电邮这篇文章 Comparative Analysis of the Kinetics and Mechanism of the Destruction of Phenoxy Radicals of 2,6-Diisobornyl-4- Methylphenol and 2,6-Ditret-Butyl-4-Methylphenol
- 作者: Sadykov R.A.1, Khursan S.L.1, Sukhanov A.A.2,3, Kuchin A.V.4
-
隶属关系:
- Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences
- Zavoisky Physical Technical Institute, Kazan Scientific Center, Russian Academy of Sciences
- Kazan State Medical University
- Kazan State Medical University, Kazan, Russia d Institute of Chemistry, Komi Science Center, Ural Branch, Russian Academy of Sciences
- 期: 卷 42, 编号 12 (2023)
- 页面: 3-11
- 栏目: Kinetics and mechanism of chemical reactions, catalysis
- URL: https://journal-vniispk.ru/0207-401X/article/view/233192
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0207401X23120099
- EDN: https://elibrary.ru/QYIVGM
- ID: 233192
如何引用文章
开放存取
##reader.subscriptionAccessGranted##
订阅存取
详细
The kinetics of the death of phenoxy radicals In• 2,6-diisobornyl-4-methylphenol (DBP) and
2,6-ditretbutyl-4-methylphenol (ionol) in toluene at 295 K is studied by EPR. The first-order effective rate
constants of the death of In• are determined: kef = 0.30 s–1 (I) and 8.4 × 10–3 s–1 for DBP and ionol, respectively.
Using the density functional theory, the mechanism of the death of In• is analyzed. It is found that the
phenoxy radicals of DBP are dimerized with the formation of the p-C,O-dimer, while In• ionol predominantly
forms the p,p-C,C-dimer. The dimers are in reversible equilibrium with phenoxy radicals, while the
irreversible consumption of In• occurs in the reaction of their disproportionation. Based on the density functional
theory (DFT) research and published data, it was found that the value kef = k/2K of DBP is higher due
to the much higher disproportionation rate constant of In•, although the equilibrium constant K of the
reversible dimerization of the phenoxy radicals of DBP is also higher than the equilibrium constant for In•
ionol.
作者简介
R. Sadykov
Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences
Email: ras6sad@gmail.com
Ufa, Russia
S. Khursan
Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences
Email: ras6sad@gmail.com
Ufa, Russia
A. Sukhanov
Zavoisky Physical Technical Institute, Kazan Scientific Center, Russian Academy of Sciences; Kazan State Medical University
Email: ras6sad@gmail.com
Kazan, Russia; Kazan, Russia
A. Kuchin
Kazan State Medical University, Kazan, Russiad Institute of Chemistry, Komi Science Center, Ural Branch, Russian Academy of Sciences
编辑信件的主要联系方式.
Email: ras6sad@gmail.com
Syktyvkar, Russia
参考
- Русина И.Ф., Вепренцев Т.Л., Васильев Р.Ф. // Хим. физика. 2022. Т. 41. № 2. С. 12; https://doi.org/10.31857/S0207401X22020108
- Воробьёва Е.В. // Хим. физика. 2020. Т. 39. № 5. С. 33; https://doi.org/10.31857/S0207401X22020108
- Петров Л.В., Соляников В.М. // Хим. физика. 2021. Т. 40. № 11. С. 9; https://doi.org/10.30857/S0207401X21110078
- Чукичева И.Ю., Кучин А.В. // Журн. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева. 2004. Т. 58. № 3. С. 21.
- Гоготов А.Ф., Чукичева И.Ю., Левчук А.А. и др. // Химия растит. сырья. 2011. № 4. С. 287.
- Кучин А.В., Королева А.А., Федорова И.В., Шумова О.А., Чукичева И.Ю. // Изв. Уфимского науч. центра РАН. 2012. № 4. С. 80.
- Мазалецкая Л.И., Шелудченко Н.И., Шишкина Л.Н., Кучин А.В. и др. // Нефтехимия. 2011. Т. 1. С. 354; https://doi.org/10.1134/S0965544111050100
- Мазалецкая Л.И., Шелудченко Н.И., Шишкина Л.Н., Кучин А.В. и др. // ЖФХ. 2012. Т. 86. № 6. С. 1035; https://doi.org/10.1134/S0036024413040171
- Мазалецкая Л.И., Шелудченко Н.И., Шишкина Л.Н., Буравлев Е.В., Чукичева И.Ю., Кучин А.В. // ЖФХ. 2013. Т. 87. С. 584; https://doi.org/10.1134/S0036024413040171
- Плотников М.Б., Чернышева Г.А., Смольякова В.И. и др. // Вестн. РАМН. 2009. № 11. С. 12.
- Чернышева Г.А., Смольякова В.И., Плотников М.Б. и др. // Экспериментальная и клиническая фармакология. 2011. Т. 74. № 9. С. 20; https://doi.org/10.30906/0869-2092-2011-74-9-20-22
- Садыков Р.А., Сафина Г.Д., Кожанов К.А., Чукичева И.Ю., Кучин А.В. // Бутлеровские сообщ. 2015. Т. 43. № 7. С. 76.
- Сафина Г.Д., Садыков Р.А., Чукичева И.Ю., Кучин А.В. // Тез. докл. Всерос. молодежной науч. конф. “Химия и технология новых веществ и материалов”. Сыктывкар: Редакционно-издат. отдел Коми научного центра УрО РАН, 2011. С. 55.
- Буравлёв Е.В., Чукичева И.Ю., Дворникова И.А., Чураков А.В., Кучин А.В. // ЖОХ. 2012. Т. 48. № 7. С. 943; https://doi.org/10.1134/S1070428012070081
- Рогинский В.А. Фенольные антиоксиданты. Реакционная способность и эффективность. М.: Наука, 1988.
- Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R.,Scalmani G, Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Naka H., Vreven T., Montgomery.J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M, Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas Ö., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09. Rev. P. 01. Wallingford, CT: Graussian Inc., 2009.
- Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. V. 98. P. 5648; https://doi.org/10.1063/1.464913
- Lee C., Yang W., Parr R.G. // Phys. Rev. B. 1988. V. 37. 785; https://doi.org/10.1103/PhysRevB.37.785
- Ditchfield R., Hehre W.J., Pople J.A. // J. Chem. Phys. 1971. V. 54. P. 724; https://doi.org/10.1063/1.1674902
- Hariharan P.C., Pople J.A. // Theor. Chem. Acc. 1973. V. 28. P. 213; https://doi.org/10.1007/BF00533485
- Zhao Y. Truhlar D.G. // Ibid. 2008. V. 120. P. 215; https://doi.org/10.1007/s00214-007-0310-x
- Dunning T.H. // J. Chem. Phys. 1989. V. 90. P. 1007; https://doi.org/10.1063/1.456153
- Tomasi J., Mennucci B., Cammi R. // Chem. Rev. 2005. V. 105. P. 2999; https://doi.org/10.1021/cr9904009
- Weiner S.A., Mahoney L.R. // J. Amer. Chem. Soc. 1972. V. 94. № 14. P. 5029; https://doi.org/10.1021/ja00769a040
- Керрингтон А., Мак-Лечлан Э. Магнитный резонанс и его применение в химии. М.: Мир, 1970.
- Беляков В.А., Шанина Е.Л., Рогинский В.А., Миллер В.Б. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1975. Т. 24. С. 2685; https://doi.org/10.1007/bf01152850
- Худяков И.В., Левин П.П., Кузьмин В.А. // Успехи химии. 1980. Т. XLIX. № 10. С. 1990; https://doi.org/10.1070/RC1980v049n10ABEH002523
补充文件
