Copper(II) 2-(N-tosylamino)benzaldehyde benzoylhydrazone complexes: synthesis, structures, properties, and biological activity

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A number of new copper(II) complexes of 2-(N-tosylamino)benzaldehyde benzoylhydrazone (H2L) CuLLn (n = 1–6) with heterocyclic donor ligands (L1 = 1-propyl-2-aminobenzimidazole, L2 = 1-hexyl-2-aminobenzimidazole, L3 = 1-octyl-2-aminobenzimidazole, L4 = 2,2΄-bipyridine, L5 = 1,10-phenanthroline, and L6 = 2-aminopyridine) is synthesized. The structures and compositions of the synthesized compounds are determined by elemental analysis, 1Н NMR spectroscopy, IR spectroscopy, and magnetochemistry. The molecular structures of complexes CuLL1,2,4–6 are determined by XRD (CIF files CCDC nos. 2341480 (CuLL1), 2341468 (CuLL2), 2341478 (CuLL4), 2341477 (CuLL5), and 2341479 (CuLL6)). The biological activity of the complexes is studied. The adducts with L1, L2, and L6 exhibit a significantly higher anti-protist activity than chloroquine used as the reference compound.

Full Text

Restricted Access

About the authors

B. V. Chal’tsev

Southern Federal University

Email: anatoly.burlov@yandex.ru

Research Institute of Physical and Organic Chemistry

Russian Federation, Rostov-on-Don

A. S. Burlov

Southern Federal University

Author for correspondence.
Email: anatoly.burlov@yandex.ru

Research Institute of Physical and Organic Chemistry

Russian Federation, Rostov-on-Don

V. G. Vlasenko

Southern Federal University

Email: anatoly.burlov@yandex.ru

Research Institute of Physics

Russian Federation, Rostov-on-Don

Yu. V. Koshchienko

Southern Federal University

Email: anatoly.burlov@yandex.ru

Research Institute of Physical and Organic Chemistry

Russian Federation, Rostov-on-Don

A. A. Zubenko

North-Caucasian Zonal Scientific Research Veterinary Institute - Branch of the Federal State Budget Scientific Institution “Federal Rostov Agricultural Research Centre”

Email: anatoly.burlov@yandex.ru
Russian Federation, Novocherkassk

A. I. Klimenko

North-Caucasian Zonal Scientific Research Veterinary Institute - Branch of the Federal State Budget Scientific Institution “Federal Rostov Agricultural Research Centre”

Email: anatoly.burlov@yandex.ru
Russian Federation, Novocherkassk

V. A. Lazarenko

National Research Center Kurchatov Institute

Email: anatoly.burlov@yandex.ru
Russian Federation, Moscow

S. A. Mashchenko

Southern Federal University

Email: anatoly.burlov@yandex.ru

Research Institute of Physical and Organic Chemistry

Russian Federation, Rostov-on-Don

E. V. Korshunova

Southern Federal University

Email: anatoly.burlov@yandex.ru

Research Institute of Physical and Organic Chemistry

Russian Federation, Rostov-on-Don

T. V. Lifintseva

Southern Federal University

Email: anatoly.burlov@yandex.ru
Russian Federation, Rostov-on-Don

References

  1. Стариков А.Г., Коган В.А., Луков В.В. и др. // Коорд. химия. 2009. Т. 35. № 8. С. 625 (Starikov A.G., Minkin V.I., Kogan V.A. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2009. V. 35. № 8. P. 616. https://doi.org/10.1134/S1070328409080090).
  2. Бурлов А.С., Власенко В.Г., Чальцев Б.В. и др. // Коорд. химия. 2021. Т. 47. № 7. С. 391. https://doi.org/10.31857/S0132344X2107001X (Burlov A.S., Vlasenko V.G., Chal’tsev B.V. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2021. V. 47. № 7. С. 439. https://doi.org/10.1134/S1070328421070010).
  3. Mohan M., Gupta N.S., Gupta M.P. et al. // Inorg. Chim. Acta. 1988. V. 152. № 1. P. 25. https://doi.org/10.1016/s0020-1693(00)90726-6
  4. Mohan M., Gupta N.S., Gupta M.P. et al. // Inorg. Chim. Acta. 1987. V. 135. № 3. P. 167. https://doi.org/10.1016/S0020-1693(00)81295-5
  5. Ainscough E.W., Brodie A.M., Denny W.A. et al. // J. Inorg. Biochem. 1999. V. 77. № 3–4. P. 125. https://doi.org/10.1016/s0162-0134(99)00131-2
  6. Shiow Jin Tan, Mahasin Alam Sk, Peter Peng Foo Lee, et al. // Can. J. Chem. 2012. V. 90. № 9. P. 762. https://doi.org/10.1139/v2012-053
  7. Singh V.P., Singh S., Katiyar A. // J. Enz. Inhib. Med. Chem. 2009. V. 24. № 2. P. 577. https://doi.org/10.1080/14756360802318662
  8. Nejad F.K., Khosravan M., Ebrahimipour S.Y. et al. // Appl. Organometall. Chem. 2018. V. 32. Art e3907. https://doi.org/10.1002/aoc.3907
  9. Patel R.N., Rawat S.P., Choudhary M., et al. // Inorg. Chim. Acta. 2012. V. 392. P. 283. https://doi.org/10.1016/j.ica.2012.03.040
  10. Tupolova Yu.P., Popov L.D., Lukov V.V. et al. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2009. № 635. P. 530. https://doi.org/10.1002/zaac.200801299
  11. Попов Л.Д., Туполова Ю.П., Левченков С.И. и др. // Коорд. химия. 2007. Т. 33. № 3. С. 216 (Popov L.D., Tupolova Y.P., Levchenkov S.I. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2007. V. 33. P. 208. https://doi.org/10.1134/S1070328407030098).
  12. Schleife F., Rodenstein A., Kirmse R. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2011. V. 374. № 1. P. 521. https://doi.org/10.1016/j.ica.2011.02.064
  13. Kun Zhanga, Fu-Sheng Guoa, Yao-Yu Wanga et al. // Inorg. Chem. Commun. 2017. V. 76. P. 95. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2017.01.005
  14. Iskander M.F., Khalil T.E., Werner R. et al. // Polyhedron. 2000. V. 19. P. 1181. https://doi.org/10.1016/S0277-5387(00)00366-1
  15. Utochnikova V.V., Kovalenko A.D., Burlov A.S. et al. // Dalton Trans. 2015. V. 44. P. 12660. https://doi.org/10.1039/C5DT01161B
  16. Kovalenko A.D., Bushmarinov I.S., Burlov A.S. et al. // Dalton Trans. 2018. V. 47. P. 4524. https://doi.org/10.1039/C7DT04387B
  17. Kovalenko A., Rublev P.O., Tcelykh L.O. et al. // Chem. Mater. 2019. V. 31. P. 759. https://doi.org/10.1021/acs.chemmater.8b03675
  18. Sutradhara M., Martinsa L., Guedes da Silva F. et al. // Appl. Catalysis. A. 2015. V. 493. P. 50. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2015.01.005
  19. Jaiswal V., Gupta S.R., Rastogi R.B. et al. // J. Mater. Chem. A. 2015. V. 3. № 9. P. 5092. https://doi.org/10.1039/c4ta05663a
  20. Liu Huiyan Wang Haiying, Gao Feng et al. // J. Coord. Chem. 2007. V. 60. № 24. P. 2671. https://doi.org/10.1080/00958970701302404
  21. Xian-Fa Zhang, Shan Gao, Li-Hua Huo et al. // Acta Crystallogr. E. 2004. V. 60. Art m1675. https://doi.org/10.1107/S1600536804026169
  22. Cassoux P., Valade L., Fabre P.L. // Comprehensive Coordination Chemistry II / Ed. Lever A.B.P. 2003. V. 1. P. 761.
  23. Rodriguez A., Garcfa-Vazquez J.A. // Coord. Chem. Rev. 2015. V. 303. P. 42. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2015.05.006
  24. Bernal M., Garcfa-Vazquez J.A., Romero J. et al. // Inorg. Chim. Acta. 1999. V. 295. № 1. P. 39. https://doi.org/10.1016/S0020-1693(99)00304-7
  25. Garnovskii A.D., Burlov A.S., Garnovskii D.A. et al. // Polyhedron. 1999. V. 18. № 6. P. 863. https://doi.org/10.1016/S0277-5387(98)00372-6
  26. De Luca L. // Current Med. Chem. 2006. V. 13. № 1. P. 1. https://doi.org/10.2174/0929867310607010001
  27. Buncel E., Onyido I., Label J. // Compd. Radiopharm. 2002. V. 45. P. 91. https://doi.org/10.1002/jlcr.528
  28. Lippard S.J., Berg J.M. Principles of Bioinorganic Chemistry. Mill Valley (California): University Science Books, 1994. 411 p.
  29. Concepts and Models in Bioinorganic Chemistry / Eds. Kraatz H.-B., Metzler-Nolte N. Wiley. VCH, 2006. 443 p.
  30. Matthews J.M., Loughlin F.E., Mackay J.P. // Current Opin. Struct. Bio. 2008. V. 18. № 4. P. 484. https://doi.org/10.1016/j.sbi.2008.04.00
  31. Гарновский Д.А., Гарновский А.Д., Садименко А.П. и др. // Коорд. химия. 1994. Т. 20. № 1. С. 17 (Garnovskii D.A., Garnovskii A.D., Sadimenko A.P. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 1994. V. 20. P. 83).
  32. Leigh-Anne De J., Strasser C.E., Raubenheimer H.G. et al. // Polyhedron. 2009. V. 28. № 16. P. 3635. https://doi.org/10.1016/j.poly.2009.07.063
  33. Kitamura H., Ozawa T., Jitsukawa K. et al. // Inorg. Chem. 2000. V. 39. № 15. P. 3294. https://doi.org/10.1021/ic991200i
  34. Bashirov D.A., Sukhikh T.S., Kuratieva N.V. et al. // RSC Adv. 2014. V. 4. P. 28309. https://doi.org/10.1039/C4RA03342F
  35. Pakhmutova E.V., Malkov A.E., Mikhailova T.B. et al. // Russ. Chem. Bull. 2003. V. 52. № 1. P. 139. https://doi.org/10.1023/A:1022404617009
  36. Stringfield T.W., Sheperd R.E. // Inorg. Chem. Commun. 2001. V. 4. № 12. P. 760. https://doi.org/10.1016/S1387-7003(01)00318-5
  37. Morkan I.A., Kutalmi G., Ozkar S. // J. Organomet. Chem. 2004. V. 689. № 14. P. 2319. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2004.04.020
  38. Stanfest-Hayser C.M., Mereiter K., Schmid R. et al. // Dalton Trans. 2003. P. 2329. https://doi.org/10.1039/B302416D
  39. Чернова H.H., Рябокобылко Ю.С., Брудзъ В.Г. и др. // Журн. неорган. химии. 1971. Т. 7. № 8. С. 1680 (Chernova N.I., Ryabokobylko Y.S., Brudz V.G. et al. // Zh. Neorg. Khim. 1971. P. 1680).
  40. Очерки по химии азолов / Под ред. Назарова З.Н. Ростов-на-Дону: Изд-во РГУ, 1965.
  41. Lazarenko V.A., Dorovatovskii P.V., Zubavichus Y.V. // Crystals. 2017. V. 7. P. 325. https://doi.org/10.3390/cryst7110325
  42. Svetogorov R.D., Dorovatovskii P.V., Lazarenko V.A. // Crystal. Res. Technol. 2020. V. 55. P. 1900184. https://doi.org/10.1002/crat.201900184
  43. Kabsch W. // Acta Crystallogr. D. 2010. V. 66. P. 125. https://doi.org/10.1107/S0907444909047337
  44. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. A. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370
  45. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. // J. Appl. Crystallogr. 2009. V. 42. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726
  46. Sheldrick G.M // Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  47. Khabriev, R.U. Manual on Experimental (Preclinical) Study of New Pharmaceuticals, Moscow: Medicine, 2005.
  48. Fetisov L.N., Zubenko A.A., Bodryakov A.N. et al. Proc. Int. Parasitol. Symp. “Modern Problems of General and Partial Parasitology”. 2012. P. 70.
  49. Burlov A.S., Vlasenko V.G., Koshchienko Yu.V. et al. // Polyhedron. 2018. V. 144. P. 249. https://doi.org/10.1016/j.poly.2018.01.020
  50. Burlov A.S., Vlasenko V.G., Koshchienko Y.V. et al. // Polyhedron. 2018. V. 154. P. 65. https://doi.org/10.1016/j.poly.2018.07.034
  51. A Guide to Preclinical Drug Research. Pt. 1 / Ed. Mironov A.N. Moscow: Grif i Ko., 2012.
  52. Determination of the Sensitivity of Microorganisms to Antibacterial Drugs: Guidelines. MUK 4.2.1890–04. Moscow: Medicine, 2004.
  53. Yang L., Powell D.R., Houser R.P. // Dalton Trans. 2007. P. 955. https://doi.org/10.1039/b617136b
  54. Addison A.W., Rao T.N., Reedijk J. et al. // Dalton Trans. 1984. № 7. P. 1349. https://doi.org/10.1039/DT9840001349

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Sc.1. Synthesis of CuLL1-6 complexes.

Download (106KB)
Indexing metadata
3. Fig. 1. Molecular structure of CuLL1. Dotted lines show intra- and intermolecular hydrogen bonds.

Download (527KB)
Indexing metadata
4. Fig. 2. Molecular structure of CuLL2.

Download (335KB)
Indexing metadata
5. Fig. 3. Molecular structure of CuLL4.

Download (344KB)
Indexing metadata
6. Fig. 4. Molecular structure of CuLL5.

Download (438KB)
Indexing metadata
7. Fig. 5. Molecular structure of CuLL6.

Download (327KB)
Indexing metadata
8. Fig. 6. π-π interactions in CuLL4.

Download (352KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Российская академия наук

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».