. A., Tafeenko V. A., Zamilatskov I. A., Zimarev V. S., Goulioukina N. S. TADDOL-based P{,}S-bidentate phosphoramidite ligands in palladium-catalyzed asymmetric allylic substitution // Org. Biomol. Chem. 2024. V. 22. P. 538–549.
  16. https://doi.org/10.1039/D3OB01891A
  17. Гаврилов К. Н., Чучелкин И. В., Трунина В. М., Фирсин И. Д., Битяк Я. П., Федоров Д. А., Зимарев В. С., Гулюкина Н. С. P,S-Бидентатные амидофосфиты с ядром (Ra)-BINOL в катализируемом палладием асимметрическом аллильном замещении // Журн. общ. химии. 2022. V. 92. P. 1884–1892.
  18. https://doi.org/10.31857/S0044460X22120095
  19. [Gavrilov K. N., Chuchelkin I. V., Trunina V. M., Firsin I. D., Bityak Y. P., Fedorov D. A., Zimarev V. S., Goulioukina N. S. P,S-Bidentate phosphoramidites with (Ra)-BINOL core in palladium-catalyzed asymmetric allylic substitution // Russ. J. Gen. Chem. 2022. V. 92. N 12. P. 2612–2619].
  20. Карпов Г. О., Мангов М. К., Бермешев М. В. Комплексы палладия с фосфин-тиоэфирными лигандами в аддитивной полимеризации норборнена и его производных // ЖПХ. 2024. Т. 97. № 1. С. 21–30. https://doi.org/10.31857/s0044461824010031

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».