Coordination Compounds of 3d Metals with 2,4-Dimethylpyrazolo[1,5-а]benzimidazole: Magnetic and Biological Properties

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

New coordination compounds of copper(I), copper(II), cobalt(II), and nickel(II) with 2,4-dimethylpyrazolo[1,5-а]benzimidazole (L) were synthesized and studied. The complexes [CuLCl] (I), [CuLBr] (II), [CuL2Cl2] (III), [CuL2(NO3)2] · H2O (IV), [CoL2Cl2] · 0,5H2O (V), [CoL2(NO3)2] · · 0,5H2O (VI), and [NiL2(NO3)2] · 0,5H2O (VII) were studied by IR spectroscopy and powder and single crystal X-ray diffraction (CCDC nos. 2321779 ([CuL2Cl2]), 2321780 ([CoL2(NO3)2])). The results indicate that the coordination polyhedron in 2,4-dimethylpyrazolo[1,5-a]benzimidazole complexes is formed by the nitrogen atoms of the monodentate ligand and the coordinated anion. The cytotoxic and cytostatic properties of L and complexes I–III were studied in relation to the HepG2 hepatocellular carcinoma cells.

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

O. Shakirova

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences; Komsomolsk-on-Amur State University

Autor responsável pela correspondência
Email: Shakirova_Olga@mail.ru
Rússia, Novosibirsk; Komsomolsk-on-Amur

T. Kuz’menko

Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University

Email: Shakirova_Olga@mail.ru
Rússia, Rostov-on-Don

N. Kurat’eva

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Email: ludm@niic.nsc.ru
Rússia, Novosibirsk

L. Klyushova

Institute of Molecular Biology and Biophysics, Federal Research Center for Fundamental and Translational Medicine

Email: Shakirova_Olga@mail.ru
Rússia, Novosibirsk

A. Lavrov

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Email: ludm@niic.nsc.ru
Rússia, Novosibirsk

L. Lavrenova

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Email: ludm@niic.nsc.ru
Rússia, Novosibirsk

Bibliografia

  1. Selivanova G.A., Tretyakov E.V. // Russ. Chem. Bull. 2020. V. 69. № 5. P. 838. https://doi.org/10.1007/s11172-020-2842-3
  2. Proshin A.N., Trofimova T.P., Zefirova O.N. et al. // Russ. Chem. Bull. 2021. V. 70. № 3. P. 51. https://doi.org/10.1007/s11172-021-3116-4]
  3. Kokorekin V.A., Khodonov V.M., S. V. Neverov S.V. et al. // Russ. Chem. Bull. 2021. V. 70. № 3. С. 600. https://doi.org/10.1007/s11172-021-3131-5
  4. Sadaf H., Fettouhi M., Fazal A. et al. // Polyhedron. 2019. V. 70. Р. 537. https://doi.org/10.1016/j.poly.2019.06.025
  5. Muñoz-Patiño N., Sanchez-Eguia B.N., Araiza-Olivera D. et al. // J. Inorg. Biochem. 2020. V. 211. Р. 111198). https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2020.111198
  6. Chkirate K., Karrouchi K., Dede N. et al. // New J. Che m. 2020. V. 44. Р. 2210. https://doi.org/10.1039/C9NJ05913J
  7. Masaryk L., Tesarova B., Choquesillo-Lazarte D. et al. // J. Inorg. Biochem. 2021. V. 217. Р. 111395). https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2021.111395
  8. Aragón-Muriel A., Liscano Y., Upegui Y. et al. // Antibiotics. 2021. V. 1. № 6. Р. 728). https://doi.org/10.3390/antibiotics10060728
  9. Alterhoni E., Tavman A., Hacioglu M. et al. // J. Mol. Struct. 2021. V. 1229. Р. 129498). https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2020.129498
  10. Raducka A., Świątkowski M., Korona-Głowniak I. et al. // Int. J. Mol. Sci. 2022. V. 23. № 12. Р. 6595). https://doi.org/10.3390/ijms23126595
  11. Üstün E., Şahin N., Özdemir İ. et al. // Arch. Pharm. 2023. Art. e2300302). https://doi.org/10.1002/ardp.202300302
  12. Elkanzi N.A., Ali A.M., Albqmi M. et al. // J. Organomet. Chem. 2022. V. 36. № 11. Art. e6868). https://doi.org/10.1002/aoc.6868
  13. Šindelář Z., Kopel P. // Inorganics. 2023. V. 11. № 3. Р. 113. https://doi.org/10.3390/inorganics11030113
  14. Rogala P., Jabłońska-Wawrzycka A., Czerwonka G. et al. // Molecules. 2022. V. 28. № 1. Р. 40). https://doi.org/10.3390/molecules28010040
  15. Helaly A., Sahyon H., Kiwan H. et al. // Biointerface Res. Appl. Chem. 2023. V. 13. № 4. Р. 365). https://doi.org/10.33263/BRIAC134.365
  16. Sączewski F., Dziemidowicz-Borys E.J., Bednarski P.J. et al. // J. Inorg. Biochem. 2006. V. 100. № 8. Р. 1389). https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2006.04.002
  17. Volykhina V.E., Shafranovskaya E.V. Vestn. Vitebsk. Gos. Med. Un-ta, 2009, vol. 8, no. 4, p. 6.
  18. Farmer K.J., Sohal R.S. // Free Radic. Biol. Med. 1989. V. 7. № 1. Р. 23. https://doi.org/10.1016/0891-5849(89)90096-8
  19. Rusting R.L. // Sci. Am. 1992. V. 2 67. № 6. Р. 130. https://www.jstor.org/stable/24939339
  20. Lavrenova L.G., Kuz’menko T.A., Ivanova A.D. et al. // New J. Chem. 2017. 41. № 11. Р. 4341. https://doi.org/10.1039/c7nj00533d
  21. Dyukova I.I., Lavrenova L.G., Kuz’menko T.A. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2019. V. 486. Р. 406. https://doi.org/10.1016/j.ica.2018.10.064
  22. Dyukova I.I., Kuz’menko T.A., Komarov V.Yu. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2018. V. 44. № 12. Р. 755. https://doi.org/10.1134/s107032841812014x
  23. Ivanova A.D., Kuz’menko T.A., Smolentsev A.I. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2021. V. 47. № 11. Р. 751. https://doi.org/10.1134/S1070328421110026
  24. Ivanova A.D., Komarov V.Y., Glinskaya L.A. еt al. // Russ. Chem. Bull. 2021. V. 70. № 8. Р. 1550. https://doi.org/10.1007/s11172-021-3251-y
  25. Kuz’menko V.V., Komissarov V.N., Simonov A.M. // Chem. Heterocycl. Comp. 1980. V. 16. № 6. Р. 34. https://doi.org/10.1007/pl00020455
  26. APEX2 (version 2012.2–0), SAINT (version 8.18c), and SADABS (version 2008/1) In Bruker Advanced X-ray Solutions. Madison (WI, USA): Bruker AXS Inc., 2000–2012.
  27. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  28. Klyushova L.S., Golubeva Yu.A., Vavilin V.A., Grishanova A.Yu. Acta Biomed. Sci., 2022, vol. 7, no. 5–2, p. 31. https://doi.org/10.29413/ABS.2022-7.5-2.4
  29. Nakamoto K. Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds. New York (NY, USA): J. Wiley & Sons Inc., 1986.
  30. Lever A.B.P. Inorganic Electronic Spectroscopy. Amsterdam (The Netherlands): Elsevier, 1985.
  31. Lavrenova L.G., Ivanova A.I., Glinskaya L.A. et al. // Chem. Asian J. 2023. V. 18. Art. e202201200. https://doi.org/10.1002/asia.202201200
  32. Bonner J.C., Fisher M.E. // Phys. Rev. 1964. V. 135. № 3A. A640. https://doi.org/10.1103/PhysRev.135.A640
  33. Wilkening S., Stahl F., Bader A. // Drug. Metab. Dispos. 2003. V. 31. № 8. Р. 1035. https://doi.org/10.1124/dmd.31.8.1035
  34. Donato M.T., Tolosa L., Gómez-Lechó M.J. // Methods Mol. Biol. 2015. № 1250. Р. 77. https://doi.org/10.1007/978-1-4939-2074-7_5
  35. Nekvindova J., Mrkvicova A., Zubanova V. et al. // Biochem. Pharmacol. 2020. V. 177. No 113912. https://doi.org/10.1016/j.bcp.2020.113912
  36. Shen H., Wu H., Sun F. et al. // Bioengineered. 2021. V. 12. № 1. Р. 240. https://doi.org/10.1080/21655979.2020.1866303
  37. Donato M.T., Jover R., Gómez-Lechón M.J. // Curr. Drug. Metab. 2013. V. 14. № 9. P. 946. https://doi.org/10.2174/1389200211314090002
  38. LiverTox: Clinical and Research Information on Drug-Induced Liver Injury [Internet]. Carboplatin. Bethesda (MD): National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases, 2012. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK548565/
  39. LiverTox: Clinical and Research Information on Drug-Induced Liver Injury [Internet]. Cisplatin. Bethesda (MD): National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases, 2012. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK548160/

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. Scheme 1.

Baixar (21KB)
Metadados
3. Scheme 2.

Baixar (65KB)
Metadados
4. Fig. 1. Molecular structure of the [CuL₂Cl₂] complex.

Baixar (134KB)
Metadados
5. Fig. 2. Crystal structure of the complex [CuL₂Cl₂

Baixar (154KB)
Metadados
6. Fig. 3. Hexagonal packing motif of the [CuL₂Cl₂] molecular complexes shown in the ab plane (H atoms omitted for clarity).

Baixar (130KB)
Metadados
7. Fig. 4. Molecular structure of the [CoL₂(NO₃)₂] complex.

Baixar (202KB)
Metadados
8. Fig. 5. Crystal structure of the [CoL₂(NO₃)₂] complex

Baixar (142KB)
Metadados
9. Fig. 6. Hexagonal packing motif of the [CoL₂(NO₃)₂] molecular complexes shown in the ab plane (H atoms omitted for clarity).

Baixar (189KB)
Metadados
10. Fig. 7. Diffraction patterns of complexes of the composition [CuLHal].

Baixar (100KB)
Metadados
11. Fig. 8. Diffraction patterns of complexes of composition [ML₂A₂].

Baixar (109KB)
Metadados
12. Fig. 9. Temperature dependences of the magnetic susceptibility of sample III, measured in magnetic fields H = 1, 10 kOe (a); temperature dependences of the inverse susceptibility 1/χp and the effective magnetic moment µeff, calculated in the approximation of non-interacting ions (θ = 0) (b).

Baixar (127KB)
Metadados
13. Fig. 10. Field dependences of magnetization M and normalized susceptibility χ(H)/χ(0) of sample III. Dashed lines show the approximation of the data by the theoretical dependence for a system of paramagnetic centers (S = 1/2, g = 2.1) with isotropic AFM interaction zJ/kB = 0.30 K. For comparison, the dotted line shows the theoretical magnetization of a system of the same paramagnetic centers with zJ/kB = 0.8 K (θ ≈ –0.4 K).

Baixar (121KB)
Metadados
14. Fig. 11. Effect of the studied compounds on the viability of HepG2 cells: 1 – number of cells, 2 – dead cells, 3 – living cells, 4 – apoptotic cells.

Baixar (186KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».