Mechanism of One-Pot Stereoselective Assembly of Spiroketal Derivatives from Cyclohexanone and Phenylacetylene in KOH/DMSO: a Quantum Chemical Study

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

The formation mechanisms of 15-[(Z)-phenylmethylidene]-7,14-dioxadispiro[5.1.5.2]pentadecane and the competitive formation of unsaturated ketones from cyclohexanone and phenylacetylene are studied using the B2PLYP-D2/6-311+G**//B3LYP/6-31+G* quantum chemical approach, taking into account solvation effects within the IEFPCM model. All stages of the assembly of dispiroketal and the stability of various conformers and isomers of the intermediates and the product are considered using the anionic model (ANIONGAS). Within the more detailed MONOPCM model, the activation barriers of the assembly of dispiroketal and the competing reaction of C-vinylation are evaluated. The obtained results of the quantum chemical calculations are in close agreement with the experimental data.

Авторлар туралы

V. Orel

Irkutsk State University

Email: orelv@isu.ru
Irkutsk, Russia

A. Manzhueva

Irkutsk State University

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: orelv@isu.ru
Irkutsk, Russia

Әдебиет тізімі

  1. Brimble M., Furkert D. // Curr. Org. Chem. 2003. V. 7. № 14. P. 1461; https://doi.org/10.2174/1385272033486404
  2. Perron F., Albizati K.F. // Chem. Rev. 1989. V. 89. № 7. P. 1617; https://doi.org/10.1021/cr00097a015
  3. Koshino H., Takahashi H., Osada H. et al. // J. Antibiot. (Tokyo). 1992. V. 45. № 9. P. 1420; https://doi.org/10.7164/antibiotics.45.1420
  4. Shimizu T., Usui T., Machida K. et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002. V. 12. № 23. P. 3363; https://doi.org/10.1016/S0960-894X(02)00782-5
  5. Cullen W.P., Celmer W.D., Chappel L.R. et al. // J. Ind. Microbiol. 1988. V. 2. № 6. P. 349; https://doi.org/10.1007/BF01569573
  6. Kotecha N.R., Ley S.V., Mantegani S. // Synlett. 1992. № 05. P. 395; https://doi.org/10.1055/s-1992-21357
  7. Tachibana K., Scheuer P.J., Tsukitani Y. et al. // J. Amer. Chem. Soc. 1981. V. 103. № 9. P. 2469; https://doi.org/10.1021/ja00399a082
  8. Singh S.B., Zink D.L., Heimbach B. et al. // Org. Lett. 2002. V. 4. № 7. P. 1123; https://doi.org/10.1021/ol025539b
  9. Pettit G.R., Chicacz Z.A., Gao F. et al. // J. Org. Chem. 1993. V. 58. № 6. P. 1302; https://doi.org/10.1021/jo00058a004
  10. Ueno T., Takahashi H., Oda M. et al. // Biochemistry 2000. V. 39. № 20. P. 5995; https://doi.org/10.1021/bi992661i
  11. Li A., Piel J. // Chem. Biol. 2002. V. 9. № 9. P. 1017; https://doi.org/10.1016/S1074-5521(02)00223-5
  12. Francke W., Kitching W. // Curr. Org. Chem. 2001. V. 5. № 2. P. 233; https://doi.org/10.2174/1385272013375652
  13. Lenci E. // Small Molecule Drug Discovery. Elsevier, 2020. P. 225–245; https://doi.org/10.1016/B978-0-12-818349-6.00008-X
  14. Sun P., Zhao Q., Zhang H. et al. // ChemBioChem 2014. V. 15. № 5. P. 660; https://doi.org/10.1002/cbic.201300616
  15. Zarganes-Tzitzikas T., Dömling A. // Org. Chem. Front. 2014. V. 1. № 7. P. 834; https://doi.org/10.1039/C4QO00088A
  16. Ramachary D.B., Mondal R., Venkaiah C. // Org. Biomol. Chem. 2010. V. 8. № 2. P. 321; https://doi.org/10.1039/B920152A
  17. Sydnes M.O. // Curr. Green Chem. 2014. V. 1. P. 216; https://doi.org/10.2174/2213346101666140221225404
  18. Mead K.T., Brewer B.N. // Curr. Org. Chem. 2003. V. 7. № 3. P. 227; https://doi.org/10.2174/1385272033372969
  19. Palmes J.A., Aponick A. // Synthesis (Stuttg). 2012. V. 44. № 24. P. 3699; https://doi.org/10.1055/s-0032-1317489
  20. Raju B.R., Saikia A.K. // Molecules. 2008. V. 13. № 8. P. 1942; https://doi.org/10.3390/molecules13081942
  21. Yadav J.S., Raghavendra Rao K.V., Ravindar K. et al. // Synlett. 2010. № 1. P. 51; https://doi.org/10.1055/s-0029-1218546
  22. Trofimov B.A., Schmidt E.Y. // Acc. Chem. Res. 2018. V. 51. № 5. P. 1117; https://doi.org/10.1021/acs.accounts.7b00618
  23. Schmidt E.Y., Zorina N.V., Skitaltseva E.V. et al. // Tetrahedron Lett. 2011. V. 52. № 29. P. 3772; https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2011.05.056
  24. Schmidt E.Y., Zorina N.V., Skitaltseva E.V. et al. // Tetrahedron Lett. 2011. V. 52. № 29. P. 3772; https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2011.05.056
  25. Trofimov B.A., Schmidt E.Y., Skitaltseva E.V. et al. // Ibid. 2011. V. 52. № 33. P. 4285; https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2011.06.019
  26. Siyamak Shahab, Masoome Sheikhi // Russ. J. Phys. Chem. B. 2020. V. 14. № 1. P. 15–18. https://doi.org/10.1134/S1990793120010145
  27. Zhiyan Wu, Zhang L., Liao Y. // Russ. J. Phys. Chem. B. 2021. V. 15. № S1. P. S81–S91. https://doi.org/10.1134/S1990793121090153
  28. Breslavskaya N.N., Wasserman L.A., Barashkova I.I., Buchachenko A.L. // Russ. J. Phys. Chem. B. 2019. V. 13. № 4. P. 569; https://doi.org/10.1134/S199079311904002X
  29. Ramakrishnan R., Dral P.O., Rupp M. et al. // Sci. Data. 2014. V. 1. P. 1; https://doi.org/10.1038/sdata.2014.22
  30. Забалов М.В., Левина М.А., Тигер Р.П. // Хим. физика 2019. Т. 38. № 9. С. 3; https://doi.org/10.1134/S0207401X19090127
  31. Grambow C.A., Pattanaik L., Green W.H. // Sci. Data. 2020. V. 7. № 1. P. 1–8. https://doi.org/10.1038/s41597-020-0460-4
  32. Frisch M., Trucks G., Schlegel H., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A.V., Bloino J., Janesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Izmaylov A.F., Sonnenberg J.L., Williams-Young D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrzewski V.G., Gao J., Rega N., Zheng G., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery J.A., Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M.J., Heyd J.J., Brothers E.N., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T.A., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A.P., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Millam J.M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J.B., Fox D.J. Gaussian 16. Wallingford CT: Gaussian Inc., 2019.
  33. Becke A.D. // Phys. Rev. A. 1988. V. 38. № 6. P. 3098; https://doi.org/10.1103/PhysRevA.38.3098
  34. Lee C., Yang W., Parr R.G. // Phys. Rev. B. 1988. V. 37. № 2. P. 785; https://doi.org/10.1103/PhysRevB.37.785
  35. Page M., Doubleday C., McIver J.W. // J. Chem. Phys. 1990. V. 93. № 8. P. 5634; https://doi.org/10.1063/1.459634
  36. Grimme S. // Ibid. 2006. V. 124. № 3. P. 034108; https://doi.org/10.1063/1.2148954
  37. Grimme S., Ehrlich S., Goerigk L. // J. Comput. Chem. 2011. V. 32. № 7. P. 1456; https://doi.org/10.1002/jcc.21759
  38. Tomasi J., Mennucci B., Cancès E. // J. Mol. Struct: THEOCHEM. 1999. V. 464. № 1–3. P. 211; https://doi.org/10.1016/S0166-1280(98)00553-3
  39. Pascual-ahuir J.L., Silla E., Tuñon I. // J. Comput. Chem. 1994. V. 15. № 10. P. 1127; https://doi.org/10.1002/jcc.540151009
  40. Bondi A. // J. Phys. Chem. 1964. V. 68. № 3. P. 441; https://doi.org/10.1021/j100785a001
  41. Wertz D.H. // J. Amer. Chem. Soc. 1980. V. 102. № 16. P. 5316; https://doi.org/10.1021/ja00536a033
  42. Vitkovskaya N.M., Kobychev V.B., Bobkov A.S. et al. // J. Org. Chem. 2017. V. 82. № 23. P. 12467; https://doi.org/10.1021/acs.joc.7b02263
  43. Allinger N.L. // J. Amer. Chem. Soc. 1959. V. 81. № 21. P. 5727; https://doi.org/10.1021/ja01530a049
  44. Stortz C.A. // J. Phys. Org. Chem. 2010. V. 23. № 12. P. 1173; https://doi.org/10.1002/poc.1689
  45. Vitkovskaya N.M., Orel V.B., Kobychev V.B. et al. // Intern. J. Quantum Chem. 2020. V. 120. № 9. P. 1; https://doi.org/10.1002/qua.26158
  46. Abramenkov A.V. Kinet for Windows. 2012. Ver. 0.8.
  47. Ларионова Е.Ю., Витковская Н.М., Кобычев В.Б. и др. // Журн. структур. химии 2007. Т. 48. № S7. С. 101.
  48. Ларионова Е.Ю., Витковская Н.М., Кобычев В.Б. и др. // Докл. РАН 2011. Т. 438. № 6. С. 765.
  49. Bordwell F.G., Fried H.E. // J. Org. Chem. 1991. V. 56. № 13. P. 4218; https://doi.org/10.1021/jo00013a027
  50. Matthews W.S., Bares J.E., Bartmess J.E. et al. // J. Amer. Chem. Soc. 1975. V. 97. № 24. P. 7006; https://doi.org/10.1021/ja00857a010
  51. Trofimov B.A., Schmidt E.Y., Zorina N.V. et al. // Adv. Synth. Catal. 2012. V. 354. № 9. P. 1813; https://doi.org/10.1002/adsc.201200210

© В.Б. Орел, А.А. Манжуева, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».