Alkyltriphenylphosphonium Arenesulfonates: Synthesis and Structures

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The reactions of equimolar amounts of alkyltriphenylphosphonium bromide with arenesulfonic acids in an aqueous-acetone solution afford alkyltriphenylphosphonium arenesulfonates [Ph3PCH2ОMe][OSO2C6H3(OH-4)(COOH-3)] (I), [Ph3PCH2СN][OSO2C6H4(COOH)-2] (II), [Ph3PCH2C(O)Me][OSO2С6H4(COOH-2] (III), and [Ph3PCH2C(O)Me][OSO2Naft-1] (IV). According to the X-ray diffraction (XRD) data, the crystals of compounds I−IV have ionic structures with tetrahedral alkyltriphenylphosphonium cations (P−С 1.7820(19)−1.8330(20) A, CPC 05.37(10)°−112.09(12)°) and arenesulfonate anions. The crystal of compound I contains hydrogen bonds (S=O∙∙∙H−OC(O) 1.87 A) linking the arenesulfonate anions into chains. The structural organization of the crystals of compounds I−IV is mainly formed due to numerous weak hydrogen bonds between the cations and anions, for instance, S=O∙∙∙H−Car (2.29−2.70 A), C=O∙∙∙H–C (2.48 and 2.59 A), and N∙∙∙H–C (2.62−2.68 A).

Full Text

Restricted Access

About the authors

V. V. Sharutin

South Ural State University (National Research University)

Author for correspondence.
Email: sharutin50@mail.ru
Russian Federation, Chelyabinsk

O. K. Sharutina

South Ural State University (National Research University)

Email: sharutin50@mail.ru
Russian Federation, Chelyabinsk

E. S. Mekhanoshina

South Ural State University (National Research University)

Email: sharutin50@mail.ru
Russian Federation, Chelyabinsk

References

  1. The Chemistry of Organophosphorus Compounds, Hartley, F.R., Ed., New York: Wiley, 1983, vol. 3.
  2. Moritz, R., Wagner, M., Schollmeyer, D., et al., Chem.-Eur. J., 2015, vol. 21, p. 9119. https://doi.org/10.1002/chem.201406370
  3. Werner, T., Adv. Synth. Catal., 2009, vol. 351, p. 1469. https://doi.org/10.1002/adsc.200900211
  4. Cordovilla, C., Bartolome, C., Martinez-Ilarduya, J.M., et al., ACS Catal., 2015, vol. 5, p. 3040. https://doi.org/10.1021/acscatal.5b00448
  5. Chong, C.C., Hirao, H., and Kinjo, R., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2015, vol. 127, p. 192. https://doi.org/10.1002/ange.201408760
  6. Luiz, J.F. and Spikes, H., Tribology Lett., 2020, vol. 68, p. 75. https://doi.org/10.1007/s11249-020-01315-8
  7. Zhu, Ch.-L., Zhang, F.-G., Meng, W., et al., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2011, vol. 50, p. 5869. https://doi.org/10.1002/anie.201100283
  8. Cassity, C.G., Mirjafari, A., Mobarrez, N., et al., Chem. Commun., 2013, vol. 49, no. 69, p. 7590. https://doi.org/10.1039/c3cc44118k
  9. Canac, Y., Duhayon, C., and Chauvin, R., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2007, vol. 46, p. 6313. https://doi.org/10.1002/anie.200701490
  10. Milenkovic, M., Warzajtis, B., Rychlewska, U., et al., Molecules, 2012, vol. 17, no. 3, p. 2567. https://doi.org/10.3390/molecules17032567
  11. Pavlova, J.A., Khairullina, Z.Z., Tereshchenkov, A.G., et al., Antibiotics, 2021, vol. 10, p. 489. https://doi.org/10.3390/antibiotics10050489
  12. Tsepaeva, O.V., Salikhova, T.I., Grigor′eva, L.R., et al., Med. Chem. Res., 2021, vol. 30, p. 925. https://doi.org/10.1007/s00044-020-02674-6
  13. Sodano, F., Rolando, B., Spyrakis, F., et al., ChemMedChem, 2018, vol. 13, p. 1238. https://doi.org/10.1002/cmdc.201800088
  14. Mironov, V.F., Nemtarev, A.V., Tsepaeva, O.V., et al., Molecules, 2021, vol. 26, p. 6350. https://doi.org/10.3390/molecules26216350
  15. Khasiyatullina, N.R., Gubaidullin, A.T., Shinkareva, A.M., et al., Russ. Chem. Bull., 2020, vol. 69, p. 2140. https://doi.org/10.1007/s11172-020-3012-3
  16. Romanov, S., Aksunova, A., Bakhtiyarova, Y., et al., J. Organomet. Chem., 2020, vol. 910, p. 121130. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2020.121130
  17. Sharutin, V.V., Sharutina, O.K., and Mekhanoshina, E.S., Vest. YuUrGU. Ser. Khim., 2022, vol. 14, no. 2, p. 41.
  18. Sharutin, V.V., Sharutina, O.K., and Mekhanoshina, E.S., Russ. J. Gen. Chem., 2022, vol. 92, no. 6, p. 969.
  19. Sharutin, V.V., Sharutina, O.K., and Mekhanoshina, E.S., J. Struct. Chem., 2022, vol. 63, no. 10, p. 1629.
  20. Mekhanoshina, E.S., Vest. YuUrGU. Ser. Khim., 2023, vol. 15, no. 1, p. 31.
  21. Mekhanoshina, E.S., Vest. YuUrGU. Ser. Khim., 2023, vol. 15, no. 2, p. 55.
  22. Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System, Madison: Bruker AXS Inc., 1998.
  23. Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data, Madison: Bruker AXS Inc., 1998.
  24. Dolomanov, O.V., Bourhis, L.J., Gildea, R.J., et al., J. Appl. Cryst., 2009, vol. 42, p. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726
  25. Tarasevich, B.N., IK-spektry osnovnykh klassov organicheskikh soedinenii (IR Spectra of Main Classses of Organic Compounds), Tarasevich, B.N., Ed., Moscow: MGU, 2012.
  26. Infrakrasnaya spektroskopiya organicheskikh i prirodnykh soedinenii: ucheb. posobie (Infrared Spectroscopy of Organic and Natural Compounds. Study Guide), Vasil′ev, A.V., Grinenko, E.V., Shchukin, A.O., et al., Eds., St.-Petersburg: SPbGLTA, 2007.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. General view of connection I. Bond lengths: P—C — 1.790(2)-1.820(3); S—O — 1.443(3)-1.464(2); S—C — 1.783(2) Å and valence angles: CPC — 105.37(10)-112.09(12)°.

Download (104KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. General view of the connection II. Bond lengths: P—C — 1.785(2)-1.833(2); S—O — 1.446(2)-1.464(2); S—C — 1.794(2) Å and valence angles: CPC — 108.31(11)-112.09(10)°.

Download (100KB)
Indexing metadata
4. Fig. 3. General view of the connection III. Bond lengths: P—C — 1.784(5)-1.795(5); S—O — 1.433(4)-1.457(5); S—C — 1.786(5) Å and valence angles: CPC — 107.1(3)-112.6(3)°.

Download (89KB)
Indexing metadata
5. Fig. 4. General view of the connection IV. Bond lengths: P—C — 1.782(2)-1.796(2); S—O — 1.433(2)-1.440(2) Å; S—C — 1.776(2) Å and valence angles: CPC — 105.23(9)-112.20(9)°.

Download (80KB)
Indexing metadata
6. Fig. 5. The chain of arenesulfonate anions in crystal I.

Download (71KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Российская академия наук

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».