Cytotoxic Copper(II) Complexes Based on 2,2'-Bipyridine/1,10- Phenanthroline and 5-(4-Chlorophenyl)-1H-tetrazole: Synthesis and Structures

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Five coordination compounds [Cu2(Bipy)2L4]·C2H5OH (Iа, Ib), [Cu2(Dmbipy)2L4] (II),
[Cu2(Phen)2L4]·H2O (IIIa), [Cu2(Dmphen)2L4] (IVa), and [Cu2(Phendione’)2L4]·2C2H5OH·2H2O (V) are
synthesized from 5-(4-chlorophenyl)-1H-tetrazole (HL), where Bipy is 2,2'-bipyridine, Dmbipy is 4,4'-
dimethyl-2,2'-bipyridine, Phen is 1,10-phenanthroline, Dmphen is 4,7-dimethyl-1,10-phenanthroline, and
Phendione’ is 6-ethoxy-6-hydroxy-1,10-phenanthrolin-5-one. The crystal structures of the complexes are
determined by X-ray diffraction (XRD) of single crystals (CIF files CCDC nos. 2225368 (Ia), 2225369 (Ib),
2225370 (II), 2225372 (IIIa), 2225373 (IVa), and 2225371 (V)). The compounds are binuclear due to the
bridging function of the tetrazolate anion, and the coordination number of copper is five in all synthesized
complexes. The cytotoxic activity of the complexes against the Hep2 and HepG2 cancer cell lines and noncancerous
human fibroblasts MRC-5 is studied. The complexes exhibit pronounced cytotoxic properties, and
compound V has the maximum selectivity index with respect to the cancer cells.

About the authors

Yu. A. Golubeva

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences, Novosibirsk, Russia

Email: lisalider@ngs.ru
Россия, Новосибирск

K. S. Smirnova

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences, Novosibirsk, Russia

Email: lisalider@ngs.ru
Россия, Новосибирск

L. S. Klyushova

Research Institute of Molecular Biology and Biophysics, Federal Research Center of Fundamental and Translational Medicine,
Novosibirsk, Russia

Email: lisalider@ngs.ru
Россия, Новосибирск

A. S. Berezin

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences, Novosibirsk, Russia

Email: lisalider@ngs.ru
Россия, Новосибирск

E. V. Lider

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences, Novosibirsk, Russia

Author for correspondence.
Email: lisalider@ngs.ru
Россия, Новосибирск

References

  1. Rosenberg B., VanCamp L., Trosko J.E. et al. // Nature. 1969. V. 222. № 5191. P. 385.
  2. Ferraro M.G., Piccolo M., Misso G. et al. // Pharmaceutics. 2022. V. 14. № 5. P. 954.
  3. González-Ballesteros M.M., Mejía C., Ruiz-Azuara L. // FEBS Open Bio. 2022. V. 12. № 5. P. 880.
  4. McGivern T.J.P., Afsharpour S., Marmion C.J. // Inorg. Chim. Acta. 2018. V. 472. P. 12.
  5. Erxleben A. // Coord. Chem. Rev. 2018. V. 360. P. 92.
  6. Molinaro C., Martoriati A., Pelinski L. et al. // Cancers. 2020. V. 12. № 10. P. 2863.
  7. Kalinowski D.S., Stefani C., Toyokuni S. et al. // Biochim. Biophys. Acta, Mol. Cell Res. 2016. V. 1863. № 4. P. 727.
  8. Jiang Y., Huo Z., Qi X. et al. // Nanomedicine. 2022. V. 17. № 5. P. 303.
  9. Pinheiro A.C., Busatto F.F., Schaefer B.T. et al. // J. Inorg. Biochem. 2022. V. 237. P. 112013.
  10. Dinev D., Popova K.B., Zhivkova T. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2022. V. 36. № 10. P. e6862.
  11. Cao H.Z., Yang W.T., Zheng P.S. // BMC Cancer. 2022. V. 22. № 1. P. 1.
  12. Babahan-Bircan I., Emirdağ S., Özmen A. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2022. V. 36. № 9. P. e6784.
  13. Afroz L., Khan M.H.M., Vagdevi H.M. et al. // Emergent Mater. 2021. V. 5. № 4. P. 1133.
  14. Khursheed S., Siddique H.R., Tabassum S. et al. // Dalton Trans. 2022. V. 51. № 31. P. 11713.
  15. Santini C., Pellei M., Gandin V. et al. // Chem. Rev. 2013. V. 114. № 1. P. 815.
  16. Krasnovskaya O., Naumov A., Guk D. et al. // Int. J. Mol. Sci. 2020. V. 21. P. 3965.
  17. Vitomirov T., Dimiza F., Matić I.Z. et al. // J. Inorg. Biochem. 2022. V. 235. P. 111942.
  18. Figueroa-Depaz Y., Pérez-Villanueva J., Soria-Arteche O. et al. // Molecules. 2022. V. 27. № 11. P. 3504.
  19. Karpagam S., Mamindla A., Kumar Sali V. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2022. V. 531. P. 120729.
  20. Zehra S., Cirilli I., Silvestri S. et al. // Metallomics. 2021. V. 13. № 11. P. mfab064.
  21. Zehra S., Gómez-Ruiz S., Siddique H.R. et al. // Dalton Trans. 2020. V. 49. № 46. P. 16830.
  22. Paixão D.A., de Oliveira B.C.A., Almeida J.C. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2020. V. 499. P. 119164.
  23. Karpagam S., Kartikeyan R., Paravai N.P. et al. // J. Coord. Chem. 2019. V. 72. № 18. P. 3102.
  24. Alvarez N., Mendes L.F.S., Kramer M.G. et al. // Inorg. Chim Acta. 2018. V. 483. P. 61.
  25. Figueroa-DePaz Y., Resendiz-Acevedo K., Dávila-Manzanilla S.G. et al. // J. Inorg. Biochem. 2022. V. 231. P. 111772.
  26. Kumari J., Mobin S.M., Mukhopadhyay S. et al. // Inorg. Chem. Commun. 2019. V. 105. P. 217.
  27. Stoll S., Schweiger A. // J. Magn. Reson. 2006. V. 178. № 1. P. 42.
  28. Bruker Apex3 Software Suite: Apex3, SADABS-2016/2 and SAINT. Version 2018.7-2. Madison (WI, USA): Bruker AXS Inc., 2017.
  29. CrysAlisPro 1.171.38.46. The Woodlands (TX, USA), Rigaku Oxford Diffraction, 2015.
  30. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. A. 2015. V. 71. № 1. P. 3.
  31. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. № 1. P. 3.
  32. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2009. V. 42. № 2. P. 339.
  33. Eremina J.A., Lider E.V., Samsonenko D.G. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2019. V. 487. P. 138.
  34. Smirnova K.S., Golubeva Y.A., Lider E.V. // Crystallogr. Rep. 2022. V. 67. № 4. P. 575.
  35. Eremina J.A., Ermakova E.A., Smirnova K.S. et al. // Polyhedron. 2021. V. 206. P. 115352

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
2.

Download (39KB)
3.

Download (153KB)
4.

Download (217KB)
5.

Download (448KB)
6.

Download (205KB)
7.

Download (339KB)
8.

Download (244KB)
9.

Download (301KB)
10.

Download (270KB)
11.

Download (634KB)
12.

Download (85KB)
13.

Download (138KB)
14.

Download (403KB)

Copyright (c) 2023 Ю.А. Голубева, К.С. Смирнова, Л.С. Клюшова, А.С. Березин, Е.В. Лидер

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».