Фотофизические свойства и биологическая активность комплексов R₂Sn(IV)L с тридентатными O,N,O΄-донорными основаниями шиффа

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Получены новые комплексы олова(IV) (Ln)SnR2 (R = n-Bu (I, II), t-Bu (III–V), Ph (VI)) с O,N,O΄-донорными основаниями Шиффа. Молекулярное строение в кристаллическом виде соединений I и IV установлено методом РСА (CCDC № 2309864 (I), 2309422 (IV)). Изучены фотофизические свойства комплексов в сравнении с ранее полученными, содержащими фенильные и этильные углеводородные группы при атоме олова. Все соединения обладают люминесценцией в хлороформе: эмиссионные полосы наблюдаются в диапазоне от 580 до 638 нм. На величину относительного квантового выхода значительное влияние оказывают как группы при атоме олова, так и природа заместителей в основаниях Шиффа. Исследована антипрооксидантная активность (Ln)SnR2 при взаимодействии с катион-радикалом АБТС, супероксид анион-радикалом, в реакции окислительного повреждения молекул ДНК, в процессе пероксидного окисления липидов in vitro. Для некоторых соединений зафиксирована слабая антибактериальная активность по отношению к бактериальным штаммам Staphylococcus aureus ANCC 6538, E. Faecium ATCC 3576. Антипролиферативную активность in vitro для ряда комплексов исследовали на примере раковых клеточных линий HTC-116 и А-549. Обнаружено, что координация металлоорганического фрагмента с тридентатными O,N,O΄-лигандами вызывает выраженное снижение цитотоксичности комплексов.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Д. А. Бурмистрова

Астраханский государственный технический университет

Email: ivsmolyaninov@gmail.com
Россия, Астрахань

Н. П. Поморцева

Астраханский государственный технический университет

Email: ivsmolyaninov@gmail.com
Россия, Астрахань

К. Д. Пашаева

Астраханский государственный технический университет

Email: ivsmolyaninov@gmail.com
Россия, Астрахань

М. П. Половинкина

Астраханский государственный технический университет

Email: ivsmolyaninov@gmail.com
Россия, Астрахань

Н. Р. Альмяшева

Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г.Ф. Гаузе

Email: ivsmolyaninov@gmail.com
Россия, Москва

Ф. М. Долгушин

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: ivsmolyaninov@gmail.com
Россия, Москва

Е. Д. Целуковская

Национальный исследовательский университет “Высшая школа экономики”

Email: ivsmolyaninov@gmail.com
Россия, Москва

И. В. Ананьев

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: ivsmolyaninov@gmail.com
Россия, Москва

О. П. Демидов

Северо-Кавказский федеральный университет

Email: ivsmolyaninov@gmail.com
Россия, Ставрополь

А. И. Поддельский

Институт неорганической химии Университета Тюбингена

Email: ivsmolyaninov@gmail.com
Германия, Тюбинген

Н. Т. Берберова

Астраханский государственный технический университет

Email: ivsmolyaninov@gmail.com
Россия, Астрахань

И. Л. Еременко

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: ivsmolyaninov@gmail.com
Россия, Москва

И. В. Смолянинов

Астраханский государственный технический университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: ivsmolyaninov@gmail.com
Россия, Астрахань

Список литературы

  1. Baryshnikova S.V., Poddel’sky A.I., Bellan E.V. et al. // Inorg. Chem. 2020. V. 59. № 10. P. 6774. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.9b03757
  2. Пискунов А.В., Трофимова О.Ю., Пискунова М.С. и др. // Коорд. химия. 2018. Т. 44. № 1. С. 49 (Piskunov A.V., Trofimova O.Yu., Piskunova M.S. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2018. V. 44. P. 138). https://doi.org/10.1134/S1070328418020082
  3. Барышникова С.В., Беллан Е.В., Поддельский А.И. и др. // Докл. РАН. 2017. Т. 474. № 1. С. 46. (Baryshnikova S.V., Bellan E.V., Poddel’skii A.I. et al. // Dokl. Chem. 2017. V. 474. P. 101). https://doi.org/10.1134/S0012500817050019
  4. Baryshnikova S.V., Bellan E.V., Poddel’sky A.I. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2016. P. 5230. https://doi.org/10.1002/ejic.201600885
  5. Ilyakina E.V., Poddel’sky A.I., Fukin G.K. et al. // Inorg. Chem. 2013. V. 52. P. 5284. https://doi.org/10.1021/ic400713p
  6. Piskunov A.V., Trofimova O.Yu., Fukin G.K. et al. // Dalton Trans. 2012. V. 41. P. 10970–10979. https://doi.org/10.1039/C2DT30656E
  7. Чегерев М.Г., Пискунов А.В. // Коорд. химия. 2018. Т. 44. № 2. С. 109 (Chegerev M.G., Piskunov A.V. // Russ. J. Coord. Chem. 2018. V. 44. № 4. Р. 258). https://doi.org/10.1134/S1070328418040036
  8. Пискунов А.В., Пискунова МС., Чегерев М.Г. // Изв. АН. Сер. хим. 2014. № 4. С. 912 (Piskunov A.V., Piskunova M.S., Chegerev M.G. // Russ. Chem. Bull. 2014. V. 63. № 4. P. 912). https://doi.org/10.1007/s11172-014-0527-5
  9. Piskunov A.V., Chegerev M.G., Fukin G.K. // J. Organomet. Chem. 2016. V. 803. P. 51. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2015.12.012
  10. Chegerev M.G., Piskunov A.V., Starikova A.A. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2018. P. 1087. https://doi.org/10.1002/ejic.201701361
  11. Klimashevskaya A.V., Arsenyeva K.V., Maleeva A.V. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2023. V. 26. e202300540. https://doi.org/10.1002/ejic.202300540
  12. Banti C.N., Hadjikakoua S.K., Sismanoglu T. et al. // J. Inorg. Biochem. 2019. V. 194. P. 114. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2019.02.003
  13. Zou T., Lum C.T., Lok C.-N. et al. // Chem. Soc. Rev. 2015. V. 44. P. 8786. https://doi.org/10.1039/C5CS00132C
  14. 14. Devi J., Pachwania S., Kumar D. et al. // Res. Chem. Intermed. 2021. V. 48. P. 267. https://doi.org/10.1007/s11164-021-04557-w
  15. Yusof E.N.M., Ravoof T.B.S.A., Page A.J. // Polyhedron. 2021. V. 198. P. 115069. https://doi.org/10.1016/j.poly.2021.115069
  16. Krylova I.V., Labutskaya L.D., Markova M.O. et al. // New J. Chem. 2023. V. 47. P. 11890. https://doi.org/10.1039/d3nj01993d
  17. Sánchez-Vergara M.E., Hamui L., Gómez E. et al. // Polymers. 2021. V. 13. P. 1023. https://doi.org/10.3390/polym13071023
  18. Sánchez-Vergara M.E., Gómez E., Dircio E.T. et al. // Int. J. Mol. Sci. 2023. V. 24. P. 5255. https://doi.org/10.3390/ijms24065255
  19. Cantón-Díaz A.M., Muñoz-Flores B.M., Moggio I. et al. // New J. Chem. 2018. V. 42. P. 14586. https://doi.org/10.1039/C8NJ02998A
  20. Akbulatov A.F., Akyeva A.Y., Shangin P.G. et al. // Membranes. 2023. V. 13. P. 439. https://doi.org/10.3390/membranes13040439
  21. Jiménez-Pérez V.M., García-López M.C., Muñoz-Flores B.M. et al. // J. Mater. Chem. B. 2015. V. 3. P. 5731. https://doi.org/10.1039/C5TB00717H
  22. López-Espejel M., Gómez-Treviño A., Muñoz-Flores B.M. et al. // J. Mater. Chem. B. 2021. V. 9. P. 7698. https://doi.org/10.1039/d1tb01405f
  23. Sahu G., Patra S.A., Pattanayak P.D. et al. // Chem. Commun. 2023. V. 59. P. 10188. https://doi.org/10.1039/D3CC01953E
  24. Khan H.Y., Maurya S.K., Siddique H.R. et al. // ACS Omega. 2020. V. 5. P. 15218. https://doi.org/10.1021/acsomega.0c01206
  25. Khatkar P., Asija S. // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2017. V. 192. P. 446. https://doi.org/10.1080/10426507.2016.1248762
  26. Jiang W., Qin Q., Xiao X. et al. // J. Inorg. Biochem. 2022. V. 232. P. 111808. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2022.111808
  27. Antonenko T.A., Shpakovsky D.B., Vorobyov M.A., et al. // Appl. Organometal. Chem. 2018. V. 32. Art. e4381. https://doi.org/10.1002/aoc.4381
  28. Nikitin E., Mironova E., Shpakovsky D. et al. // Molecules. 2022. V. 27. P. 8359. https://doi.org/10.3390/molecules27238359
  29. Antonenko A., Gracheva Y.A., Shpakovsky D. et al. // Int. J. Mol. Sci. 2023. V. 24. P. 2024. https://doi.org/10.3390/ijms24032024
  30. Смолянинов И.В., Бурмистрова Д.А., Поморцева Н.П. и др. // Коорд. химия. 2023. Т. 49. № 3. С. 138 (Smolyaninov I. V., Burmistrova D. A., Pomortseva et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2023. V. 49. P. 124). https://doi.org/10.1134/S1070328423700446
  31. Smolyaninov I.V., Poddel’sky A.I., Burmistrova D.A. et al. // Molecules. 2022. V. 27. P. 8216. https://doi.org/10.3390/molecules27238216
  32. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Москва: Мир, 1976. 437 c. (Gordon A.J., Ford R.A., The chemistґs companion. New York: A Wiley interscience publication, 1972. 541 pp.).
  33. Lakowicz J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy. Third Edition. New York: Springer, 2006. 673 p.
  34. Re R., Pellergrini N., Proteggente A. et al. // Free Radic. Biol. Med. 1999. V. 26. P. 1231. https://doi.org/10.1016/S0891-5849(98)00315-3
  35. Sadeer N.B., Montesano D., Albrizio S. et al. // Antioxidants. 2020. V. 9. P. 709. https://doi.org/10.3390/antiox9080709
  36. Строев Е.Н., Макарова В.Г. Практикум по биологической химии. Москва: Высшая школа, 1986. 232 с.
  37. Zhao F., Liu Z.-Q. // J. Phys. Org. Chem. 2009. V. 22. P. 791. https://doi.org/10.1002/poc.1517
  38. CLSI, Methods for Dilution Antimicrobial Susceptibility Tests for Bacteria That Grow Aerobically. Approved Standards, 10th ed. CLSI document M07-A10, Wayne, PA, Clinical and Laboratory Standards Institute, 2015.
  39. CrysAlisPro. Version 1.171.38.41. Rigaku Oxford Diffraction, 2015.
  40. Sheldrick G.M. SADABS. Madison (WI, USA): Bruker AXS Inc., 1997.
  41. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  42. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B. Gaussian 09. Revision D.01. Wallingford (CT, USA): Gaussian, Inc., 2016.
  43. Perdew J., Ernzerhof M., Burke K. // J. Chem. Phys. 1996. V. 105. P. 9982. https://doi.org/10.1063/1.472933
  44. Carlo A., Barone V. // J. Chem. Phys. 1999. V. 110. P. 6158. https://doi.org/10.1063/1.478522
  45. Grimme S., Ehrlich S., Goerigk L. // J. Comput. Chem. 2011. V. 32. P. 1456. https://doi.org/10.1002/jcc.21759
  46. Tomasi J., Mennucci B., Cammi R. // Chem. Rev. 2005. V. 105. P. 2999. https://doi.org/10.1021/cr9904009
  47. Basu S., Masharing C., Das B. // Heteroat. Chem. 2012. V. 23. P. 457. https://doi.org/10.1002/hc.21037
  48. Basu S., Gupta G., Das B. et al. // J. Organomet. Chem. 2010. V. 695. P. 2098. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2010.05.026
  49. Farfan N., Mancilla T., Santillan R. et al. // J. Organomet. Chem. 2004. V. 689. P. 3481. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2004.07.053
  50. Tan Y.-X., Zhang Zh.-J, Liu Y. et al. // J. Mol. Struct. 2017. V. 1149. P. 874. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.08.058
  51. Garcia-Lopez M.C., Munoz-Flores B.M., Jimenez-Perez V.M. et al. // Dyes Pigm. 2014. V. 106. P. 188. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2014.02.021
  52. Beltran H.I., Damian-Zea C., Hernandez-Ortega S. et al. // J. Inorg. Biochem. 2007. V. 101. P. 1070. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2007.04.002
  53. Gonzalez-Hernandez A., Barba V. // Inorg. Chim. Acta. 2018. V. 483. P. 284. https://doi.org/10.1016/j.ica.2018.08.026
  54. Vinayak R., Dey D., Ghosh D. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2018, V. 32. Art. e4122. https://doi.org/10.1002/aoc.4122
  55. Budnikova Y.H., Dudkina Y.B., Kalinin A.A. et al. // Electrochim. Acta. 2021. V. 368. P. 137578. https://doi.org/10.1016/j.electacta.2020.137578
  56. Smolyaninov I.V., Poddel’sky A.I., Burmistrova D.A. et al. // Int. J. Mol. Sci. 2023. V. 24. № 9. P. 8319. https://doi.org/10.3390/ijms24098319
  57. Petrosyan V.D., Milaeva E.R., Gracheva Yu.A. et al. // Applied Organomet. Chem. 2002. V. 16. P. 655. https://doi.org/10.1002/aoc.360
  58. Антонова Н. А., Коляда М.Н., Осипова В.П. и др. // Докл. АН. 2008. Т. 419. № 3. С. 342 (Antonova N.A., Kolyada M.N., Osipova V.P. et al. // Doklady Chem. 2008. V. 419. P. 62). https://doi.org/10.1134/s0012500808030051
  59. Devi J., Yadav J., Singh N. // Res. Chem. Intermed. 2019. V. 45. P. 3943. https://doi.org/10.1007/s11164-019-03830-60
  60. Devi J., Pachwania S., Kumar D. et al. // Res. Chem. Intermediates. 2022. V. 48. P. 267. https://doi.org/10.1007/s11164-021-04557-w
  61. Devi J., Pachwania S., Yadav J. et al. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2021. V. 196. P. 119. https://doi.org/10.1080/10426507.2020.1818749
  62. Devi J., Yadav J. // Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2018. V. 18. P. 335. https://doi.org/10.2174/1871520617666171106125114
  63. Banti C.N., Hadjikakou S.K., Sismanoglu T. et al. // J. Inorg. Biochem. 2019. V. 194. P. 114. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2019.02.003
  64. Milaeva E.R., Shpakovsky D.B., Gracheva Y.A. et al. // Pure Appl. Chem. 2020. V. 92. № 8. P. 1201. https://doi.org/10.1515/pac-2019-1209
  65. Beltran H.I., Damian-Zea C., Hernández-Ortega S. et al. // J. Inorg. Biochem. 2007. V. 101. P. 1070. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2007.04.002
  66. Vinayak D. Dey D. Ghosh D. et al. // Appl. Organometal. Chem. 2017. V. Art. e4122. https://doi.org/10.1002/aoc.4122

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1.

Скачать (198KB)
Метаданные
3. Рис. 1. Молекулярное строение комплекса L²SnᵗBu₂ (IV) согласно данным РСА. Атомы водорода не показаны. Эллипсоиды 50% вероятности.

Скачать (120KB)
Метаданные
4. Рис. 2. Молекулярное строение комплекса L¹SnⁿBu₂ (I) согласно данным РСА. Атомы водорода не показаны. Эллипсоиды 50% вероятности.

Скачать (215KB)
Метаданные
5. Рис. 3. Электронные спектры поглощения комплексов: I (1), II (2), IV (3), V (4) в CHCl₃ при 293 К (с = 3.0 × 10⁻⁵ моль/л).

Скачать (78KB)
Метаданные
6. Рис. 4. Спектры флуоресценции комплексов: VI (1), I (2), V (3), IV (4) в CHCl₃ при 293 К (с = 5.0 × 10⁻⁶ моль/л).

Скачать (65KB)
Метаданные
7. Рис. 5. Спектры флуоресценции комплексов XI (1), VIII (2), X (3), XIII (4) в CHCl₃ при 293 К (с = 5.0 × 10⁻⁶ моль/л).

Скачать (62KB)
Метаданные
8. Рис. 6. Изоповерхности некоторых молекулярных орбиталей Кона–Шема (значение |0.02| а. е.), рассчитанных на уровне B3LYP/def2TZVP для соединения X.

Скачать (280KB)
Метаданные
9. Рис. 7. Электронные спектры поглощения комплексов олова(IV): IV (1); IX (2); X (3) (25оС, 3 ч, с = 5 × 10⁻⁶ М) при рН 4. 

Скачать (69KB)
Метаданные
10. Рис. 8. Электронные спектры поглощения комплекса IX при различных значениях рН среды (25оС, 3 ч, с = 5 × 10⁻⁶ М).

Скачать (105KB)
Метаданные
11. Рис. 9. Изменение электронных спектров поглощения комплекса IX во времени при рН 7.0 (25оС, 3 ч, с = 5 × 10⁻⁶ М). 

Скачать (106KB)
Метаданные
12. Рис. 10. Изменение концентрации ТБК-АП в гомогенатах печени крыс Wistar in vitro в присутствии I, III, V–XIII в процессе инкубации (3, 24, 48 ч) (концентрация соединений 100 µмоль; без добавок — контроль; представлены средние значения со стандартными отклонениями).

Скачать (132KB)
Метаданные
13. Рис. 11. Изменение поглощения ТБК-АП, образующихся в результате окислительного повреждения молекул ДНК (2.0 мг мл⁻¹) при введении промотора AAПГ (40 ммоль л⁻¹), в присутствии I–XIII (50 µмоль), а также Тролокса (контроль — без добавок соединений).

Скачать (68KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».