Synthesis and structure of gold(III) compounds with i-Pr- and t-Bu- substituted tetraarylporphyrins

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Gold(III) compounds with tetrakis-(4-tert-butylphenyl)porphyrin, [Au(TTBPP)][AuCl4] (I), and with tetrakis-(4-isopropylphenyl)porphyrin, [Au(TIPPP)][AuCl4] (II), were synthesized for the first time. The obtained compounds were characterized by elemental analysis,1H NMR spectroscopy, cyclic voltammetry, and X-ray diffraction analysis of solvated complexes (CCDC no. 2333206 (Ia) and 2333207 (IIa)). Study of the structures of the obtained gold(III) complexes confirmed their specific character consisting in the formation of additional Au⋅⋅⋅Au and Au⋅⋅⋅Cl contacts between neighboring complexes giving weak intermolecular bonds.

Full Text

Restricted Access

About the authors

E. E. Bardina

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Email: gushchin@niic.nsc.ru
Russian Federation, Novosibirsk

E. V. Makotchenko

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Email: gushchin@niic.nsc.ru
Russian Federation, Novosibirsk

K. P. Birin

Frumkin Institute of Physical Chemistry and Electrochemistry, Russian Academy of Sciences

Email: gushchin@niic.nsc.ru
Russian Federation, Moscow

E. S. Shremzer

Frumkin Institute of Physical Chemistry and Electrochemistry, Russian Academy of Sciences

Email: gushchin@niic.nsc.ru
Russian Federation, Moscow

P. A. Abramov

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Email: gushchin@niic.nsc.ru
Russian Federation, Novosibirsk

Yu. G. Gorbunova

Frumkin Institute of Physical Chemistry and Electrochemistry, Russian Academy of Sciences; Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: gushchin@niic.nsc.ru
Russian Federation, Moscow; Moscow

A. L. Gushchin

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: gushchin@niic.nsc.ru
Russian Federation, Novosibirsk

References

  1. Lemon C.M., Brothers P.J., Boitrel B. // Dalton Trans. 2011. V. 40. № 25. P. 6591.
  2. Shi Y., Zhang F., Linhardt R.J. // Dye. Pigment. 2021. V. 188. P. 109136.
  3. Abdulaeva I.A., Birin K.P., Chassagnon R. et al. // Catalysts. 2023. V. 13. № 2.
  4. Shepeleva I.I., Birin K.P., Polivanovskaia D.A. et al. // Chemosensors. 2023. V. 11. № 1.
  5. Shremzer E.S., Polivanovskaia D.A., Birin K.P. et al. // Dye. Pigment. 2023. V. 210. Art. 110935.
  6. Gorbunova Y.G., Enakieva Y.Y., Volostnykh M.V. et al. // Russ. Chem. Rev. 2022. V. 91. № 4. P. RCR5038.
  7. Polivanovskaia D.A., Abdulaeva I.A., Birin K.P. et al. // J. Catal. 2022. V. 413. P. 342.
  8. Sun R.W.Y., Che C.M. // Coord. Chem. Rev. 2009. V. 253. № 11–12. P. 1682.
  9. Sun R.W.Y., Li C.K.L., Ma D.L. et al. // Chem. Eur. J. 2010. V. 16. № 10. P. 3097.
  10. Preiß S., Melomedov J., von Leupoldt A.W. et al. // Chem. Sci. 2016. V. 7. № 1. P. 596.
  11. Bertrand B., Williams M.R.M., Bochmann M. // Chem. Eur. J. 2018. V. 24. № 46. P. 11840.
  12. Zhou C.Y., Chan P.W.H., Che C.M. // Org. Lett. 2006. V. 8. № 2. P. 325.
  13. Fortage J., Boixel J., Blart E. et al. // Chem. Eur. J. 2008. V. 14. № 11. P. 3467.
  14. Timkovich R., Tulinsky A. // Inorg. Chem. 1977. V. 16. № 4. P. 962.
  15. Shachter A.M., Fleischer E.B., Haltiwanger R.C. // Acta Crystallogr. C. 1987. V. 43. № 10. P. 1876.
  16. Bardina E.E., Makotchenko E.V., Birin K.P. et al. // CrystEngComm. 2023. V. 25. № 33. P. 4755.
  17. Alcock N.W. // Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1972. V. 15. № C. P. 1.
  18. Mikherdov A.S., Novikov A.S., Boyarskiy V.P. et al. // Nat. Commun. 2020. Vl. 11. № 1. P. 2921.
  19. Laguna A. // Mod. Supramol. Gold Chem. Gold-Metal Interact. Appl. 2009. P. 1–505.
  20. Korneeva E.V., Smolentsev A.I., Antzutkin O.N. et al. // Russ. Chem. Bull. 2019. V. 68. № 1. P. 40.
  21. Makotchenko E.V., Kharlamova V.Y., Baidina I.A. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2023. V. 552. P. 121496.
  22. Correns C. // Geochim. Cosmochim. Acta. 1955. V. 8. № 4. P. 222.
  23. Adler A.D., Longo F.R., Finarelli J.D. et al. // J. Org. Chem. 1967. V. 32. № 2. P. 476.
  24. Armarego W.L.F., Chai C.L.L. // Purif. Lab. Chem. 2009. P. 1.
  25. Sheldrick G.M. SADABS. Programs for Scaling and Absorption Correction of Area Detector Data. Göttingen (Germany): Univ. of Göttingen, 1997.
  26. Sheldrick G.M. // Acta Crystfkkogr. C. 2015. V. 71. P. 3.
  27. Hübschle C.B., Sheldrick G.M., Dittrich B. // J. Appl. Crystallogr. 2011. V. 44. № 6. P. 1281.
  28. Parsons S., Flack H.D., Wagner T. // Acta Crystallogr. B. 2013. V. 69. № 3. P. 249.
  29. Masteri-Farahani M., Rahimi M., Hosseini M.S. // Colloids Surfaces. A. 2020. V. 603. P. 125229.
  30. Fleischer E.B., Laszlo A. // Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1969. V. 5. № 5. P. 373.
  31. Jamin M.E., Iwamoto R.T. // Inorg. Chim. Acta. 1978. V. 27. № C. P. 135.
  32. Tong K.C., Lok C.N., Wan P.K. et al. // Proc. Natl. Acad. Sci. 2020. V. 117. № 3. P. 1321.
  33. Sun L., Chen H., Zhang Z. et al. // J. Inorg. Biochem. 2012. V. 108. P. 47.
  34. Dandash F., Léger D.Y., Fidanzi-Dugas C. et al. // J. Inorg. Biochem. 2017. V. 177. P. 27.
  35. Preiß S., Förster C., Otto S. et al. // Nat. Chem. 2017. V. 9. № 12. P. 1249.
  36. Alvarez S. // Dalton Trans. 2013. V. 42. № 24. P. 8617.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Sch. 1. Structure of porphyrins and their abbreviation.

Download (70KB)
Indexing metadata
3. Sch. 2. Synthesis of compounds I and II.

Download (152KB)
Indexing metadata
4. Fig. 1. ESP of TTBPPPH2 and [Au(TTBPPP)][AuCl4] (I) in CH2Cl2.

Download (185KB)
Indexing metadata
5. Fig. 2. ESP of TIPPPPPH2 and [Au(TIPPPP)][AuCl4] (II) in CH2Cl2.

Download (187KB)
Indexing metadata
6. Fig. 3. Molecular structure of the complex cation in structure Ia according to PCA data.

Download (118KB)
Indexing metadata
7. Fig. 4. Molecular structure of the complex cation in structure IIa according to PCA data.

Download (108KB)
Indexing metadata
8. Fig. 5. Fragment of crystal structure Ia. Au⋅⋅⋅⋅Au and Au⋅⋅⋅⋅Cl contacts are shown by dashed lines.

Download (271KB)
Indexing metadata
9. Fig. 6. Fragment of the crystal structure IIa. The Au⋅⋅⋅⋅Au and Au⋅⋅⋅⋅Cl contacts are shown by dashed lines.

Download (87KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Российская академия наук

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».