Alkyltriphenylphosphonium Arenesulfonates: Synthesis and Structures

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

The reactions of equimolar amounts of alkyltriphenylphosphonium bromide with arenesulfonic acids in an aqueous-acetone solution afford alkyltriphenylphosphonium arenesulfonates [Ph3PCH2ОMe][OSO2C6H3(OH-4)(COOH-3)] (I), [Ph3PCH2СN][OSO2C6H4(COOH)-2] (II), [Ph3PCH2C(O)Me][OSO2С6H4(COOH-2] (III), and [Ph3PCH2C(O)Me][OSO2Naft-1] (IV). According to the X-ray diffraction (XRD) data, the crystals of compounds I−IV have ionic structures with tetrahedral alkyltriphenylphosphonium cations (P−С 1.7820(19)−1.8330(20) A, CPC 05.37(10)°−112.09(12)°) and arenesulfonate anions. The crystal of compound I contains hydrogen bonds (S=O∙∙∙H−OC(O) 1.87 A) linking the arenesulfonate anions into chains. The structural organization of the crystals of compounds I−IV is mainly formed due to numerous weak hydrogen bonds between the cations and anions, for instance, S=O∙∙∙H−Car (2.29−2.70 A), C=O∙∙∙H–C (2.48 and 2.59 A), and N∙∙∙H–C (2.62−2.68 A).

Full Text

Вопросы синтеза фосфорорганических соединений (ФОС) активно исследуются из-за их химических достоинств и широких возможностей практического применения. Так, ФОС используются в качестве пластификаторов, инсектицидов, фунгицидов, дефолиантов, гербицидов [1], важнейших промежуточных продуктов в синтетической химии, в частности в реакции Виттига [2], органокатализаторов в асимметрическом межфазном катализе [3], реагентов для транс-металлирования [4] и метатезиса σ-связей [5]. В нефтехимической промышленности ФОС используют как присадки к маслам и бензинам в целях улучшения их качества [6]. Следует отметить огромное значение солей тетраорганилфосфония в создании новых материалов, каталитических систем, ионных жидкостей, проявляющих уникальные свойства [7–9]. Кроме того, ФОС применяются в качестве антимикробных, антигрибковых препаратов, которые обладают высокой биологической активностью и низкой токсичностью [10–12].

Наиболее распространенным способом синтеза фосфониевых солей является кватернизация соответствующего фосфина в результате реакции с электрофилом или кислотой Бренстеда [13–16]. В дальнейшем полученные галогениды тетраорганилфосфония служат источником катионов при синтезе различных соединений.

В работах [17–21] был описан синтез ряда аренсульфонатов тетраорганилфосфония из галогенидов тетраорганилфосфония и аренсульфоновых кислот. Достоинствами данного одностадийного способа являются мягкие условия проведения эксперимента и высокие выходы комплексов, однако получение производных тетраорганилфосфония, содержащих функциональные группы в органических радикалах при атоме фосфора, ранее не изучалось, как и соли тетраорганилфосфония с анионами сложного строения.

В настоящей работе представлен синтез новых аренсульфонатов алкилтрифенилфосфония [Ph3PCH2ОMe][OSO2C6H3(OH-4)(COOH-3)] (I), [Ph3PCH2СN][OSO2C6H4(COOH)-2] (II), [Ph3PCH2C(O)Me][OSO2С6H4(COOH-2)] (III), [Ph3PCH2C(O)Me][OSO2Naft-1] (IV), особенности строения которых установлены методом РСА.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

В работе использовали бромиды алкилтрифенилфосфония и аренсульфоновые кислоты (Alfa Aesar, Merck). В качестве растворителя применяли ацетон квалификации “х. ч.”.

Синтез аренсульфонатов алкилтрифенилфосфония осуществляли путем прибавления к водному раствору бромида алкилтрифенилфосфония эквимолярного количества аренсульфоновой кислоты в ацетоне. Перемешивали реакционную смесь 10 мин и упаривали ацетон. Из оставшегося водного раствора, после фильтрования и испарения воды, кристаллизовались соединения I–IV в виде неокрашенных кристаллов.

3-Карбокси-4-оксибензолсульфонат метоксиметилтрифенилфосфония (I). Tпл = 162°С. Выход – 90%. ИК-спектр (n, см−1): 3026 сл, 2965 сл, 2833 сл, 1651 с, 1601 ср, 1558 сл, 1485 ср, 1439 с, 1344 сл, 1339 сл, 1315 ср, 1231 оч.с, 1157 ср, 1117 с, 1097 с, 1074 ср, 1022 с, 997 сл, 947 ср, 922 сл, 893 ср, 800 ср, 781 ср, 745 с, 723 ср, 710 сл, 683 ср, 587 с, 530 с, 500 с, 457 ср, 418 сл.

Найдено, %: C 61.68; H 4.85.

Для C27H25O7PS

вычислено, %: C 61.77; H 4.77.

2-Карбоксибензолсульфонат цианометилтрифенилфосфония (II). Тпл = 159°С. Выход – 85%. ИК-спектр (n, см−1): 3059 сл, 2920 ср, 2880 ср, 2573 с, 1705 оч.с, 1587 ср, 1560 сл, 1489 ср, 1439 оч.с, 1420 ср, 1341 сл, 1292 с, 1252 ср, 1234 с, 1186 сл, 1161 ср, 1136 ср, 1115 с, 1072 с, 1007 с, 905 сл, 847 с., 802 сл, 748 оч.с, 723 с, 685 с, 644 сл, 613 с, 573 ср, 548 с, 496 с, 436 сл, 419 сл.

Найдено, %: C 64.06; H 4.27.

Для C27H22NO5PS

вычислено, %: C 64.35; H 4.37.

2-Карбоксибензолсульфонат ацетилметилтрифенилфосфония (III). Тразл = 123°С. Выход – 87%. ИК-спектр (n, см−1): 3022 сл, 2955 ср, 2913 ср, 1717 оч.с, 1587 ср, 1566 сл, 1485 ср, 1439 оч.с, 1389 сл, 1360 с, 1298 с, 1256 оч.с, 1179 с, 1163 сл, 1136 ср, 1111 с, 1074 с, 995 с, 833 ср, 799 ср, 748 с, 723 с, 691 с, 644 сл, 619 оч.с, 569 с, 525 сл, 507 с, 494 ср, 446 ср, 420 сл.

Найдено, %: C 66.47; H 4.87.

Для C28H25O6PS

вычислено, %: C 66.55; H 4.80.

1-Нафталинсульфонат ацетилметилтрифенилфосфония (IV). Тразл = 202°С. Выход – 86%. ИК-спектр (n, см−1): 3088 сл, 3053 ср, 2897 ср, 2860 ср, 1719 оч.с, 1585 ср, 1504 ср, 1439 оч.с, 1362 оч.л, 1310 ср, 1233 с, 1198 с, 1157 сл, 1111 с, 1043 оч.с, 1022 сл, 993 ср, 972 сл, 880 ср, 849 ср, 812 с, 791 с, 746 с, 718 ср, 687 с, 642 сл, 613 оч.с, 561 с, 505 с, 449 сл, 418 сл.

Найдено, %: C 70.52; H 5.22.

Для C31H27O4PS

вычислено, %: C 70.65; H 5.13.

ИК-спектры соединений записывали на ИК Фурье-спектрометре Shimadzu IRAffinity-1S в таблетках KBr. Термоаналитические исследования проводили на синхронном термическом анализаторе Netzsch STA Jupiter 449F1 с держателем для ТГ/ДСК типа S. Использовали корундовые микротигли (80 мкл), окислительную атмосферу (сухой воздух), скорость продувки – 50 мл/мин. Элементный анализ проводили на анализаторе Euro EA3028-НТ.

РСА I–IV проведен на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker (графитовый монохроматор) при 293 К. Сбор, первичная обработка данных, уточнение параметров элементарной ячейки, учет поглощения, определение и уточнение структур проведены по программам [22–24]. Структуры определены прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Основные кристаллографические данные и результаты уточнения структур I–IV приведены в табл. 1.

 

Таблица 1. Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структур I–IV

Параметр

Значение

 

I

II

III

IV

Брутто-формула

C27H25O7PS

C27H22NO5PS

C28H25O6PS

C31H27O4PS

М

524.5

503.49

520.51

526.56

Сингония

Триклинная

Триклинная

Моноклинная

Моноклинная

Пространственная группа

P¯1

P¯1

P21/с

P21/n

a, Å

8.867(11)

8.483(8)

11.268(15)

9.767(14)

b, Å

10.750(18)

11.714(13)

13.959(20)

21.365(14)

c, Å

14.066(16)

13.326(18)

16.63(2)

12.928(8)

α, град

69.77(6)

106.63(4)

90.00

90.00

β, град

82.20(3)

105.63(5)

97.48(5)

91.29(2)

γ, град

81.75(5)

90.64(4)

90.00

90.00

V, Å3

1240(3)

1216(2)

2594(6)

2697(3)

Z

2

2

4

4

ρ (выч.), г/см3

1.405

1.375

1.333

1.297

m, мм−1

0.241

0.238

0.227

0.214

F(000)

548.0

524.0

1088.0

1104.0

Размер кристалла, мм

0.52 × 0.26 × 0.06

0.35 × 0.22 × 0.15

0.37 × 0.34 × 0.25

0.45 × 0.3 × 0.24

Область сбора данных по 2q, град

5.84–58.26

6.48–56.8

5.5–57.1

6.3–56.94

Интервалы индексов отражений

–12 ≤ h ≤ 12,

–14 ≤ k ≤ 14,

–19 ≤ l ≤ 19

–11 ≤ h ≤ 11,

–15 ≤ k ≤ 15,

–17 ≤ l ≤ 17

–15 ≤ h ≤ 14,

–18 ≤ k ≤ 18,

–22 ≤ l ≤ 22

–13 ≤ h ≤ 13,

–28 ≤ k ≤ 28,

–17 ≤ l ≤ 17

Измерено отражений

45777

42510

62071

100779

Независимых отражений (Rint)

6640

(0.0457)

6029

(0.0360)

6487

(0.0532)

6785

(0.0440)

Переменных уточнения

333

317

328

343

GOOF

1.020

1.018

1.127

1.025

R-факторы по F2 > 2σ(F2)

R1 = 0.0463,

wR2 = 0.1124

R1 = 0.0369,

wR2 = 0.0942

R1 = 0.0949,

wR2 = 0.2842

R1 = 0.0505,

wR2 = 0.1288

R-факторы по всем отражениям

R1 = 0.0677,

wR2 = 0.1238

R1 = 0.0507,

wR2 = 0.1025

R1 = 0.1120,

wR2 = 0.2941

R1 = 0.0661,

wR2 = 0.1403

Остаточная электронная плотность (max/min), e/A3

0.41/–0.47

0.23/–0.39

0.91/–0.42

0.50/–0.46

 

Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (ССDC 2173236 (I), 2177206 (II), 2162501 (III), 2170203 (IV); deposit@ccdc.cam.ac.uk или http://www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif).

РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

Установлено, что взаимодействие бромидов алкилтрифенилфосфония, содержащих в своем составе различные функциональные группы, с аренсульфоновыми кислотами (мольное соотношение 1 : 1) протекало с образованием аренсульфонатов алкилтрифенилфосфония с выходом до 90%:

Ацетон/H2O

AlkPh3PBr + HOSO2Ar → AlkPh3POSO2Ar + HBr Alk = CH2ОMe, Ar = C6H3(OH-4)(COOH-3) (I); Alk = CH2СN, Ar = C6H4(COOH-2) (II); Alk = CH2C(O)Me, Ar = С6H4(COOH-2) (III); Naft-1 (IV).

Полученные соединения I–IV представляют собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в ароматических углеводородах, полярных растворителях и при нагревании в воде. Кривые термического анализа образцов I–IV имеют простой профиль с одним эндотермическим пиком.

По данным РСА, кристаллы соединений I–IV состоят из изолированных тетраэдрических алкилтрифенилфосфониевых катионов и аренсульфонатных анионов (рис. 1–4).

 

Рис. 1. Общий вид соединения I. Длины связей: P—C — 1.790(2)—1.820(3); S—O — 1.443(3)—1.464(2); S—C — 1.783(2) Å и валентные углы: CPC — 105.37(10)—112.09(12)°.

 

Рис. 2. Общий вид соединения II. Длины связей: P—C — 1.785(2)—1.833(2); S—O — 1.446(2)—1.464(2); S—C — 1.794(2) Å и валентные углы: CPC — 108.31(11)—112.09(10)°.

 

Рис. 3. Общий вид соединения III. Длины связей: P—C — 1.784(5)—1.795(5); S—O — 1.433(4)—1.457(5); S—C — 1.786(5) Å и валентные углы: CPC — 107.1(3)—112.6(3)°.

 

Рис. 4. Общий вид соединения IV. Длины связей: P—C — 1.782(2)—1.796(2); S—O — 1.433(2)—1.440(2) Å; S—C — 1.776(2) Å и валентные углы: CPC — 105.23(9)—112.20(9)°.

 

В кристалле I в анионах присутствуют внутримолекулярные контакты О–Н···О=С между водородом гидроксильной группы и атомом карбонильного кислорода, составляющие 1.84 Å, и прочные межионные водородные связи (S=O···H–OC(O) – 1.87 Å), посредством которых аренсульфонатные анионы структурируются в цепочки, между которыми расположены катионы (рис. 5).

 

Рис. 5. Цепочка аренсульфонатных анионов в кристалле I.

 

В кристаллах II и III карбоксильные группы анионов образуют внутримолекулярные водородные связи типа S=O···H–OC(O) (расстояния H···O – 1.75 и 1.76 Å в II и III соответственно). Благодаря наличию функциональных групп в алкильных заместителях при атоме фосфора в кристаллах I–III катионы объединены в димеры посредством слабых контактов О···H или N···H: О(1)···H(14)–C(14) (2.53 Å) (I), О(1)···H(5)–C(5) (2.66 Å) (III), N(3)···H(26)–C(26) (2.63 Å) (II); в IV катионы благодаря таким контактам формируют цепи О(1)···H(14)–C(14) (2.57 Å). Структурная организация кристаллов I–IV обусловлена в основном множеством слабых водородных связей между катионами и анионами, например, S=O···H–CAr (2.29–2.70 Å), C=O∙∙∙H–C (2.48 и 2.59 Å), N∙∙∙H–C (2.62–2.68 Å).

В ИК-спектрах соединений I–IV наблюдаются интенсивные полосы поглощения в области 1110–1120 см–1, что характерно для солей фосфония, содержащих, по крайней мере, одну фенильную группу, связанную с атомом фосфора [25]. Колебания v(SO2) в сульфонатных группах характеризуются следующими частотами: 1157, 1022 (I), 1136, 1072 (II), 1136, 1000 (III) и 1161, 1007 см–1 (IV), что согласуется с данными, приведенными в [26]. Очень сильные полосы поглощения при 1651 в I, 1705 в II и 1717 см–1 в III характеризуют валентные колебания карбонильных групп. В ИК-спектрах соединений I–IV в области 3088–2860 см–1 наблюдаются слабые полосы поглощения, отвечающие валентным колебаниям связей СMe–Н и СAr–Н, а в ИК-спектре II также присутствует полоса при 2573 см–1, характерная для группы C≡N [25].

Таким образом, взаимодействием эквимолярных количеств бромида алкилтрифенилфосфония с аренсульфоновыми кислотами в водно-ацетоновом растворе синтезированы новые соли [Ph3PCH2ОMe][OSO2C6H3(OH-4)(COOH-3)] (I), [Ph3PCH2СN][OSO2C6H4(COOH)-2] (II), [Ph3PCH2C(O)Me][OSO2С6H4(COOH-2] (III), [Ph3PCH2C(O)Me][OSO2Naft-1] (IV). По данным РСА, соединения I–IV имеют ионную структуру с тетраэдрическими катионами алкилтрифенилфосфония и аренсульфонатными анионами. В кристалле I наблюдаются прочные водородные связи (S=O···H–OC(O) 1.87 Å), посредством которых аренсульфонатные анионы структурируются в цепочки. Структурная организация кристаллов I–IV формируется за счет множества слабых водородных связей между катионами и анионами.

×

About the authors

V. V. Sharutin

South Ural State University (National Research University)

Author for correspondence.
Email: sharutin50@mail.ru
Russian Federation, Chelyabinsk

O. K. Sharutina

South Ural State University (National Research University)

Email: sharutin50@mail.ru
Russian Federation, Chelyabinsk

E. S. Mekhanoshina

South Ural State University (National Research University)

Email: sharutin50@mail.ru
Russian Federation, Chelyabinsk

References

  1. The Chemistry of Organophosphorus Compounds, Hartley, F.R., Ed., New York: Wiley, 1983, vol. 3.
  2. Moritz, R., Wagner, M., Schollmeyer, D., et al., Chem.-Eur. J., 2015, vol. 21, p. 9119. https://doi.org/10.1002/chem.201406370
  3. Werner, T., Adv. Synth. Catal., 2009, vol. 351, p. 1469. https://doi.org/10.1002/adsc.200900211
  4. Cordovilla, C., Bartolome, C., Martinez-Ilarduya, J.M., et al., ACS Catal., 2015, vol. 5, p. 3040. https://doi.org/10.1021/acscatal.5b00448
  5. Chong, C.C., Hirao, H., and Kinjo, R., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2015, vol. 127, p. 192. https://doi.org/10.1002/ange.201408760
  6. Luiz, J.F. and Spikes, H., Tribology Lett., 2020, vol. 68, p. 75. https://doi.org/10.1007/s11249-020-01315-8
  7. Zhu, Ch.-L., Zhang, F.-G., Meng, W., et al., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2011, vol. 50, p. 5869. https://doi.org/10.1002/anie.201100283
  8. Cassity, C.G., Mirjafari, A., Mobarrez, N., et al., Chem. Commun., 2013, vol. 49, no. 69, p. 7590. https://doi.org/10.1039/c3cc44118k
  9. Canac, Y., Duhayon, C., and Chauvin, R., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2007, vol. 46, p. 6313. https://doi.org/10.1002/anie.200701490
  10. Milenkovic, M., Warzajtis, B., Rychlewska, U., et al., Molecules, 2012, vol. 17, no. 3, p. 2567. https://doi.org/10.3390/molecules17032567
  11. Pavlova, J.A., Khairullina, Z.Z., Tereshchenkov, A.G., et al., Antibiotics, 2021, vol. 10, p. 489. https://doi.org/10.3390/antibiotics10050489
  12. Tsepaeva, O.V., Salikhova, T.I., Grigor′eva, L.R., et al., Med. Chem. Res., 2021, vol. 30, p. 925. https://doi.org/10.1007/s00044-020-02674-6
  13. Sodano, F., Rolando, B., Spyrakis, F., et al., ChemMedChem, 2018, vol. 13, p. 1238. https://doi.org/10.1002/cmdc.201800088
  14. Mironov, V.F., Nemtarev, A.V., Tsepaeva, O.V., et al., Molecules, 2021, vol. 26, p. 6350. https://doi.org/10.3390/molecules26216350
  15. Khasiyatullina, N.R., Gubaidullin, A.T., Shinkareva, A.M., et al., Russ. Chem. Bull., 2020, vol. 69, p. 2140. https://doi.org/10.1007/s11172-020-3012-3
  16. Romanov, S., Aksunova, A., Bakhtiyarova, Y., et al., J. Organomet. Chem., 2020, vol. 910, p. 121130. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2020.121130
  17. Sharutin, V.V., Sharutina, O.K., and Mekhanoshina, E.S., Vest. YuUrGU. Ser. Khim., 2022, vol. 14, no. 2, p. 41.
  18. Sharutin, V.V., Sharutina, O.K., and Mekhanoshina, E.S., Russ. J. Gen. Chem., 2022, vol. 92, no. 6, p. 969.
  19. Sharutin, V.V., Sharutina, O.K., and Mekhanoshina, E.S., J. Struct. Chem., 2022, vol. 63, no. 10, p. 1629.
  20. Mekhanoshina, E.S., Vest. YuUrGU. Ser. Khim., 2023, vol. 15, no. 1, p. 31.
  21. Mekhanoshina, E.S., Vest. YuUrGU. Ser. Khim., 2023, vol. 15, no. 2, p. 55.
  22. Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System, Madison: Bruker AXS Inc., 1998.
  23. Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data, Madison: Bruker AXS Inc., 1998.
  24. Dolomanov, O.V., Bourhis, L.J., Gildea, R.J., et al., J. Appl. Cryst., 2009, vol. 42, p. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726
  25. Tarasevich, B.N., IK-spektry osnovnykh klassov organicheskikh soedinenii (IR Spectra of Main Classses of Organic Compounds), Tarasevich, B.N., Ed., Moscow: MGU, 2012.
  26. Infrakrasnaya spektroskopiya organicheskikh i prirodnykh soedinenii: ucheb. posobie (Infrared Spectroscopy of Organic and Natural Compounds. Study Guide), Vasil′ev, A.V., Grinenko, E.V., Shchukin, A.O., et al., Eds., St.-Petersburg: SPbGLTA, 2007.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. General view of connection I. Bond lengths: P—C — 1.790(2)-1.820(3); S—O — 1.443(3)-1.464(2); S—C — 1.783(2) Å and valence angles: CPC — 105.37(10)-112.09(12)°.

Download (104KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. General view of the connection II. Bond lengths: P—C — 1.785(2)-1.833(2); S—O — 1.446(2)-1.464(2); S—C — 1.794(2) Å and valence angles: CPC — 108.31(11)-112.09(10)°.

Download (100KB)
Indexing metadata
4. Fig. 3. General view of the connection III. Bond lengths: P—C — 1.784(5)-1.795(5); S—O — 1.433(4)-1.457(5); S—C — 1.786(5) Å and valence angles: CPC — 107.1(3)-112.6(3)°.

Download (89KB)
Indexing metadata
5. Fig. 4. General view of the connection IV. Bond lengths: P—C — 1.782(2)-1.796(2); S—O — 1.433(2)-1.440(2) Å; S—C — 1.776(2) Å and valence angles: CPC — 105.23(9)-112.20(9)°.

Download (80KB)
Indexing metadata
6. Fig. 5. The chain of arenesulfonate anions in crystal I.

Download (71KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Российская академия наук

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».