Influence of the Aromatic Ligand Nature and Synthesis Conditions on the Structures of the Copper Pentafluorobenzoate Complexes

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

New pentafluorobenzoate (Рfb) copper complexes with 2,3- and 3,5-lutidine (2,3- and 3,5-Lut, respectively), quinoline (Quin), and 1,10-phenanthroline (Рhen) ([Cu2(MeCN)2(Рfb)4] (I), [Cu(2,3-Lut)2(Pfb)2] (II), [Cu(3,5-Lut)4(Pfb)2] (III), [Cu(Quin)2(Pfb)2] (IV), and [Cu2(Phen)2(Pfb)4] (V)) are synthesized by the newly developed methods and characterized. The unusual heteroanionic pentafluorobenzoate benzoate (Вnz) ionic compound [Cu2(Рhen)2(Рfb)3]+(Рnz)– (VI) is synthesized. It is shown that the four-bridge binuclear metal cage of complex I is not retained in the reactions with various pyridine derivatives. In the case of such α-substituted pyridines as 2,3-lutidine and quinoline, the compositions and structures of the final products of the reactions with copper pentafluorobenzoate are independent of the initial ratio of the reagents and crystallization conditions. It is revealed by the Hirshfeld surface analysis that π···π, C–F···π, C–H···F, and F···F interactions make the major contribution to the stabilization of crystal packings of the synthesized complexes.

About the authors

V. V. Kovalev

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Moscow, Russia

Email: shmelevma@yandex.ru
Россия, Москва

M. A. Shmelev

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Moscow, Russia

Email: shmelevma@yandex.ru
Россия, Москва

G. N. Kuznetsova

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Moscow, Russia

Email: shmelevma@yandex.ru
Россия, Москва

V. I. Erakhtina

School no. 1449 named after Hero of the Soviet Union M.V. Vodop’yanov, Moscow, Russia

Email: shmelevma@yandex.ru
Россия, Москва

G. A. Razgonyaeva

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Moscow, Russia

Email: shmelevma@yandex.ru
Россия, Москва

T. M. Ivanova

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Moscow, Russia

Email: shmelevma@yandex.ru
Россия, Москва

M. A. Kiskin

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Moscow, Russia

Email: shmelevma@yandex.ru
Россия, Москва

A. A. Sidorov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Moscow, Russia

Email: shmelevma@yandex.ru
Россия, Москва

I. L. Eremenko

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Moscow, Russia

Author for correspondence.
Email: shmelevma@yandex.ru
Россия, Москва

References

  1. Zhang Z., Zaworotko M.J. // Chem. Soc. Rev. 2014. V. 43. P. 5444.
  2. Bradberry S.J., Savyasachi A.J., Martinez-Calvo M., Gunnlaugsson T. // Coord. Chem. Rev. 2014. V. 273–274. P. 226.
  3. Chen D.-M., Zhang N.-N., Liu C.-S., Du M. // J. Mater. Chem. C. 2017. V. 5. P. 2311.
  4. Kohnke F.H., Mathias J.P., Fraser Stoddart J. // Angew. Chem. 1989. V. 28. № 8. P. 1103.
  5. Bazhina E.S., Bovkunova A.A., Shmelev M.A. et al. // Polyhedron. 2022. V. 228. Art. 116174.
  6. Barry D.E., Caffreya D.F., Gunnlaugsson T. // Chem. Soc. Rev. 2016. V. 45. P. 3244.
  7. Su J., Yuan S., Cheng Y.-X. et al. // Chem. Sci. 2021. V. 12. P. 14254.
  8. Shmelev M.A., Kuznetsova G.N., Gogoleva N.V. et al. // Russ. Chem. Bull. 2021. V. 7. № 5. P. 830.
  9. Bondarenko M.A., Novikov A.S., Sokolov M.N., Adonin S.A. // Organics. 2022. V. 10. № 10. P. 151.
  10. Adonin S.A., Bondarenko M.A., Novikov A.S. et al. // Crystals. 2020. V. 10. P. 289.
  11. Shmelev M.A., Chistyakov A.S., Razgonyaeva G.A. et al. // Crystals. 2022. V. 12. P. 508.
  12. Zhou W.-L., Chen Y., Lin W., Liu Y. // Chem. Commun. 2021. V. 57 P. 11443.
  13. Koshevoy I.O., Krause M., Klein A. // Coord. Chem. Rev. 2020. V. 405. P. 213094.
  14. Adonin S.A., Novikov A.S., Sokolov M.N., Fedin V.P. // Russ. J. Coord. Chem. 2020. V. 46. P. 302.
  15. Adonin S.A., Novikov A.S., Fedin V.P. // Russ. J. Coord. Chem. 2020. V. 46. P. 37.
  16. Shmelev M.A., Voronina J.K., Evtyukhin M.A. et al. // Inorganics. 2022. V. 10. № 11. Art. 194.
  17. Sharma R.P., Saini A., Kumar S. et al. // J. Mol. Struct. 2017. V. 1128. P. 135.
  18. Shmelev M.A., Voronina Yu.K., Chekurova S. S. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2021. V. 47. P. 551.
  19. Kong Y.-J., Han L.-J., Fan L.-T. et al. // J. Fluor. Chem. 2016. V. 186. P. 40.
  20. Han L.-J., Kong Y.-J. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2014. V. 640. № 10. P. 2007.
  21. Shmelev M.A., Voronina Yu. K. Gogoleva N.V. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2022. V. 48. № 4. P. 224.
  22. Malkerova I.P., Kayumova D.B., Belova E.V. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2022. V. 48. № 10. P. 608.
  23. Pinto C.B., Dos Santos L.H.R., Rodrigues B.L. // J. A-ppl. Crystallogr. 2020. V. 53. P. 1321.
  24. Sen S., Saha M.K., Gupta T. et al. // J. Chem. Crystallogr. 1998. V. 28. P. 771.
  25. Andruh M., Roesky H.W., Noltemeyer M., Schmidt H.-G. // Polyhedron. 1993. V. 12. № 23. P. 2901.
  26. Harding M.M. // Acta Crystallogr. D. 2000. V. 56. P. 857.
  27. Bondarenko M.A., Abramov P.A., Novikov A.S. et al. // Polyhedron. 2022. V. 214. Art. 15644.
  28. Li Z., Yuan Y., Zhang Y. et al. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2017. V. 643. № 10. P. 647.
  29. Sanchez-Sala M., Pons J., Álvarez-Larena Á. et al. // ChemistrySelect. 2017. V. 2. № 35. P. 11574.
  30. Obaleye J.A., Ajibola A.A., Bernardus V.B., Hosten E.C. // J. Mol. Struct. 2020. V. 1203. Art.127435.
  31. Rajakannu P., Kaleeswaran D., Banerjee S. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2019. V. 486. P. 283.
  32. Shmelev M.A., Gogoleva N.V., Kuznetsova G.N. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2020. V. 46. № 8. P. 557.
  33. Larionov S.V., Glinskaya L.A., Klevtsova R.F. et al. // Z. Neorg. Khim. 1991. V. 36. P. 2514.
  34. Han L.-J., Kong Y.-J., Huang M.-M. // Inorg. Chim. Acta. 2020. V. 514. Art. 120019.
  35. Hashim I.I., Scattolin T., Tzouras N.V. et al. // Dalton Trans. 2022. V. 51. P. 231.
  36. Makoto H., Yoshiyuki I., Taku Y. et al. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009. V. 82. № 10. P. 1277.
  37. Han L.-J., Kong Y.-J. // Acta Crystallogr. C. 2014. V. 70. № 11. P. 1017.
  38. Sharma R.P., Saini A., Singh S. et al. // J. Fluor. Chem. 2010. V. 131. № 4. P. 456.
  39. Ge C., Zhang X., Yu F. et al. // J. Chem. Crystallogr. 2008. V. 38. P. 501.
  40. Kuznetsova G.N., Nikolaevskii S.A., Yambulatov D.S. et al. // J. Struct. Chem. V. 62. № 2. P. 184.
  41. SMART (control) and SAINT (integration). Software. Version 5.0. Madison (WI, USA): Bruker AXS Inc., 1997.
  42. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M., Stalke D. // J. Appl. Cryst. 2015. V. 48. P. 3.
  43. Spek A.L. // Acta Crystallogr. D. 2009. V. 65. № 2. P. 148.
  44. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R. et al. // J. A-ppl. Crystallogr. 2009. V. 42. P. 339.
  45. Casanova D., Llunell M., Alemany P., Alvarez S. // Chem. Eur. J. 2005. V. 11. P. 1479.
  46. Spackman P.R., Turner M.J., McKinnon J.J. et al. // J. Appl. Cryst. 2021. V. 54. P. 1006.
  47. Edwards A.J., Mackenzie C.F., Spackman P.R. et al. // Faraday Discuss. 2017. V. 203. P. 93.
  48. Shmelev M.A., Gogoleva N.V., Ivanov V.K. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2022. V. 48. № 9. P. 539.
  49. Shmelev M.A., Polunin R.A. Gogoleva N.V. et al. // Molecules. 2021. V. 26. № 14. P. 4296.
  50. Belousov Y.A., Kiskin M.A., Sidoruk A.V. et al. // Aust. J. Chem. 2022. V. 75. № 9. P. 572.
  51. Shmelev M.A., Kiskin M.A., Voronina J.K. et al. // Materials. 2020. V. 13. № 24. P. 5689.
  52. Sidorov A.A., Gogoleva N.V., Bazhina E.S. et al. // Pure Appl. Chem. 2020. V. 92. № 7. P. 1093.
  53. Bovkunova A.A., Bazhina E., Evstifeev I.S. et al. // Dalton Trans. 2021. V. 50. P. 12275.
  54. Pushikhina O.S., Kozlyakova E.S., Karpova E.V., Tafeenko V.A. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2021. V. 647. № 22. P. 2023.
  55. Li Y., Zhang C., Yu J.-W. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2016. V. 445. P. 110.
  56. Ge C., Zhang X., Yin J., Zhang R. // Chin. J. Chem. 2010. V. 28. № 10. P. 2083.
  57. Shmelev M.A., Gogoleva N.V., Sidorov A.A. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2021. V. 515. P. 120050.
  58. Shmelev M.A., Gogoleva N.V., Sidorov A.A. et al. // ChemSelect. 2020. V. 5. № 28. P. 8475.
  59. Shmelev M.A., Voronina Yu.K., Gogoleva N.V. et al. // Russ. Chem. Bull. 2020. V. 69. P. 1544.
  60. Melnikov S.N., Evstifeev I.S., Nikolaveskii S.A. et al. // New J. Chem. 2021. V. 45. P. 13349.
  61. Nikolaevskii S.A., Petrov P.A., Sukhikh T.S. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2020. V. 508. P. 119643.
  62. Gogoleva N.V., Kuznetsova G.N., Shmelev M.A. et al. // J. Solid State Chem. 2021. V. 294. Art. 121842.
  63. Wu B., Lu W., Zheng X. // Transition Met. Chem. 2003. V. 28. P. 323.
  64. Shmelev M.A., Kuznetsova G.N., Dolgushin F.M. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2021. V. 47. P. 127.
  65. Yambulatov D.S., Nikolaevskii S.A., Lutsenko I.A. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2020. V. 46. P. 772.
  66. Zeng Z., Cai J., Li F. et al. // RSC Adv. 2021. V. 11. P. 40040.
  67. Sharma P., Dutta D., Gomila R.M. et al. // Polyhedron. 2021. V. 208. Art. 115409.
  68. Lah N., Giester G., Segedin P., Murn A. et al. // Acta Crystallogr. C. 2001. V. 57. P. 546.
  69. Davey G., Stephens F.S. // J. Chem. Soc. A. 1971. P. 1917.
  70. Davey G., Stephens F.S. // J. Chem. Soc. A. 1970. P. 2803.
  71. Kozlevcar B., Lah N., Zlindra D. et al. // Acta Chim. Slov. 2001. V. 48. P. 363.
  72. Kozlevcar B., Murn A., Podlipnik K. et al. // Croat. Chem. Acta. 2004. V. 77. P. 613.
  73. Buijs W., Comba P., Corneli D. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2001. P. 3143.
  74. Li L.-M., Guo H.-M., Li Y.-F. // Z. Krist New – Cryst. Struct. 2012. V. 227. P. 257.
  75. Dickie D.A., Schatte G., Jennings M.C. et al. // Inorg. Chem. 2006. V. 45. № 4. P. 1646.
  76. Pradilla S.J., Chen H.W., Koknat F.W., Fackler J.P., Jr. // Inorg. Chem. 1979. V. 18. № 12. P. 3519.
  77. Gajewska M.J., Ching W.-M., Wen Y.-S., Hung C.-H. // Dalton Trans. 2014. V. 43. P. 14726.
  78. Ghosh S.K., Bharadwaj P.K. // Inorg. Chem. 2004. V. 43. № 22. P. 6887.
  79. Pretorius J.A., Boeyens J.C.A. // J. Inorg. Nucl. Cchem. 1978. V. 40. № 10. P. 1745.
  80. Baruah J.B., Singh W., Karmakar A. // J. Mol. Struct. 2008. V. 892. № 1–3. P. 84.
  81. Neary M.C., Parkin G. // Polyhedron. 2016. V. 116. P. 189.
  82. Edema J.J.H., Hao S., Gambarotta S., Bensimon C. // Inorg. Chem. 1991. V. 30. № 12. P. 2584.
  83. Li L.-M., Jian F.-F., Ren X.-Y. // Acta Crystrallog. E. V. 65. P. m1041.
  84. Çelenligil-Çetin R., Staples R. J., Stavropoulos P. // Inorg. Chem. 2000. V. 39. № 25. P. 5838.
  85. Singh B., Long J. R., Papaefthymiou G.C., Stavropoulos P. // J. Am. Chem. Soc. 1996. V. 118. № 24. P. 5824.
  86. Tapper A.E., Long J.R., Staples R.J., Stavropoulos P. // Angew. Chem. 2000. V. 39. № 13. P. 2343.
  87. Morozov I.V., Karpova E.V., Glazunova T.Yu. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2016. V. 42. P. 647.
  88. Hubner K., Roesky H.W., Noltemeyer M., Bohra R. // Chem. Ber. 1991. V. 124. P. 515.
  89. He X., Chen F., Zhang D. et al. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2019. V. 645. № 23. P. 1341.
  90. Sánchez-Féreza F., Bayés L., Font-Bardia M., Pons J. // Inorg. Chim. Acta. 2019. V. 494. P. 112.
  91. Iqbala M., Sirajuddin M., Ali S. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2016. V. 440. P. 129.
  92. Iqbal M., Ali S., Tahir M.N. // J. Struct. Chem. 2018. V. 59. P. 1619.
  93. Ghosh D., Dhibar S., Dey A. et al. // ChemSelect. 2020. V. 5. № 1. P. 75.
  94. Han L.-J., Kong Y.-J., Yan T.-J. et al. // Dalton Trans. 2016. V. 45. P. 18566.
  95. Baur A., Bustin K. A., Aguilera E. et al. // Org. Chem. Front. 2017. V. 4. P. 5194.
  96. Eremina J.A., Lider E.V., Sukhikh T.S. et al // Inorg. Chim. Acta. 2020. V. 510. № 119778.
  97. Mushtaq A., Ali S., Nawaz Tahir M., Haider A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2019. V. 64. P. 1365.
  98. Wang K.-H., Gao E.-J. // Inorg. Chim. Acta. 2018. V. 482. P. 221.
  99. Zhao X., Liang D., Liu S. et al. // Inorg. Chem. 2008. V. 47. № 16. P. 7133.
  100. Zhang H.-R., Gu J.-Z., Kirillova M.V., Kirillov A.M. // Inorg. Chem. Front. 2021. V. 8. P. 4209.
  101. Jiang X., Xia H., Zhu Y.-F. et al. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2011. V. 637. № 14–15. P. 2273.
  102. Mehrani A., Morsali A., Ebrahimpour P. // J. Coord. Chem. 2013. V. 66. № 5. P. 856.
  103. Revathi P., Mohan J.S., Balakrishnan T. et al. // Acta Crystallogr. E. 2019. V. 75. P. 134.
  104. Orts-Arroyo M., Castro I., Lloreta F., Martínez-Lillo J. // Dalton Trans. 2020. V. 49. P. 9155.
  105. Lazarou K.N., Chadjistamatis I., Terzis A. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2010. V. 363. № 1. P. 107.
  106. Le X.-Y., Zhou X.-H., Yu K.-B., Ji L.-N. // Chin. J. Chem. 2000. V. 18. P. 638.
  107. Lazarou K.N., Chadjistamatis I., Terzis A. // Polyhedron. 2010. V. 29. № 2. P. 833.
  108. Li D.-P., Liang X.-Q., Xu Y. et al. // Chin. J. Struct. Chem. 2013. V. 32. P. 1724.
  109. Tian Y.-P., Zhang X.-J., Wu J.-Y. et al. // New J. Chem. 2002. V. 26. P. 1468.
  110. Ghosh A.K., Ghoshal D., Zangrando E. et al. // Inorg. Chem. 2007. V. 46. № 8. P. 3057.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2.

Download (220KB)
Indexing metadata
3.

Download (307KB)
Indexing metadata
4.

Download (347KB)
Indexing metadata
5.

Download (357KB)
Indexing metadata
6.

Download (278KB)
Indexing metadata
7.

Download (442KB)
Indexing metadata
8.

Download (575KB)
Indexing metadata
9.

Download (437KB)
Indexing metadata
10.

Download (471KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2023 В.В. Ковалев, М.А. Шмелев, Г.Н. Кузнецова, В.И. Ерахтина, Г.А. Разгоняева, Т.М. Иванова, М.А. Кискин, А.А. Сидоров, И.Л. Еременко

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».