2,5-Dimethoxy-benzylidene-rhodanine and its acyclic analogues as selective fluorogenic dyes for lipid droplets of living cells

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

We report about a series of arylidene-rhodanines and their acyclic analogues. The fluorescent properties of these substances were studied. We showed that the derivatives containing a 2,5-dimethoxybenzylidene fragment or similar groups are characterized by a noticeable variation in the fluorescence quantum yield depending on the properties of the medium. We discovered that two of the synthesized compounds – dimethoxy-benzylidene-rhodanine and dimethoxy-benzylidene-malononitrile – can be used as selective fluorogenic dyes for lipid droplets (adiposomes) of living cells for labeling under fluorescent microscopy conditions.

Full Text

Restricted Access

About the authors

S. A. Krasnova

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry RAS; National Research University Higher School of Economics

Author for correspondence.
Email: svetlanakr2002@mail.ru
Russian Federation, ul. Miklukho-Maklaya 16/10, Moscow, 117997; ul. Myasnitskaya 20, Moscow, 101000

Yu. A. Bogdanova

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry RAS

Email: svetlanakr2002@mail.ru
Russian Federation, ul. Miklukho-Maklaya 16/10, Moscow, 117997

A. I. Sokolov

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry RAS; Pirogov Russian National Research Medical University

Email: svetlanakr2002@mail.ru
Russian Federation, ul. Miklukho-Maklaya 16/10, Moscow, 117997; ul. Ostrovitianova 1, Moscow, 117997

I. N. Myasnyanko

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry RAS; Pirogov Russian National Research Medical University

Email: svetlanakr2002@mail.ru
Russian Federation, ul. Miklukho-Maklaya 16/10, Moscow, 117997; ul. Ostrovitianova 1, Moscow, 117997

A. Y. Smirnov

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry RAS; Pirogov Russian National Research Medical University

Email: svetlanakr2002@mail.ru
Russian Federation, ul. Miklukho-Maklaya 16/10, Moscow, 117997; ul. Ostrovitianova 1, Moscow, 117997

M. S. Baranov

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry RAS; Pirogov Russian National Research Medical University

Email: svetlanakr2002@mail.ru
Russian Federation, ul. Miklukho-Maklaya 16/10, Moscow, 117997; ul. Ostrovitianova 1, Moscow, 117997

References

  1. Plamont M.A., Billon-Denis E., Maurin S., Gauron C., Pimenta F.M., Specht C.G., Shi J., Quérard J., Pan B., Rossignol J., Moncoq K., Morellet N., Volovitch M., Lescop E., Chen Y., Triller A., Vriz S., Le Saux T., Jullien L., Gautier A. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2016. V. 113. P. 497–502. https://doi.org/10.1073/pnas.1513094113
  2. Bozhanova N.G., Baranov M.S., Klementieva N.V., Sarkisyan K.S., Gavrikov A.S., Yampolsky I.V., Zagaynova E.V., Lukyanov S.A., Lukyanov K.A., Mishin A.S. // Chem. Sci. 2017. V. 8. P. 7138–7142. https://doi.org/10.1039/C7SC01628J
  3. Collot M., Kreder R., Tatarets A.L., Patsenker L.D., Melya Y., Klymchenko A.S. // Chem. Commun. 2015. V. 51. P. 17136–17139. https://doi.org/10.1039/C5CC06094J
  4. Ermakova Y.G., Bogdanova Y.A., Baleeva N.S., Zaitseva S.O., Guglya E.B., Smirnov A.Y., Zagudaylova M.B., Baranov M.S. // Dyes Pigm. 2019. V. 170. P. 107550. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2019.107550
  5. Ermakova Y.G., Sen T., Bogdanova Y.A., Smirnov A.Y., Baleeva N.S., Krylov A.I., Baranov M.S. // J. Phys. Chem. Lett. 2018. V. 9. P. 1958–1963. https://doi.org/10.1021/acs.jpclett.8b00512
  6. Baranov M.S., Lukyanov K.A., Borissova A.O., Shamir J., Kosenkov D., Slipchenko L.V., Tolbert L.M., Yampolsky I.V., Solntsev K.M. // J. Am. Chem. Soc. 2012. V. 134. P. 6025–6032. https://doi.org/10.1021/ja3010144
  7. Perfilov M.M., Zaitseva E.R., Smirnov A.Y., Mikhaylov A.A., Baleeva N.S., Myasnyanko I.N., Mishin A.S., Baranov M.S. // Dyes Pigm. 2022. V. 198. P. 110033. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.110033
  8. Farese R.V., Walther T.C. // Cell. 2009. V. 139. P. 855–860. https://doi.org/10.1016/j.cell.2009.11.005
  9. Onal G., Kutlu O., Gozuacik D., Dokmeci Emre S. // Lipids Health Dis. 2017. V. 16. P. 128. https://doi.org/10.1186/s12944-017-0521-7
  10. Olzmann J.A., Carvalho P. // Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2019. V. 20. P. 137–155. https://doi.org/10.1038/s41580-018-0085-z
  11. Valm A.M., Cohen S., Legant W.R., Melunis J., Hershberg U., Wait E., Cohen A.R., Davidson M.W., Betzig E., Lippincott-Schwartz J. // Nature. 2017. V. 546. P. 162–167. https://doi.org/10.1038/nature22369
  12. Velázquez A.P., Tatsuta T., Ghillebert R., Drescher I., Graef M. // J. Cell Biol. 2016. V. 212. P. 621–631. https://doi.org/10.1083/jcb.201508102
  13. Fei W., Wang H., Fu X., Bielby C., Yang H. // Biochem. J. 2009. V. 424. P. 61–67. https://doi.org/10.1042/BJ20090785
  14. Nguyen T.B., Louie S.M., Daniele J.R., Tran Q., Dillin A., Zoncu R., Nomura D.K., Olzmann J.A. // Dev. Cell. 2017. V. 42. P. 9–21. https://doi.org/10.1016/j.devcel.2017.06.003
  15. Kong J., Ji Y., Jeon Y.G., Han J.S., Han K.H., Lee J.H., Lee G., Jang H., Choe S.S., Baes M., Kim J.B. // Nat. Commun. 2020. V. 11. P. 578. https://doi.org/10.1038/s41467-019-14176-0
  16. Brookheart R.T., Michel C.I., Schaffer J.E. // Cell Metab. 2009. V. 10. P. 9–12. https://doi.org/10.1016/j.cmet.2009.03.011
  17. Kuramoto K., Okamura T., Yamaguchi T., Nakamura T.Y., Wakabayashi S., Morinaga H., Nomura M., Yanase T., Otsu K., Usuda N., Matsumura S., Inoue K., Fushiki T., Kojima Y., Hashimoto T., Sakai F., Hirose F., Osumi T. // J. Biol. Chem. 2012. V. 287. P. 23852–23863. https://doi.org/10.1074/jbc.M111.328708
  18. Greenberg A.S., Coleman R.A., Kraemer F.B., McManaman J.L., Obin M.S., Puri V., Yan Q.W., Miyoshi H., Mashek D.G. // J. Clin. Investig. 2011. V. 121. P. 2102–2110. https://doi.org/10.1172/JCI46069
  19. Bozza P.T., Viola J.P.B. // Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids. 2010. V. 82. P. 243–250. https://doi.org/10.1016/j.plefa.2010.02.005
  20. Chen Z.P., Wang S., Zhao X., Fang W., Wang Z., Ye H., Wang M.J., Ke L., Huang T., Lv P., Jiang X., Zhang Q., Li L., Xie S.T., Zhu J.N., Hang C., Chen D., Liu X., Yan C. // Nat. Neurosci. 2023. V. 26. P. 542–554. https://doi.org/10.1038/s41593-023-01288-6
  21. Tirinato L., Pagliari F., Limongi T., Marini M., Falqui A., Seco J., Candeloro P., Liberale C., Di Fabrizio E. // Stem Cells Int. 2017. V. 2017. P. 1–17. https://doi.org/10.1155/2017/1656053
  22. Scher N., Rechav K., Paul-Gilloteaux P., Avinoam O. // iScience. 2021. V. 24. P. 102714. https://doi.org/10.1016/j.isci.2021.102714
  23. Sánchez-Recillas A., Navarrete-Vázquez G., Hidalgo- Figueroa S., Bonilla-Hernández M., Ortiz-Andrade R., Ibarra-Barajas M., Yáñez-Pérez V., Sánchez-Salgado J.C. // J. Pharm. Pharmacol. 2020. V. 72. P. 1186–1198. https://doi.org/10.1111/jphp.13295
  24. Sokolov A.I., Gorshkova A.A., Baleeva N.S., Baranov M.S. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2022. V. 48. P. 1367–1371. https://doi.org/10.1134/S1068162022060243
  25. Durai Ananda Kumar T., Swathi N., Navatha J., Subrahmanyam C.V.S., Satyanarayana K. // J. Sulphur Chem. 2014. V. 36. P. 105–115. https://doi.org/10.1080/17415993.2014.970555
  26. Madasamy K., Kumaraguru S., Sankar V., Mannathan S., Kathiresan M. // New J. Chem. 2019. V. 43. P. 3793–3800. https://doi.org/10.1039/C8NJ05953E
  27. Kharas G.B., Crawford A.L., Payne K.J., Sanidad M.N.T., Sims M.W., Leung D., Watson K. // J. Macromol. Sci. A. 2005. V. 42. P. 683–690. https://doi.org/10.1081/MA-200058623
  28. Swenton J.S., Freskos J.N., Morrow G.W., Sercel A.D. // Tetrahedron. 1984. V. 40. P. 4625–4632. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)91523-6

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1. Synthesis of arylidene rhodanines (Ia–Io) and their acyclic analogues (II–V).

Download (561KB)
Indexing metadata
3. Fig. 1. Microscopy of living HeLa Kyoto cells with the addition of 7 µM compound (In) (a–c) or 5 µM compound (III) (d–f). (a, d) – Fluorescence of samples of compounds (In) and (III), respectively, upon their penetration into lipid droplets in HeLa Kyoto cells; (b, e) – HeLa Kyoto cells in transmitted light; (c, f) – fluorescent signals of samples of compounds (In) and (III), respectively, superimposed on the image of cells in transmitted light. The scale bar in all cases corresponds to a length of 5 µm.

Download (604KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».