Hybrid antimicrobial coating based on conjugate of hyaluronic acid with peptide LL-37 for PEO-modified titanium implants

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A conjugate of hyaluronic acid and antimicrobial peptide LL-37 was synthesized for the first time. The hybrid compound was tested as an antimicrobial organic coating for titanium samples with an inorganic sublayer obtained by plasma electrolytic oxidation (PEO) of the surface. As a result of in vitro studies, the antibacterial effect of the hybrid molecule within the inorganic PEO coating was established, which consists of a significant (p < 0.05) suppression of the ability of Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Enterococcus faecium and Escherichia coli to form biofilms. The presented approach can be utilized for the subsequent design and development of non-fouling antimicrobial coatings to decrease the risk of infectious diseases caused by bacteria when using implants.

Full Text

Restricted Access

About the authors

L. V. Parfenova

Institute of Petrochemistry and Catalysis of Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: luda_parfenova@ipc-ras.ru
Russian Federation, 450075, Ufa, prosp. Oktyabrya, 141

Z. R. Galimshina

Institute of Petrochemistry and Catalysis of Russian Academy of Sciences

Email: luda_parfenova@ipc-ras.ru
Russian Federation, 450075, Ufa, prosp. Oktyabrya, 141

G. U. Gil’fanova

Institute of Petrochemistry and Catalysis of Russian Academy of Sciences

Email: luda_parfenova@ipc-ras.ru
Russian Federation, 450075, Ufa, prosp. Oktyabrya, 141

E. I. Alibaeva

Institute of Petrochemistry and Catalysis of Russian Academy of Sciences

Email: luda_parfenova@ipc-ras.ru
Russian Federation, 450075, Ufa, prosp. Oktyabrya, 141

T. M. Pashkova

Institute of Cellular and Intracellular Symbiosis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: luda_parfenova@ipc-ras.ru
Russian Federation, 460000, Orenburg, ul. Pionerskaya, 11

O. L. Kartashova

Institute of Cellular and Intracellular Symbiosis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: luda_parfenova@ipc-ras.ru
Russian Federation, 460000, Orenburg, ul. Pionerskaya, 11

R. G. Farrakhov

Ufa University of Science and Technology

Email: luda_parfenova@ipc-ras.ru
Russian Federation, 450076, Ufa, ul. Zaki Validi, 32

V. R. Aubakirova

Ufa University of Science and Technology

Email: luda_parfenova@ipc-ras.ru
Russian Federation, 450076, Ufa, ul. Zaki Validi, 32

E. V. Parfenov

Ufa University of Science and Technology

Email: luda_parfenova@ipc-ras.ru
Russian Federation, 450076, Ufa, ul. Zaki Validi, 32

References

  1. Elias C.N., Lima J.H.C., Valiev R., Meyers M.A. // JOM. 2008. V. 60. P. 46–49. https://doi.org/10.1007/s11837-008-0031-1
  2. Geetha M., Singh A.K., Asokamani R., Gogia A.K. // Prog. Mater. Sci. 2009. V. 54. P. 397–425. https://doi.org/10.1016/j.pmatsci.2008.06.004
  3. Chen Q., Thouas G.A. // Mater. Sci. Eng. R Rep. 2015. V. 87. P. 1–57. https://doi.org/10.1016/j.mser.2014.10.001
  4. Franz S., Rammelt S., Scharnweber D., Simon J.C. // Biomaterials. 2011. V. 32. P. 6692–6709. https://doi.org/10.1016/j.biomaterials.2011.05.078
  5. Zhou G., Groth T. // Macromol. Biosci. 2018. V. 18. P. 1800112. https://doi.org/10.1002/mabi.201800112
  6. Meyers S.R., Grinstaff M.W. // Chem. Rev. 2012. V. 112. P. 1615–1632. https://doi.org/10.1021/cr2000916
  7. Zhang B.G.X., Myers D.E., Wallace G.G., Brandt M., Choong P.F.M. // Int. J. Mol. Sci. 2014. V. 15. P. 11878. https://doi.org/10.3390/ijms150711878
  8. Han A., Tsoi J.K.H., Rodrigues F.P., Leprince J.G., Palin W.M. // Int. J. Adhesion Adhesives. 2016. V. 69. P. 58–71. https://doi.org/10.1016/j.ijadhadh.2016.03.022
  9. Chouirfa H., Bouloussa H., Migonney V., Falentin- Daudré C. // Acta Biomater. 2019. V. 83. P. 37–54. https://doi.org/10.1016/j.actbio.2018.10.036
  10. Rice L.B. // J. Infect. Dis. 2008. V. 197. P. 1079. https://doi.org/10.1086/533452
  11. Pringle N.A., Dube A., Adam R.Z., D’Souza S., Aucamp M. // Materials. 2021. V. 14. P. 3167. https://doi.org/10.3390/ma14123167
  12. Wang J., Dou X., Song J., Lyu Y., Zhu X., Xu L., Li W., Shan A. // Med. Res. Rev. 2019. V. 39. P. 831–859. https://doi.org/10.1002/med.21542
  13. Mahlapuu M., Håkansson J., Ringstad L., Björn C. // Front. Cell. Infect. Microbiol. 2016. V. 6. P. 194. https://doi.org/10.3389/fcimb.2016.00194
  14. Riool M., de Breij A., Drijfhout J.W., Nibbering P.H., Zaat S.A.J. // Front. Chem. 2017. V. 5. P. 63. https://doi.org/10.3389/fchem.2017.00063
  15. Costa B., Martínez-de-Tejada G., Gomes P.A.C., Martins M.C.L., Costa F. // Pharmaceutics. 2021. V. 13. P. 1918. https://doi.org/10.3390/pharmaceutics13111918
  16. Mookherjee N., Brown K.L., Bowdish D.M.E., Doria S., Falsafi R., Hokamp K., Roche F.M., Mu R., Doho G.H., Pistolic J., Powers J.-P., Bryan J., Brinkman F.S.L., Hancock R.E.W. // J. Immunol. 2006. V. 176. P. 2455–2464. https://doi.org/10.4049/jimmunol.176.4.2455
  17. Duplantier A.J., van Hoek M.L. // Front. Immunol. 2013. V. 4. P. 143. https://doi.org/10.3389/fimmu.2013.00143
  18. Neshani A., Zare H., Eidgahi M.R.A., Kakhki R.K., Safdari H., Khaledi A., Ghazvini K. // Gene Rep. 2019. V. 17. Р. 100519. https://doi.org/10.1016/j.genrep.2019.100519
  19. Gabriel M., Nazmi K., Veerman E.C., Amerongen A.V.N., Zentner A. // Bioconjug. Chem. 2006. V. 17. P. 548–550. https://doi.org/10.1021/bc050091v
  20. He Y., Mu C., Shen X., Yuan Z., Liu J., Chen W., Lin Ch., Tao B., Liu B., Cai K. // Acta Biomater. 2018. V. 80. P. 412–424. https://doi.org/10.1016/j.actbio.2018.09.036
  21. Parfenova L.V., Galimshina Z.R., Gil’fanova G.U., Aliba- eva E.I., Danilko K.V., Pashkova T.M., Kartashova O.L., Farrakhov R.G., Mukaeva V.R., Parfenov E.V., Nagumo- thu R., Valiev R.Z. // Surf. Interfaces. 2022. V. 28. P. 101678. https://doi.org/10.1016/j.surfin.2021.101678
  22. Volpi N., Schiller J., Stern R., Soltés L. // Curr. Med. Chem. 2009. V. 16. P. 1718–1745. https://doi.org/10.2174/092986709788186138
  23. Brubaker C.E., Messersmith Ph.B. // Langmuir. 2012. V. 28. P. 2200–2205. https://doi.org/10.1021/la300044v
  24. Schante C., Zuber G., Vandamme Th. // Carbohyd. Pol. 2011. V. 85. P. 469–489. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2011.03.019
  25. Bastow E.R., Byers S., Golub S.B., Clarkin C.E., Pitsilli- des A.A., Fosang A.J. // J. Cell. Mol. Life Sci. 2008. V. 65. P. 395–413. https://doi.org/10.1007/s00018-007-7360-z
  26. Day A.J., de la Motte C.A. // Trends Immunol. 2005. V. 26. P. 637–643. https://doi.org/10.1016/j.it.2005.09.009
  27. Stern R., Asari A.A., Sugahara K.N. // Eur. J. Cell. Biol. 2006. V. 85. P. 699–715. https://doi.org/10.1016/j.ejcb.2006.05.009
  28. Parfenov E.V., Parfenova L.V., Dyakonov G.S., Danil- ko K.V., Mukaeva V.R., Farrakhov R.G., Lukina E.S., Valiev R.Z. // Surf. Coatings Technol. 2019. V. 357. P. 669–683. https://doi.org/10.1016/j.surfcoat.2018.10.068
  29. Parfenova L.V., Lukina E.S., Galimshina Z.R., Gil’fano- va G.U., Mukaeva V.R., Farrakhov R.G., Danilko K.V., Dyakonov G.S., Parfenov E.V. // Molecules. 2020. V. 25. P. 229. https://doi.org/10.3390/molecules25010229
  30. Parfenov E.V., Parfenova L.V., Mukaeva V.R., Farrak- hov R.G., Stotskiy A., Raab A., Danilko K.V., Nagumo- thu R., Valiev R.Z. // Surf. Coatings Technol. 2020. V. 404. P. 126486. https://doi.org/10.1016/j.surfcoat.2020.126486
  31. Pouyani T., Prestwich G.D. // Bioconjug. Chem. 1994. V. 5. P. 339. https://doi.org/10.1021/bc00028a010
  32. Varghese O.P., Sun W., Hilborn J., Ossipov D.A. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. P. 8781. https://doi.org/10.1021/ja902857b
  33. Vercruysse K.P., Marecak D.M., Marecek J.F., Prest- wich G.D. // Bioconjug. Chem. 1997. V. 8. P. 686–694. https://doi.org/10.1021/bc9701095
  34. Hu X., Neoh K.-G., Shi Z., Kang E.-T., Poh C., Wang W. // Biomaterials. 2010. V. 31. P. 8854. https://doi.org/10.1016/j.biomaterials.2010.08.006
  35. Chua P.H., Neoh K.G., Shi Z., Kang E.T. // Biomed. Mater. Res. A. 2008. V. 87A. P. 1061–1074. https://doi.org/10.1002/jbm.a.31854
  36. Lv H., Chen Z., Yang X., Cen L., Zhang X., Gao P. // J. Dent. 2014. V. 42. P. 1464–1472. https://doi.org/10.1016/j.jdent.2014.06.003
  37. Shu X.Z., Liu Y., Luo Y., Roberts M.C., Prestwich G.D. // Biomacromolecules. 2002. V. 3. P. 1304–1311. https://doi.org/10.1021/bm025603c
  38. Nielsen О., Buchardt O. // Synthesis. 1991. V. 10. P. 819–821. https://doi.org/10.1055/s-1991-26579
  39. Gunderov D.V., Polyakov A.V., Semenova I.P., Raab G.I., Churakova A.A., Gimaltdinova E.I., Sabirov I., Segura- do J., Sitdikov V.D., Alexandrov I.V., Enikeev N.A., Vali- ev R.Z. // Mater. Sci. Eng. A. 2013. V. 562. P. 128–136. https://doi.org/10.1016/j.msea.2012.11.007
  40. Dyakonov G.S., Zemtsova E., Mironov S., Semenova I.P., Valiev R.Z., Semiatin S.L. // Mater. Sci. Eng. A. 2015. V. 648. P. 305–310. https://doi.org/10.1016/j.msea.2015.09.080
  41. O’Toole G., Kaplan H.B., Kolter R. // Ann. Rev. Microbiol. 2000. V. 54. P. 49–79. https://doi.org/10.1146/annurev.micro.54.1.49

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1. Synthesis of a hybrid molecule (V) based on hyaluronic acid and antimicrobial peptide LL-37: i – EDC, H2O, pH 4.75, 18-20 °C, 2 h; ii – DTT, H2O, pH 7→8.5, 18-20°C, 24 h; iii – acetone–H2O, pH 7, 18-20°C, 2 h; iv– GC-SH (III), H2O, pH 4.75→7, 36-38°C, 2 h.

Download (489KB)
Indexing metadata
3. Fig. 1. 1H-NMR spectra of compounds (III–V) and antimicrobial peptide LL-37 in D2O: (a) – hybrid molecule HA–LL-37 (V); (b) – HA-SH (III) (DS = 15%); (c) – conjugate EMCS–LL-37 (IV); (g) – peptide LL-37.

Download (689KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».