Kaede Protein Chromophore Analogue as a Tool for Simultaneous Selective Staining of the Nucleus and Mitochondria

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A series of three dyes – analogs of the chromophore of the fluorescent protein Kaede with various substituents – was synthesized. Based on fluorescence microscopy results, a promising fluorogen was identified: 5-((Z)-2-(difluoroboranyl)-4-(dimethylamino)-5-hydroxybenzylidene)-3-methyl-2-((E)-2-(pyridin-4-yl)-vinyl)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one. The successful application of this dye in wide-field fluorescence microscopy for simultaneous selective staining of nuclei and mitochondria in living cells was demonstrated using the HeLa Kyoto cell line as an example. The synthesized compound may find application in the field of visualization of living system processes.

About the authors

D. I Rudik

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry RAS

Moscow, Russia

A. R Gilvanov

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry RAS; Pirogov Russian National Research Medical University

Moscow, Russia; Moscow, Russia

M. S Baranov

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry RAS; Pirogov Russian National Research Medical University

Moscow, Russia; Moscow, Russia

Yu. A Bogdanova

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry RAS; Pirogov Russian National Research Medical University

Email: zashiki.vvarashi@gmail.com
Moscow, Russia; Moscow, Russia

References

  1. Klymchenko A.S. // Acc. Chem. Res. 2017. V. 50. P. 366–375. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.6b00517
  2. Plamont M.-A., Plamont M., Billon-Denis E., Maurin S., Gauron C., Pimenta F.M., Specht C.G., Shi J., Quérard J., Pan B., Rossignol J., Moncoq K., Morellet N., Volovitch M., Lescop E., Chen Y., Triller A., Vriz S., Le Saux T., Jullien L., Gautier A. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2016. V. 113. P. 497–502. https://doi.org/10.1073/pnas.1513094113
  3. Szent-Gyorgyi C., Schmidt B.F., Creeger Y., Fisher G.W., Zakel K.L., Adler S., Fitzpatrick J.A., Woolford C.A., Yan Q., Vasilev K.V., Berget P.B., Bruchez M.P., Jarvik J.W., Waggoner A. // Nat. Biotechnol. 2008. V. 26. P. 235–240. https://doi.org/10.1038/nbt1368
  4. Bogdanova Yu.A., Zaitseva E.R., Smirnov A.Yu., Baleeva N.S., Gavrikov A.S., Myasnyanko I.N., Goncharuk S.A., Kot E.F., Mineev K.S., Mishin A.S., Baranov M.S. // UMS. 2023. V. 24. P. 7958. https://doi.org/10.3390/jims24097958
  5. Filonov G.S., Moon J.D., Svensen N., Jaffrey S.R. // J. Am. Chem. Soc. 2014. V. 136. P. 16299–16308. https://doi.org/10.1021/ja508478x
  6. Paige J.S., Wu K.Y., Jaffrey S.R. // Science. 2011. V. 333. P. 642–646. https://doi.org/10.1126/science
  7. Hu F., Liu B. // Org. Biomol. Chem. 2016. V. 14. P. 9931–9944. https://doi.org/10.1039/C6OB01414C
  8. Hoi N.E., Lee J.Y., Park E.C., Lee J.H., Lee J. // Molecules. 2021. V. 26. P. 217. https://doi.org/10.3390/molecules26010217
  9. Walker C.L., Lukyanov K.A., Yampolsky I.V., Mishin A.S., Bonmartus A.S., Duraj-Thatte A.M., Azizi B., Tolbert L.M., Solntsev K.M. // Curr. Opin. Chem. Biol. 2015. V. 27. P. 64–74. https://doi.org/10.1016/j.cbpa.2015.06.002
  10. Baleeva N.S., Baranov M.S. // Chem. Heterocycl. Comp. 2016. V. 52. P. 444–446. https://doi.org/10.1007/3266
  11. Perfilov M.M., Zaitseva E.R., Baleeva N.S., Kublitski V.S., Smirnov A.Yu., Bogdanova Yu.A., Krasnova S.A., Myasnyanko I.N., Mishin A.S., Baranov M.S. // UMS. 2023. V. 24. P. 9923. https://doi.org/10.3390/jims24129923
  12. Rudik D.I., Perfilov M.M., Sokolov A.I., Chen C., Baleeva N.S., Myasnyanko I.N., Mishin A.S., Fang C., Bogdanova Y.A., Baranov M.S. // UMS. 2024. V. 25. P. 10448. https://doi.org/10.3390/jjms251910448
  13. Perfilov M.M., Zaitseva E.R., Smirnov A.Y., Mikhaylov A.A., Baleeva N.S., Myasnyanko I.N., Mishin A.S., Baranov M.S. // Dyes and Pigments. 2022. V. 198. P. 110033. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.110033
  14. Smirnov A.Yu., Perfilov M.M., Zaitseva E.R., Zagudarylova M.B., Zaitseva S.O., Mishin A.S., Baranov M.S. // Dyes and Pigments. 2020. V. 177. P. 108258. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2020.108258
  15. Ermakova Y.G., Sen T, Bogdanova Y.A., Smirnov A.Yu., Baleeva N.S., Krylov A.I., Baranov M.S. // J. Phys. Chem. Lett. 2018. V. 9. P. 1958–1963. https://doi.org/10.1021/acs.jpclett.8b00512
  16. Rudik D.I., Gil'vanov A.R., Smirnov A.Yu., Bogdanova Yu.A., Krasnova S.A., Baranov M.S. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2025. V. 51. P. 145–150. https://doi.org/10.1134/S1068162025010133
  17. Cotter-Rousselle C., Rond X., Leverve X., Mayol J.F. // Cytometry Pt A. 2011. V. 79A. P. 405–425. https://doi.org/10.1002/cyto.a.21061
  18. Prokhorova E.A., Zamaravv A.V., Kopeina G.S., Zhivotovsky B., Lavrik I.N. // Cell. Mol. Life Sci. 2015. V. 72. P. 4593–4612. https://doi.org/10.1007/s00018-015-2031-y
  19. Abate M., Festa A., Falco M., Lombardi A., Luce A., Grimaldi A., Zappavigna S., Sperlongano P., Irace C., Caraglia M., Misso G. // Semin. Cell Dev. Biol. 2020. V. 98. P. 139–153. https://doi.org/10.1016/j.semcdb.2019.05.022
  20. Yang R., He X., Niu G., Meng F., Lu Q., Liu Z., Yu X. // ACS Sens. 2021. V. 6. P. 1552–1559. https://doi.org/10.1021/acssensors.0c02372
  21. Baldridge A., Kowalik J., Tolbert L. // Synthesis. 2010. V. 2010. P. 2424–2436. https://doi.org/10.1055/s-0029-1218796
  22. Chen C., Boulanger S.A., Sokolov A.I., Baranov M.S., Fang C. // Chemosensors. 2021. V. 9. P. 234. https://doi.org/10.3390/chemosensors9080234
  23. Baranov M.S., Lukyanov K.A., Borissova A.O., Shamir J., Kosenkov D., Slipchenko L.V., Tolbert L.M., Yampolsky I.V., Solntsev K.M. // J. Am. Chem. Soc. 2012. V. 134. P. 6025–6032. https://doi.org/10.1021/ja3010144

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».