Synthesis of bifunctional lipophilic constructs

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

An ability of glycolipids to embed membrane of living cells opens an opportunity to modify cellular surface via insertion of synthetic lipophilic constructs carrying given glycan (or any other molecular fragment). Detection of thus inserted glycans by fluorescent microscopy requires treatment with corresponding fluorescently labeled antibodies. Di- (IgG) and decavalent (IgM) antibodies can significantly affect the distribution of glycolipids in the membrane, therefore direct visualization of embedded lipophilic constructs is required. To achieve this, fluorescent tag must be included in the composition of the lipophilic constructs and at the same time be located at a sufficient distance from glycan part. Here we propose two approaches to the synthesis of these compounds and describe obtaining of two constructs carrying A (type 2) tetrasaccharide and either fluorescein or sulfo-cyanine-3.

Full Text

Restricted Access

About the authors

D. O. Anisimova

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: imryzhov@gmail.com
Russian Federation, ul. Miklukho-Maklaya 16/10, Moscow, 117997

M. S. Savchenko

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: imryzhov@gmail.com
Russian Federation, ul. Miklukho-Maklaya 16/10, Moscow, 117997

A. B. Tuzikov

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: imryzhov@gmail.com
Russian Federation, ul. Miklukho-Maklaya 16/10, Moscow, 117997

A. S. Paramonov

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: imryzhov@gmail.com
Russian Federation, ul. Miklukho-Maklaya 16/10, Moscow, 117997

A. O. Chizhov

N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: imryzhov@gmail.com
Russian Federation, Leninskiy prosp. 47, Moscow, 119991

N. V. Bovin

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: imryzhov@gmail.com
Russian Federation, ul. Miklukho-Maklaya 16/10, Moscow, 117997

I. M. Ryzhov

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: imryzhov@gmail.com
Russian Federation, ul. Miklukho-Maklaya 16/10, Moscow, 117997

References

  1. Rapoport E.M., Khasbiullina N.R., Komarova V.A., Ryzhov I.M., Gorbatch M.M., Tuzikov A.B., Khaidukov S.V., Popova I.S., Korchagina E.Y, Henry S.M., Bovin N.V. // Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 2021. V. 1863. P. 183645. https://doi.org/10.1016/j.bbamem.2021.183645
  2. Frame T., Carroll T., Korchagina E., Bovin N., Henry S. // Transfusion. 2007. V. 47. P. 876–882. https://doi.org/10.1111/j.1537-2995.2007.01204.x
  3. Korchagina E., Tuzikov A., Formanovsky A., Popova I., Henry S., Bovin N. // Carbohydr. Res. 2012. V. 356. P. 238–246. https://doi.org/10.1016/j.carres.2012.03.044
  4. Henry S., Williams E., Barr K., Korchagina E., Tuzikov A., Ilyushina N., Abayzeed S.A, Webb K.F., Bovin N. // Sci. Rep. 2018. V. 8. P. 2845. https://doi.org/10.1038/s41598-018-21186-3
  5. Zalygin A., Solovyeva D., Vaskan I., Henry S., Schaefer M., Volynsky P., Tuzikov A., Korchagina E., Ryzhov I., Nizovtsev A., Mochalov K., Efremov R., Shtykova E., Oleinikov V., Bovin N. // ChemistryOpen. 2020. V. 9. P. 641–648. https://doi.org/10.1002/open.201900276
  6. Ryzhov I.M., Tuzikov A.B., Nizovtsev A.V., Baidakova L.K., Galanina O.E., Shilova N.V., Ziganshina M.M., Dolgushina N.V., Bayramova G.R., Sukhikh G.T., Williams E.C., Nagappan R., Henry S.M., Bovin N.V. // Bioconjug. Chem. 2021. V. 32. P. 1606– 1616. https://doi.org/10.1021/acs.bioconjchem.1c00186
  7. Lan C.-C., Blake D., Henry S., Love D.R. // J. Fluoresc. 2012. V. 22. P. 1055–1063. https://doi.org/10.1007/s10895-012-1043-3
  8. Barr K., Korchagina E., Ryzhov I., Bovin N., Henry S. // Transfusion. 2014. V. 54. P. 2477–2484. https://doi.org/10.1111/trf.12661
  9. Williams E., Korchagina E., Frame T., Ryzhov I., Bovin N., Henry S. // Transfusion. 2016. V. 56. P. 325– 333. https://doi.org/10.1111/trf.13384
  10. Rapoport E.M., Ryzhov I.M., Slivka E.V., Korchagina E.Y., Popova I.S., Khaidukov S.V., André S., Kaltner H., Gabius H.J., Henry S., Bovin N.V. // Biomolecules. 2023. V. 13. P. 1–12. https://doi.org/10.3390/biom13081166
  11. Mikhalyov I.I., Molotkovsky Jul.G. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2003. V. 29. P. 168–174. https://doi.org/10.1023/A:1023264516818
  12. Yamaguchi E., Komura N., Tanaka H.N., Imamura A., Ishida H., Groux-Degroote S., Mühlenhoff M., Suzuki K.G.N., Ando H. // Glycoconj. J. 2023. V. 40. P. 247–257. https://doi.org/10.1007/s10719-023-10102-1
  13. Ryzhov I.M., Korchagina E.Y., Popova I.S., Tyrtysh T.V., Paramonov A.S., Bovin N.V. // Carbohydr. Res. 2016. V. 430. P. 59–71. https://doi.org/10.1016/j.carres.2016.04.029
  14. Petrakova D.O., Savchenko M.S., Popova I.S., Tuzikov A.B., Paramonov A.S., Chizhov A.O., Bovin N.V., Ryzhov I.M. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2023. V. 49. P. 785–796. https://doi.org/10.1134/S1068162023040143
  15. Vokhmyanina O.A., Rapoport E.M., André S., Severov V.V., Ryzhov I., Pazynina G.V., Korchagina E., Gabius H.-J., Bovin N.V. // Glycobiology. 2012. V. 22. P. 1207–1217. https://doi.org/10.1093/glycob/cws079
  16. Henry S.M., Bovin N.V. // J. R. Soc. New Zeal. 2019. V. 49. P. 100–113. https://doi.org/10.1080/03036758.2018.1546195
  17. Twibanire J.D.A.K., Grindley T.B. // Org. Lett. 2011. V. 13. P. 2988–2991. https://doi.org/10.1021/ol201005s
  18. Ryzhov I.M., Tuzikov A.B., Perry H., Korchagina E.Y., Bovin N.V. // ChemBioChem. 2019. V. 20. P. 131–133. https://doi.org/10.1002/cbic.201800289
  19. Meldal M., Tornøe C.W. // Chem. Rev. 2008. P. 108. P. 2952–3015. https://doi.org/10.1021/cr0783479
  20. Baskin J.M., Prescher J.A., Laughlin S.T., Agard N.J., Chang P.V., Miller I.A., Lo A., Codelli J.A., Bertozzi C.R. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2007. V. 104. P. 16793–16797. https://doi.org/10.1073/pnas.0707090104
  21. Rostovtsev V.V., Green L.G., Fokin V.V., Sharpless K.B. // Angew. Chemie Int. Ed. Engl. 2002. V. 41. P. 2596– 2599. https://doi.org/10.1002/1521-3773(20020715)41: 14<2596::AID-ANIE2596>3.0.CO,2-4
  22. Hong V., Presolski S.I., Ma C., Finn M.G. // Angew. Chemie Int. Ed. Engl. 2009. V. 48. P. 9879–9883. https://doi.org/10.1002/anie.200905087
  23. Chan T.R., Hilgraf R., Sharpless K.B., Fokin V.V. // Org. Lett. 2004. V. 6. P. 2853–2855. https://doi.org/10.1021/ol0493094
  24. Sturabotti E., Vetica F., Toscano G., Calcaterra A., Martinelli A., Migneco L.M., Leonelli F. // Molecules. 2023. V. 28. P. 581. https://doi.org/10.3390/molecules28020581
  25. Tyrtysh T.V., Korchagina E.Y., Ryzhov I.M., Bovin N.V. // Carbohydr. Res. 2017. V. 449. P. 65–84. https://doi.org/10.1016/j.carres.2017.06.014
  26. Meloncelli P.J., Lowary T.L. // Carbohydr. Res. 2010. V. 345. P. 2305–2322. https://doi.org/10.1016/j.carres.2010.08.012

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. Common structural fragments of the obtained SLKs: tetrasaccharide A (type 2) and the CMG–DOPE block.

Download (81KB)
Indexing metadata
3. Scheme 1. Preparation of SLC (9). Reagents and conditions: i – TBTU, DIPEA/DMF, 75%; ii – 95% CF3COOH, 4°C, 5 min, quantitative yield; iii – Ad(ONSu)2 (10 equiv.), DMSO, iv – NaHCO3 (aq.) (50 mM)–i-PrOH (2 : 1), 87% (in two stages); v – CuSO4, NaAsc, THPTA/DMSO–water (1 : 1), 77%.

Download (92KB)
Indexing metadata
4. Scheme 2. Racemization upon conjugation with tetrasaccharide (1). Reagents and conditions: i – DIPEA/DMSO, 85%; ii – TBTU, DIPEA/DMF, then compound (1), 72%, L/D = 1 : 1.

Download (95KB)
Indexing metadata
5. Scheme 3. Preparation of SLC (18). Reagents and conditions: i – Boc2O, Et3N/MeOH, 81%; ii – TBTU, DIPEA/DMF, then compound (1); iii – 95% CF3COOH, 4°C, 5 min, 72% (in two stages); iv – DIPEA/DMSO, 89%; v – CuSO4, NaAsc, THPTA/DMSO–water (1:1), 86%.

Download (86KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».