Arylidene-imidazolones with three electron-donating substitutions as fluorogenic dyes for lipid droplets of living cells

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A pair of new fluorogenic dyes from the arylidene-imidazolones’ family, containing simultaneously three electron-donating groups in the arylidene fragment, has been obtained. The optical properties of the resulting compounds were studied. It was shown that they are characterized by a noticeable bathochromic shift of absorption and emission maxima, as well as a pronounced variation of the position of the emission maximum depending on the properties of the environment. Using the HeLa Kyoto and Huh 7.5 cell lines as an example, we demonstrated that (Z)-5-(3,5-bis(dimethylamino)-4-(ethylamino)benzylidene)-2,3-dimethyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one can be used as a selective fluorogenic dye for fluorescent labeling of lipid droplets, which indicates the potential of this fluorogen for staining these organelles in other living systems.

Full Text

Restricted Access

About the authors

D. I. Rudik

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry RAS

Author for correspondence.
Email: svetlanakr2002@mail.ru
Russian Federation, Moscow

A. R. Gilvanov

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry RAS; Pirogov Russian National Research Medical University

Email: svetlanakr2002@mail.ru
Russian Federation, Moscow; Moscow

A. Yu. Smirnov

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry RAS; Pirogov Russian National Research Medical University

Email: svetlanakr2002@mail.ru
Russian Federation, Moscow; Moscow

Yu. A. Bogdanova

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry RAS; Pirogov Russian National Research Medical University

Email: svetlanakr2002@mail.ru
Russian Federation, Moscow; Moscow

S. A. Krasnova

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry RAS

Email: svetlanakr2002@mail.ru
Russian Federation, Moscow

M. S. Baranov

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry RAS; Pirogov Russian National Research Medical University

Email: svetlanakr2002@mail.ru
Russian Federation, Moscow; Moscow

References

  1. Ermakova Y.G., Bogdanova Y.A., Baleeva N.S., Zaitseva S.O., Guglya E.B., Smirnov A.Yu., Zagudaylova M.B., Baranov M.S. // Dyes Pigm. 2019. V. 170. P. 107550. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2019.107550
  2. Ermakova Y.G., Sen T., Bogdanova Y.A., Smirnov A.Yu., Baleeva N.S., Krylov A.I., Baranov M.S. // J. Phys. Chem. Lett. 2018. V. 9. P. 1958–1963. https://doi.org/10.1021/acs.jpclett.8b00512
  3. Krasnova S.A., Bogdanova Y.A., Sokolov A.I., Myasnyanko I.N., Smirnov A.Yu., Baranov M.S. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2024. V. 50. P. 251–259. https://doi.org/10.1134/s1068162024010059
  4. Tauchi-Sato K., Ozeki S., Houjou T., Taguchi R., Fujimoto T. // J. Biol. Chem. 2002. V. 277. P. 44507–44512. https://doi.org/10.1074/jbc.M207712200
  5. Wolins N.E., Brasaemle D.L., Bickel P.E. // FEBS Lett. 2006. V. 580. P. 5484–5491. https://doi.org/10.1016/j.febslet.2006.08.040
  6. Farese R.V., Walther T.C. // Cold Spring Harb. Perspect. Biol. 2023. V. 15. Р. a041246. https://doi.org/10.1101/cshperspect.a041246
  7. Valm A.M., Cohen S., Legant W.R., Melunis J., Hershberg U., Wait E., Cohen A.R., Davidson M.W., Betzig E., Lippincott-Schwartz J. // Nature. 2017. V. 546. P. 162–167. https://doi.org/10.1038/nature22369
  8. Kaushik S., Cuervo A.M. // Nat. Cell Biol. 2015. V. 17. P. 759–770. https://doi.org/10.1038/ncb3166
  9. Binns D., Januszewski T., Chen Y., Hill J., Markin V.S., Zhao Y., Gilpin C., Chapman K.D., Anderson R.G.W., Goodman J.M. // J. Cell Biol. 2006. V. 173. P. 719–731. https://doi.org/10.1083/jcb.200511125
  10. Meng Y., Guo D., Lin L., Zhao H., Xu W., Luo S., Jiang X., Li S., He X., Zhu R., Shi R., Xiao L., Wu Q., He H., Tao J., Jiang H., Wang Z., Yao P., Xu D., Lu Z. // Nat. Metab. 2024. V. 6. P. 1092–1107. https://doi.org/10.1038/s42255-024-01047-2
  11. Zechner R., Madeo F., Kratky D. // Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2017. V. 18. P. 671–684. https://doi.org/10.1038/nrm.2017.76
  12. Zadoorian A., Du X., Yang H. // Nat. Rev. Endocrinol. 2023. V. 19. P. 443–459. https://doi.org/10.1038/s41574-023-00845-0
  13. Krahmer N., Farese R.V., Walther T.C. // EMBO Mol. Med. 2013. V. 5. P. 973–983. https://doi.org/10.1002/emmm.201100671
  14. Petan T. // Rev. Physiol. Biochem. Pharmacol. 2023. V. 185. P. 53–86. https://doi.org/10.1007/112_2020_51
  15. Ralhan I., Chang C.-L., Lippincott-Schwartz J., Ioannou M.S. // J. Cell Biol. 2021. V. 220. P. e202102136. https://doi.org/10.1083/jcb.202102136
  16. Papsdorf K., Miklas J.W., Hosseini A., Cabruja M., Morrow C.S., Savini M., Yu Y., Silva-García C.G., Haseley N.R., Murphy L.M., Yao P., Launoit E., Dixon S.J., Snyder M.P., Wang M.C., Mair W.B., Brunet A. // Nat. Cell Biol. 2023. V. 25. P. 672–684. https://doi.org/10.1038/s41556-023-01136-6
  17. Chen C., Tachibana S.R., Baleeva N.S., Myasnyanko I.N., Bogdanov A.M., Gavrikov A.S., Mishin A.S., Malyshevskaya K.K., Baranov M.S., Fang C. // Chemistry. 2021. V. 27. P. 8946–8950. https://doi.org/10.1002/chem.202101250
  18. Li C., Plamont M.-A., Sladitschek H. L., Rodrigues V., Aujard I., Neveu P., Saux T.L., Jullien L., Gautier A. // Chem. Sci. 2017. V. 8. P. 5598–5605. https://doi.org/10.1039/C7SC01364G
  19. Perfilov M.M., Zaitseva E.R., Smirnov A.Yu., Mikhaylov A.A., Baleeva N.S., Myasnyanko I.N., Mishin A.S., Baranov M.S. // Dyes Pigm. 2022. V. 198. P. 110033. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.110033
  20. Voliani V., Bizzarri R., Nifosì R., Abbruzzetti S., Grandi E., Viappiani C., Beltram F. // J. Phys. Chem. B. 2008. V. 112. P. 10714–10722. https://doi.org/10.1021/jp802419h
  21. Würth C., Grabolle M., Pauli J., Spieles M., Resch-Genger U. // Nat. Protoc. 2013. V. 8. P. 1535–1550. https://doi.org/10.1038/nprot.2013.087

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Additional materials
Download (2MB)
Indexing metadata
3. Fig. 1. Micrographs of living HeLa Kyoto (a–c) and Huh 7.5 (d–e) cells stained with compound (IV). (a, d) – Cells in transmitted light; (b, d) – fluorescence of lipid droplets in the CFP channel (excitation filter: 436/20; emission filter: 480/40); (c, e) – superposition of images obtained in transmitted light and the CFP channel. Scale bar – 10 μm.

Download (230KB)
Indexing metadata
4. Scheme 1. Scheme of synthesis of new arylidene-imidazolones (III, IV) with three electron-donating substituents.

Download (185KB)
Indexing metadata
5. Table 1.1

Download (25KB)
Indexing metadata
6. Table 1.2

Download (25KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».