The Role of Phospholipid Derivatives of Cyclodextrins in the Formation of Stable Lipid Nanoparticles for Drug Delivery

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

This review article deals with physical methods for investigating the structural characteristics of inclusion complexes of supramers of phospholipid derivatives of cyclodextrins. Phospholipid derivatives of cyclodextrins are formed by attaching a phospholipid moiety to the cyclodextrin molecule. This modification imparts additional structural features to the cyclodextrin, increasing its solubility and stability in aqueous media. These new compounds can self-assemble in aqueous media into different types of supramolecular nanocomplexes. Biomedical applications are envisaged for nanoencapsulation of drug molecules in hydrophobic interchain volumes and nanocavities of amphiphilic cyclodextrins (serving as drug carriers or pharmaceutical excipients), antitumour phototherapy, gene delivery, and protection of unstable active ingredients by complexation of inclusions in nanostructured media. The focus is on the study of nanoparticle morphology, as efficient delivery systems must fulfil certain requirements. Classical physical methods cannot provide detailed information on the properties of potential structures for biomedical applications. For this purpose, the search for new non-invasive approaches is necessary.

About the authors

E. D. Belitskaya

Shemyakin-Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences; Moscow Institute of Physics and Technology (National Research University)

Email: belitskayakatya@yandex.ru
Moscow, 117997 Russia; Dolgoprudny, 141701 Russia

V. A. Oleinokov

Shemyakin-Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences; National Research Nuclear University “MEPhI”

Moscow, 117997 Russia; Moscow, 115409 Russia

A. V. Zalygin

Shemyakin-Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences; Lebedev Physical Institute of the Russian Academy of Sciences, Troitsk Branch

Moscow, 117997 Russia; Moscow, Troitsk, 108840 Russia

References

  1. Spencer D.S., Puranik A.S., Peppas N.A. // Curr. Opin. Chem. Eng. 2015. V. 7. P. 84-92. https://doi.org/10.1016/j.coche.2014.12.003
  2. Hassan S., Prakash G., Ozturk A., Saghazadeh S., Sohail M.F., Seo J., Dokmeci M., Zhang Y.S., Khademhosseini A. // Nano Today. 2017. V. 15. P. 91-106. https://doi.org/10.1016/j.nantod.2017.06.008
  3. Singh R., Lillard J.W. // Exp. Mol. Pathol. 2009. V. 86. P. 215-223. https://doi.org/10.1016/j.yexmp.2008.12.004
  4. Hu C.M.J., Fang R.H., Luk B.T., Zhang L. // Nanoscale. 2014. V. 6. P. 65-75. https://doi.org/10.1039/C3NR05444F
  5. Lakkakula J.R., Krause R.W.M. // Nanomedicine. 2014. V. 9. P. 877-894. https://doi.org/10.2217/nnm.14.41
  6. Crini G. // Chem. Rev. 2014. V. 114. P. 10940-10975. https://doi.org/10.1021/cr500081p
  7. Biwer A., Antranikian G., Heinzle E. // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2002. V. 59. P. 609-617. https://doi.org/10.1007/s00253-002-1057-x
  8. Bonnet V., Gervaise C., Djedaïni-Pilard F., Furlan A., Sarazin C. // Drug Discov. Today. 2015. V. 20. P. 1120- 1126. https://doi.org/10.1016/j.drudis.2015.05.008
  9. Mazzaglia A., Bondì M.L., Scala A., Zito F., Barbieri G., Crea F., Vianelli G., Mineo P., Fiore T., Pellerito C., Pellerito L., Costa M.A. // Biomacromolecules. 2013. V. 14. P. 3820-3829. https://doi.org/10.1021/bm400849n
  10. Aranda C., Urbiola K., Méndez Ardoy A., García Fernández J.M., Ortiz Mellet C., de Ilarduya C.T. // Eur. J. Pharm. Biopharm. 2013. V. 85. P. 390-397. https://doi.org/10.1016/j.ejpb.2013.06.011
  11. Roux M., Sternin E., Bonnet V., Fajolles C., Djedaïni-Pilard F. // Langmuir. 2013. V. 29. P. 3677-3687. https://doi.org/10.1021/la304524a
  12. Niikura K., Matsunaga T., Suzuki T., Kobayashi S., Yamaguchi H., Orba Y., Kawaguchi A., Hasegawa H., Kajino K., Ninomiya T., Ijiro K., Sawa H. // ACS Nano. 2013. V. 7. P. 3926-3938. https://doi.org/10.1021/nn3057005
  13. Docter D., Westmeier D., Markiewicz M., Stolte S., Knauer S.K., Stauber R.H. // Chem. Soc. Rev. 2015. V. 44. P. 6094-6121. https://doi.org/10.1039/c5cs00217f
  14. Gervaise C., Bonnet V., Wattraint O., Aubry F., Sarazin C., Jaffrès P.A., Djedaïni-Pilard F. // Biochimie. 2015. V. 94. P. 66-74. https://doi.org/10.1016/j.biochi.2011.09.005
  15. Zerkoune L., Angelova A., Lesieur S. // Nanomaterials (Basel). 2014. V. 4. P. 741-765. https://doi.org/10.3390/nano4030741
  16. Auzély-Velty R., Djedaïni-Pilard F., Désert S., Perly B., Zemb T.H. // Langmur. 2000. V. 16. P. 3727-3734. https://doi.org/10.1021/la991361z
  17. Nozaki T., Maeda Y., Ito K., Kitano H. // Macromolecules. 1995. V. 28. P. 522-524. https://doi.org/10.1021/ma00106a016
  18. Kauscher U., Stuart M.C.A., Druc ker P., Galla H.-J., Ravoo B.J. // Langmuir. 2013. V. 29. P. 7377-7383. https://doi.org/10.1021/la3045434
  19. Erdogar N., Esendaglı G., Nielsen T.T., Şen M., Öner L., Bilensoy E. // Int. J. Pharm. 2016. V. 509. P. 375-390. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2016.05.040
  20. Shao S., Si J., Tang J., Sui M., Shen Y. // Macromolecules. 2014. V. 47. P. 916-921. https://doi.org/10.1021/ma4025619
  21. Moutard S., Perly B., Godé P., Demailly G., Djedaïni-Pilard F. // J. Incl. Phenom. 2002. V. 44. P. 317 -322.
  22. Geze A., Choisnard L., Putaux J.L., Wouessidjewe D. // Mater. Sci. Eng. 2009. V. 29. P. 458-462. https://doi.org/10.1016/j.msec.2008.08.027
  23. Pedersen N.R., Kristensen J.B., Bauw G., Ravoo B.J., Darcy R., Larsena K.L., Pedersen L.H. // Tetrahedron Asymmetry. 2005. V. 16. P. 615-622. https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2004.12.009
  24. Yaméogo J.B., Geze A., Choisnard L., Putaux J.L., Gansané A., Sirima S.B., Semdé R., Wouessidjewe D. // Eur. J. Pharm. Biopharm. 2012. V. 80. P. 508-517. https://doi.org/10.1016/j.ejpb.2011.12.007
  25. Essa S., Rabanel J.M., Hildgen P. // Int. J. Pharm. 2010. V. 388. P. 263-273. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2009.12.059
  26. Bhattacharjee S. // J. Control. Release. 2016. V. 235. P. 337-351. https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2016.06.017
  27. Lesieur S., Charon D., Lesieur P., Ringard-Lefebvre C., Muguet V., Duchêne D., Wouessidjewe D. // Chem. Phys. Lipids. 2000. V. 106. P. 127-144. https://doi.org/10.1016/S0009-3084(00)00149-3
  28. Kasselouri A., Coleman A.W., Baszkin A. // J. Colloid Interface Sci. 1996. V. 180. P. 384-397. https://doi.org/10.1006/jcis.1996.0317
  29. LoPresti C., Massignani M., Fernyhough C., Blanazs A., Ryan A.J., Madsen J., Warren N.J., Armes S.P., Lewis A.L., Chirasatitsin S., Engler A.J., Battaglia G. // ACS Nano. 2011. V. 5. P. 1775-1784. https://doi.org/10.1021/nn102455z
  30. Putaux J.L., Lancelon-Pin C., Legrand F.X., Pastrello M., Choisnard L., Gèze A., Rochas C., Wouessidjewe D. // Langmuir. 2017. V. 33. P. 7917-7928. https://doi.org/10.1021/acs.langmuir.7b01136
  31. Oliva E., Mathiron D., Rigaud S., Monflier E., Sevin E., Bricout H., Tilloy S., Gosselet F., Fenart L., Bonnet V., Pilard S., Diedaini-Pilard F. // Biomolecules. 2020. V. 10. P. 339. https://doi.org/10.3390/biom10020339
  32. Feigin L.A., Svergun D.I. // Structure Analysis by Small-Angle X-Ray and Neutron Scattering. New York: Plenum Press, 1987. V. 1. P. 14-15. https://link.springer.com/book/10.1007/978-1-47576624-0
  33. Auzély-Velty R., Perly B., Taché O., Zemb T., Jéhan P., Guenot P., Dalbiez J.-P., Djedaıni-Pilard F. // Carbohydr. Res. 1999. V. 318. P. 82-90. https://doi.org/10.1016/S0008-6215(99)00086-5
  34. Roling O., Wendeln C., Kauscher U., Seelheim P., Galla H.-J., Ravoo B.J. // Langmuir. 2013. V. 29. P. 10174-10182. https://doi.org/10.1021/la4011218
  35. Choisnard L., Gèze A., Putaux J.L., Wong Y.S., Wouessidjewe D. // Biomacromolecules. 2006. V. 7. P. 515- 520. https://doi.org/10.1021/bm0507655
  36. Godinho B.M.D.C., Ogier J.R., Darcy R., O’Driscoll C.M., Cryan J.F. // Mol. Pharm. 2013. V. 10. P. 640-649. https://doi.org/10.1021/mp3003946
  37. Chen P., Hub J.S. // Biophys. J. 2015. V. 108. P. 2573- 2584. https://doi.org/10.1016/j.bpj.2015.03.062
  38. Vaskan I.S., Prikhodko A.T., Petoukhov M.V., Shtykova E.V., Bovin N.V., Tuzikov A.B., Oleinikov V.A., Zalygin A.V. // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. 2023. V. 224. P. 113183. https://doi.org/10.1016/j.colsurfb.2023.113183
  39. Zalygin A., Solovyeva D., Vaskan I., Henry S., Schaefer M., Volynsky P., Tuzikov A., Korchagina E., Ryzhov I., Nizovtsev A., Mochalov K., Efremov R., Shtykova E., Oleinikov V., Bovin N. // ChemistryOpen. 2020. V. 9. P. 641-648. https://doi.org/10.1002/open.201900276
  40. Zhou X., Liang J.F. // J. Photochem. Photobiol. A Chemistry. 2017. V. 349. P. 124-128. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2017.09.032

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».