Allyl-Substituted Furazanoazepines, Synthesis, Structure, Enthalpy of Formation, And Ballistic Efficiency

D. B Lempert; Лемперт Д. Б.; E. L. Ignatieva; Игнатьева Е. Л.; A. I. Stepanov; Степанов А. И.; D. V.  Dashko; Дашко Д. В.; A. I. Kazakov; Казаков А. И.; A. V. Nabatova; Набатова А. В.; G. V. Shilov; Шилов Г. В.; S. M. Aldoshin; Алдошин С. М.

doi:10.31857/S0207401X23020115

Allyl-Substituted Furazanoazepines, Synthesis, Structure, Enthalpy of Formation, And Ballistic Efficiency

Authors: Lempert D.B¹, Ignatieva E.L.¹, Stepanov A.I.², Dashko D.V.², Kazakov A.I.¹, Nabatova A.V.¹, Shilov G.V.¹, Aldoshin S.M.¹
Affiliations:
1. Federal Research Center of Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry, Russian Academy of Sciences, Chernogolovka, Russia
2. SKTB Technologist, St. Petersburg, Russia
Issue: Vol 42, No 2 (2023)
Pages: 3-13
Section: СТРОЕНИЕ ХИМИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, КВАНТОВАЯ ХИМИЯ, СПЕКТРОСКОПИЯ
URL: https://journal-vniispk.ru/0207-401X/article/view/139861
DOI: https://doi.org/10.31857/S0207401X23020115
EDN: https://elibrary.ru/IXEWLO
ID: 139861

Cite item

Full Text

Open Access
Restricted Access

Access granted
Restricted Access

Subscription Access

Abstract
About the authors
References
Supplementary files
Statistics

Abstract

The synthesis of new energy-intensive compounds, 7-allyl-7H-trifurazano[3,4-b:3',4'-f:3",4"-d]azepine (AzAll) and 7-allyl-7H-difurazano[3,4-b:3',4'-f]furoxano[3",4"-d]azepine (Az(O)All) is described for the first time. The main parameters of the crystal lattice are determined by X-ray diffraction analysis and experimental data on the heats of combustion and enthalpies of formation of these two compounds are obtained. A thermodynamic analysis of the effectiveness of these compounds as components of solid composite propellants and gas-generating fuels is carried out. It is shown that the compounds under consideration have no prospects for use in solid composite propellants, but they are very effective as potential dispersants of solid fuels for gas generator engines.

Keywords

allyl derivatives, azepines, furazans, X-ray diffraction analysis, enthalpy of formation, ballistic efficiency

References

Klapötke T.M. Chemistry of High-Energy Materials. 3rd ed. Berlin: De Gruyter, 2015.
Сысолятин С.В., Лобанова А.А., Черникова Ю.Т., Сакович Г.В. // Успехи химии. 2005. Т. 74. № 8. С. 830; https://doi.org/10.1070/RC2005v074n08ABEH001179
Churakov A.M., Ioffe S.L., Tartakovsky V.A. // Mendeleev Commun. 1995. V. 5. № 6. P. 227; https://doi.org/10.1070/MC1995v005n06ABEH000539
Klenov M.S., Guskov A.A., Anikin O.V. et al. // Angew. Chem. 2016. V. 55. № 38. P. 11472; https://doi.org/10.1002/anie.201605611
Sheremetev A.B., Kulagina V.O., Aleksandrova N.S. et al. // Propellants Explos. Pyrotech. 1998. V. 23. № 3. P. 142.
Topics in Heterocyclic Chemistry / Ed. Larionov O.V. Cham, Switzerland Springer, 2017. V. 53. P. 1; https://doi.org/10.1007/7081_2017_5
Churakov A.M., Ioffe S.L., Tartakovsky V.A. // Mendeleev Commun. 1996. V. 6. № 1. P. 20; https://doi.org/10.1070/MC1996v006n01ABEH000560
Wei H., Gao H., Shreeve J.M. // Chem. Eur. J. 2014. V. 20. № 51. P. 16943; https://doi.org/10.1002/chem.201405122
Chavez D.E., Parrish D.A., Mitchell L., Imler G.H. // Angew. Chem., Intern. Ed. 2017. V. 56. № 13. P. 3575; https://doi.org/10.1002/anie.201612496
Xia C., Zheng C., Zhang T. et al. // Chin. J. Energ. Mater. 2015. V. 23. № 11. P. 1089; https://doi.org/10.11943/j.issn.1006-9941.2015.11.010
Zhanga J., Zhou J., Bi F., Wang B. // Chin. Chem. Lett. 2020. V. 31. № 9. P. 2375; https://doi.org/10.1016/j.cclet.2020.01.026
Степанов А.И., Астратьев А.А, Дашко Д.В. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2012. № 5. С. 1019.
Astrat’ev A.A., Dashko D.V., Stepanov A.I. // Cent. Eur. J. Chem. 2012. V. 10. № 4. P. 1087; https://doi.org/10.2478/s11532-012-0020-7
Stepanov A.I., Dashko D.V., Astrat′ev A.A. // Cent. Eur. J. Energ. Mater. 2012. V. 9. № 4. P. 329.
Лемперт Д.Б., Казаков А.И., Санников В.С. и др. // Физика горения и взрыва. 2019. Т. 55. № 2. С. 29; https://doi.org/10.15372/FGV20190203
Алдошин С.М., Лемперт Д.Б., Гончаров Т.К. и др. // Изв. РАН. Сер. хим. 2016. № 8. С. 2018.
Синдицкий В.П., Чёрный А.Н., Юрова С.Ю. и др. // Горение и взрыв. 2018. Т. 11. № 3. С. 110; https://doi.org/10.30826/CE18110314
Яновский Л.С., Лемперт Д.Б., Разносчиков В.В., Аверьков И.С. // Журн. прикл. химии. 2019. Т. 92. № 3. С. 322; https://doi.org/10.1134/S0044461819030071
Stepanov A.I., Dashko D.V., Astrat’ev A.A. // Proc. 16th Intern. Seminar “New Trends in Research of Energetic Materials” (NTREM). Pardubice Gech Republic: Univ. Pardubice, 2013. P. 474.
Sumin A.I. // Proc. 11th Intern. Detonation Sympos., Snowmass, Colorado, USA. 1998. P. 30.
CrysAlis PRO. Software for Agilent X-Ray Diffractometers. Agilent Technologies; Yarnton, England, 2011.
Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. Sect. C. 2015. V. 71. Part 1. P. 3; https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
Иноземцев Я.О., Воробьев А.Б., Иноземцев А.В., Матюшин Ю.Н. // Горение и взрыв. 2014. Вып. 7. С. 260.
Кирпичев Е.П., Зюзин И.Н., Авдонин В.В., Рубцов Ю.И., Лемперт Д.Б. // ЖФХ. 2006. Т. 80. № 9. С. 1543.
Rossini F.D. Experimental Thermochemistry. New York: Interscience Publishers, 1956.
Leonov N.E., Semenov S.E., Klenov M.S. et al. // Mendeleev Commun. 2021. V. 31. № 6. P. 789; https://doi.org/10.1016/j.mencom.2021.11.006
Глушко В.П. Термические константы веществ. Т. 1, 2. М.: АН СССР, ВИНИТИ, 1979.
Гудкова И.Ю., Зюзин И.Н., Лемперт Д.Б. // Хим. физика. 2020. Т. 39. № 3. С. 53; https://doi.org/10.31857/S0207401X20030061
Лемперт Д.Б., Казаков А.И., Набатова А.В. и др. // Физика горения и взрыва. 2020. Т. 56. № 6. С. 3; https://doi.org/10.15372/FGV20200601
Зюзин И.Н., Гудкова И.Ю., Лемперт Д.Б. // Хим. физика. 2021. Т. 40. № 7. С. 24; https://doi.org/10.31857/S0207401X2107013X
Гудкова И.Ю., Зюзин И.Н., Лемперт Д.Б. // Хим. физика. 2022. Т. 41. № 1. С. 34; https://doi.org/10.31857/S0207401X2201006X
Волохов В.М., Зюбина Т.С., Волохов А.В. и др. // Хим. физика. 2021. Т. 40. № 1. С. 3; https://doi.org/10.31857/S0207401X21010131
Казаков А.И., Лемперт Д.Б., Набатова А.В. и др. // Журн. прик. химии. 2019. Т. 92. № S13. С. 1657; https://doi.org/10.1134/S0044461819130036
Резников М.Е. Авиационные топлива и смазочные материалы (авиационная химмотология). М.: Военное изд-во Мин-ва обороны РФ, 2004.
Трусов Б.Г. // Тез. докл. XIV Междунар. конф. по химической термодинамике. СПб.: НИИ химии СПбГУ, 2002.