Propargyl-substituted furazanoazepines: synthesis, structure, enthalpy of formation, ballistic efficiency

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

7-Propargyl-7H-difurazano[3,4-b :3′,4′-f]furoxano[3″,4″-d]azepine (Az(O)Prg) and 7-propargyl-7H-trifurazano[3,4-b :3′,4′-d :3″,4″-f]azepine (AzPrg) as potential dispersants of solid fuels for gas-generating engines were synthesized for the first time. Their molecular structure, enthalpies of combustion and formation are determined. The relative aircraft flight range is estimated when using Az(O)Prg and AzPrg as fuel dispersants.

Full Text

Restricted Access

About the authors

D. B. Lempert

Institute of Problems of Chemical Physics, Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: lempert@icp.ac.ru
Russian Federation, Chernogolovka

E. L. Ignatieva

Institute of Problems of Chemical Physics, Russian Academy of Sciences

Email: lempert@icp.ac.ru
Russian Federation, Chernogolovka

A. I. Stepanov

“Tekhnolog” Special Design and Technological Bureau

Email: lempert@icp.ac.ru
Russian Federation, St. Petersburg

D. V. Dashko

“Tekhnolog” Special Design and Technological Bureau

Email: lempert@icp.ac.ru
Russian Federation, St. Petersburg

A. I. Kazakov

Institute of Problems of Chemical Physics, Russian Academy of Sciences

Email: lempert@icp.ac.ru
Russian Federation, Chernogolovka

A. V. Nabatova

Institute of Problems of Chemical Physics, Russian Academy of Sciences

Email: lempert@icp.ac.ru
Russian Federation, Chernogolovka

G. V. Shilov

Institute of Problems of Chemical Physics, Russian Academy of Sciences

Email: lempert@icp.ac.ru
Russian Federation, Chernogolovka

G. V. Lagodzinskaya

Institute of Problems of Chemical Physics, Russian Academy of Sciences

Email: lempert@icp.ac.ru
Russian Federation, Chernogolovka

D. V. Korchagin

Institute of Problems of Chemical Physics, Russian Academy of Sciences

Email: lempert@icp.ac.ru
Russian Federation, Chernogolovka

S. M. Aldoshin

Institute of Problems of Chemical Physics, Russian Academy of Sciences

Email: lempert@icp.ac.ru
Russian Federation, Chernogolovka

References

  1. D. E. Chavez, Topics in Heterocyclic Chemistry, (Eds.: O. V. Larionov), Berlin: Springer, 53, 1–27 (2017). https://doi.org/10.1007/7081_2017_5
  2. M. S. Klenov., A. A. Guskov, O. V. Anikin et al., Angew. Chem., 55 (38), 11472 (2016). https://doi.org/10.1002/anie.201605611
  3. T. M. Klapötke, Chemistry of High-Energy Materials. 3rd ed. Berlin: de Gruyter GmbH, 2015. ISBN-10: 3110439328
  4. H. Wei, H. Gao, J. M. Shreeve, Chem. Eur. J., 20 (51), 16943 (2014). https://doi.org/10.1002/chem.201405122
  5. A. M. Churakov, S. L. Ioffe, V. A. Tartakovsky, Mendeleev Commun., 6 (1), 20 (1996). https://doi.org/10.1070/MC1996v006n01ABEH000560
  6. A. M. Churakov, S. L. Ioffe, V. A. Tartakovsky, Mendeleev Commun., 5 (6), 227 (1995). https://doi.org/10.1070/MC1995v005n06ABEH000539
  7. D. E. Chavez, D. A. Parrish, L. Mitchell, G. H. Imler, Angew. Chem., Int. Ed., 56 (13), 3575 (2017). https://doi.org/10.1002/anie.201612496
  8. A. B. Sheremetev, V. O. Kulagina, N. S. Aleksandrova et al., Propellants, Explosives, Pyrotechnics., 23, 142 (1998).
  9. A. I. Stepanov, A. A. Astrat’ev, D. V. Dashko et al., Russian Chemical Bulletin, International Edition., 61 (5), 1024 (2012). https://doi.org/10.1007/s11172-012-0132-4
  10. A. A. Astrat′ev, D. V. Dashko, A. I. Stepanov, Central European Journal of Chemistry, 10 (4), 1087 (2012). https://doi.org/10.2478/s11532-012-0020-7
  11. A. I. Stepanov, D. V. Dashko, A. A. Astrat′ev, Central European Journal of Energetic Materials., 9, (4), 329 (2012).
  12. D. B. Lempert, A. I. Kazakov, V. S. Sannikov et al., Comb. Explos. Shock Waves, 55 (2), 148 (2019). https://doi.org/10.1134/S0010508219020035
  13. L. S. Yanovskii, D. B. Lempert, V. V. Raznoschikov, I. S. Aver’kov, Russian Journal of Applied Chemistry, 92, (3), 367 (2019). https://doi.org/10.1134/S1070427219030078
  14. D. B. Lempert, E. L. Ignatieva, A. I. Stepanov et al, Russ. J. Phys. Chem. B, 17(1), 1 (2023); https://doi.org/10.1134/S1990793123010256
  15. A. I. Kazakov, D. B. Lempert, A. V. Nabatova et al, Russ. J. Phys. Chem. B, 17(3), 673 (2023); https://doi.org/10.1134/S1990793123030041
  16. D. B. Lempert, E. L. Ignatieva, A. I. Stepanov et al, Russ. J. Phys. Chem. B, 17(3), 702 (2023); https://doi.org//10.1134/S1990793123030065
  17. A. I. Kazakov, D. B. Lempert, A. V. Nabatova et al, Russ. J. Phys. Chem. B, 17(5), 1083 (2023); https://doi.org/101134/S1990793123050032
  18. D. B. Lempert, E. L. Ignatieva, A. I. Stepanov et al, Russ. J. Phys. Chem. B, 17(5), 1106 (2023); https://doi.org/101134/S1990793123050068
  19. G. M. Sheldrick, Acta Cryst. C, 71(2), 3 (2015). https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  20. Ya. O. Inozemtsev, A. B. Vorobjov, A. V. Inozemtsev, Yu. N. Matyushin, Gorenje i vzvast, 7, 260 (2014).
  21. N. E. Leonov, S. E. Semenov, M. S. Klenov et. al., Mendeleev Commun., 31, 789 (2021). https://doi.org/ 10.1016/j.mencom.2021.11.006
  22. A. Gavezzotti, Acc. Chem. Res., 27, 309 (1994).
  23. A. Gavezzotti, G. Filippini, J. Phys. Chem., 98 (18), 4831 (1994).
  24. F. D. Rossini. Experimental Thermochemistry. New York, 1956.
  25. V. P. Glushko, Thermal constants of substances. M.: Publishing House of the USSR Academy of Sciences, 1965.
  26. A. N. Kizin, P. A. Dvorkin, G. L. Ryzhova, Yu. A. Lebedev, Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR. Division of Chemical Sciences, 35 (2), 343 (1986). https://doi.org/10.1007/BF00952920
  27. I. Yu. Gudkova, I. N. Zyuzin, and D. B. Lempert, Russ. J. Phys. Chem. B, 14 (2), 302 (2020). https://doi.org/10.1134/S1990793120020062
  28. V. M. Volokhov, T. S. Zyubina, A. V. Volokhov et. al., 15 (1), 12 (2021). https://doi.org/10.1134/S1990793121010127
  29. I. Yu. Gudkova, I. N. Zyuzin, and D. B. Lempert, Russ. J. Phys. Chem. B, 14 (2), 302 (2022). https://doi.org/10.1134/S1990793120020062

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. Molecular structure of AzPrg. Atoms are depicted as 50% probability ellipsoids. Hydrogen atoms are not labeled.

Download (232KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. Packing of AzPrg crystal structure. Atoms are depicted as 50% probability ellipsoids.

Download (740KB)
Indexing metadata
4. Fig. 3. Fragment of the crystal structure of AzPrg. Atoms are represented as ellipsoids of 50% probability. Dashed lines show van der Waals interactions (contacts).

Download (588KB)
Indexing metadata
5. Fig. 4. Molecular structure of Az(O)Prg. Atoms are depicted as ellipsoids of 50% probability. Hydrogen atoms are not labeled.

Download (240KB)
Indexing metadata
6. Fig. 5. Projection of the Az(O)Prg crystal structure onto a plane along the cell axis ab.

Download (554KB)
Indexing metadata
7. Fig. 6. Energy and topology of the strongest pairwise intermolecular interactions in crystal structures: a - AzPrg, b - Az(O)Prg.

Download (466KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».