The use of fluorescence time-resolved microscopy to increase the endoplasmic reticulum selectivity of arylidene-imidazolones fluorogenic dyes

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Using fluorescence time-resolved microscopy (FLIM), a number of previously synthesized fluorogenic aryliden-imidazolone analogues, predominantly staining the endoplasmic reticulum (ER) of living cells, were studied. It has been shown that the use of this type of fluorescence microscopy can increase the selectivity of ER staining.

Full Text

Restricted Access

About the authors

A. R. Gilvanov

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry RAS

Author for correspondence.
Email: aidar_gilvanov@mail.ru
Russian Federation, ul. Miklukho-Maklaya 16/10, Moscow, 117997

A. Y. Smirnov

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry RAS

Email: aidar_gilvanov@mail.ru
Russian Federation, ul. Miklukho-Maklaya 16/10, Moscow, 117997

S. A. Krasnova

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry RAS

Email: aidar_gilvanov@mail.ru
Russian Federation, ul. Miklukho-Maklaya 16/10, Moscow, 117997

I. D. Solovyev

A.N. Bach Institute of Biochemistry, Research Center of Biotechnology of the Russian Academy of Sciences

Email: aidar_gilvanov@mail.ru
Russian Federation, Leninskiy prosp. 33/2, 119071 Moscow

A. P. Savitsky

A.N. Bach Institute of Biochemistry, Research Center of Biotechnology of the Russian Academy of Sciences

Email: aidar_gilvanov@mail.ru
Russian Federation, Leninskiy prosp. 33/2, 119071 Moscow

Yu. A. Bogdanova

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry RAS

Email: aidar_gilvanov@mail.ru
Russian Federation, ul. Miklukho-Maklaya 16/10, Moscow, 117997

M. S. Baranov

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry RAS; Pirogov Russian National Research Medical University

Email: aidar_gilvanov@mail.ru
Russian Federation, ul. Miklukho-Maklaya 16/10, Moscow, 117997; ul. Ostrovitianova 1, Moscow, 117997

References

  1. Jana P., Patel N., Mukherjee T., Soppina V., Kanvah S. // New J. Chem. 2019. V. 43. P. 10859–10867. https://doi.org/10.1039/C9NJ01972C
  2. Plamont M.-A., Billon-Denis E., Maurin S., Gauron C., Pimenta F.M., Specht C.G., Shi J., Quérard J., Pan B., Rossignol J., Moncoq K., Morellet N., Volovitch M., Lescop E., Chen Y., Triller A., Vriz S., Le Saux T., Jullien L., Gautier A. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2016. V. 113. P. 497–502. https://doi.org/10.1073/pnas.1513094113
  3. Szent-Gyorgyi C., Schmidt B.F., Creeger Y., Fisher G.W., Zakel K.L., Adler S., Fitzpatrick J.A.J., Woolford C.A., Yan Q., Vasilev K.V., Berget P.B., Bruchez M.P., Jarvik J.W., Waggoner A. // Nat. Biotechnol. 2008. V. 26. P. 235–240. https://doi.org/10.1038/nbt1368
  4. Hori Y., Norinobu T., Sato M., Arita K., Shirakawa M., Kikuchi K. // J. Am. Chem. Soc. 2013. V. 135. P. 12360– 12365. https://doi.org/10.1021/ja405745v
  5. Schoen I., Ries J., Klotzsch E., Ewers H., Vogel V. // Nano Lett. 2011. V. 11. P. 4008–4011. https://doi.org/10.1021/nl2025954
  6. Pal K., Samanta I., Gupta R.K., Goswami D., Koner A.L. // Chem. Commun. (Camb). 2018. V. 54. P. 10590–10593. https://doi.org/10.1039/C8CC03962C
  7. Hu R., Chen B., Wang Z., Qin A., Zhao Z., Lou X., Tang B.Z. // Biomaterials. 2019. V. 203. P. 43–51. https://doi.org/10.1016/j.biomaterials.2019.03.002
  8. Hu P.F., Liu B. // Org. Biomol. Chem. 2016. V. 14. P. 9931–9944. https://doi.org/10.1039/C6OB01414C
  9. Collot M., Kreder R., Tatarets A.L., Patsenker L.D., Mely Y., Klymchenko A.S. // Chem. Commun. (Camb). 2015. V. 51. P. 17136–17139. https://doi.org/10.1039/C5CC06094J
  10. Baleeva N.S., Baranov M.S. // Chem. Heterocycl. Comp. 2016. V. 52. P. 444–446. https://doi.org/10.1007/s10593-016-1909-4
  11. Walker C.L., Lukyanov K.A., Yampolsky I.V., Mishin A.S., Bommarius A.S., Duraj-Thatte A.M., Azizi B., Tolbert L.M., Solntsev K.M. // Curr. Opin. Chem. Biol. 2015. V. 27. P. 64–74. https://doi.org/10.1016/j.cbpa.2015.06.002
  12. Smirnov A.Y., Perfilov M.M., Zaitseva E.R., Zagudaylova M.B., Zaitseva S.O., Mishin A.S., Baranov M.S. // Dyes and Pigments. 2020. V. 177. P. 108258. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2020.108258
  13. Perfilov M.M., Zaitseva E.R., Smirnov A.Y., Mikhaylov A.A., Baleeva N.S., Myasnyanko I.N., Mishin A.S., Baranov M.S. // Dyes and Pigments. 2022. V. 198. P. 110033. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.110033
  14. Perfilov M.M., Zaitseva E.R., Baleeva N.S., Kublitski V.S., Smirnov A.Y., Bogdanova Y.A., Krasnova S.A., Myasnyanko I.N., Mishin A.S., Baranov M.S. // Int. J. Mol. Sci. 2023. V. 24. P. 9923. https://doi.org/10.3390/ijms24129923
  15. Braakman I., Hebert D.N. // Cold Spring Harb. Perspect. Biol. 2013. V. 5. P. a013201. https://doi.org/10.1101/cshperspect.a013201
  16. Viotti C. // Methods Mol. Biol. 2016. V. 1459. P. 3–29. https://doi.org/10.1007/978-1-4939-3804-9_1
  17. Fagone P., Jackowski S. // J. Lipid Res. 2009. V. 50 Suppl. P. S311–S316. https://doi.org/10.1194/jlr.R800049-JLR200
  18. Clapham D.E. // Cell. 2007. V. 131. P. 1047–1058. https://doi.org/10.1016/j.cell.2007.11.028
  19. Celik C., Lee S.Y.T., Yap W.S., Thibault G. // Prog. Lipid Res. 2023. V. 89. P. 101198. https://doi.org/10.1016/j.plipres.2022.101198
  20. Yousuf M.S., Maguire A.D., Simmen T., Kerr B.J. // Mol. Pain. 2020. V. 16. P. 1744806920946889. https://doi.org/10.1177/1744806920946889
  21. Park S.-J., Li C., Chen Y.M. // Am. J. Pathol. 2021. V. 191. P. 256–265. https://doi.org/10.1016/j.ajpath.2020.11.006
  22. Jin C., Kumar P., Gracia-Sancho J., Dufour J.-F. // FEBS Lett. 2021. V. 595. P. 1411–1421. https://doi.org/10.1002/1873-3468.14078
  23. Zeeshan H.M.A., Lee G.H., Kim H.-R., Chae H.-J. // Int. J. Mol. Sci. 2016. V. 17. P. 327. https://doi.org/10.3390/ijms17030327
  24. Farese R.V., Walther T.C. // Cell. 2009. V. 139. P. 855–860. https://doi.org/10.1016/j.cell.2009.11.005
  25. Onal G., Kutlu O., Gozuacik D., Dokmeci Emre S. // Lipids Health Dis. 2017. V. 16. P. 128. https://doi.org/10.1186/s12944-017-0521-7
  26. Datta R., Heaster T.M., Sharick J.T., Gillette A.A., Skala M.C. // J. Biomed. Opt. 2020. V. 25. P. 1–43. https://doi.org/10.1117/1.JBO.25.7.071203
  27. Hille C., Berg M., Bressel L., Munzke D., Primus P., Löhmannsröben H.-G., Dosche C. // Anal. Bioanal. Chem. 2008. V. 391. P. 1871–1879. https://doi.org/10.1007/s00216-008-2147-0.
  28. Koda K., Keller S., Kojima R., Kamiya M., Urano Y. // Anal. Chem. 2022. V. 94. P. 11264–11271. https://doi.org/10.1021/acs.analchem.2c01840
  29. Hille C., Lahn M., Löhmannsröben H.-G., Dosche C. // Photochem. Photobiol. Sci. 2009. V. 8. P. 319–327. https://doi.org/10.1039/b813797h
  30. Despa S., Vecer J., Steels P., Ameloot M. // Anal. Biochem. 2000. V. 281. P. 159–175. https://doi.org/10.1006/abio.2000.4560
  31. Jahn K., Hille C. // PLoS One. 2014. V. 9. P. e105334. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0105334
  32. Wilms C.D., Eilers J. // J. Microsc. 2007. V. 225. P. 209–213. https://doi.org/10.1111/j.1365-2818.2007.01746.x
  33. Okabe K., Inada N., Gota C., Harada Y., Funatsu T., Uchiyama S. // Nat. Commun. 2012. V. 3. P. 705. https://doi.org/10.1038/ncomms1714
  34. Kuimova M.K. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2012. V. 14. P. 12671–12686. https://doi.org/10.1039/c2cp41674c
  35. Sha J., Liu W., Zheng X., Guo Y., Li X., Ren H., Qin Y., Wu J., Zhang W., Lee C.-S., Wang P. // Anal. Chem. 2023. V. 95. P. 15350–15356. https://doi.org/10.1021/acs.analchem.3c03047
  36. Levitt J.A., Chung P.-H., Suhling K. // J. Biomed. Opt. 2015. V. 20. P. 96002. https://doi.org/10.1117/1.JBO.20.9.096002
  37. Stöckl M.T., Herrmann A. // Biochim. Biophys. Acta. 2010. V. 1798. P. 1444–1456. https://doi.org/10.1016/j.bbamem.2009.12.015

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Supplementary files
Download (677KB)
Indexing metadata
3. Fig. 1. Micrographs of living HeLa Kyoto cells stained with dyes (I) (a), (II) (b), (III) (c), and (IV) (d), obtained using time-resolved fluorescence microscopy. Color coding reflects the fluorescence lifetimes of the dyes depending on their environment. The corresponding range of lifetimes in nanoseconds is indicated under each micrograph. For dyes with two spectral components ((I), (III), and (IV)) the amplitude-weighted average lifetime was used as the fluorescence lifetime value. Scale bar is 5 μm.

Download (147KB)
Indexing metadata
4. Fig. 2. Micrographs of living HeLa Kyoto cells stained with dyes (I) and (III) before (a, c, respectively) and after (b, d) removal of image areas containing lipid droplets. Removal of areas containing lipid droplets was performed based on differences in the fluorescence lifetimes of substances when stained with EPR and lipid droplets. Scale bar is 5 μm.

Download (114KB)
Indexing metadata
5. Scheme 1. Structures of dyes of the arylidene-imidazolone series studied in the work.

Download (48KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».