New Materials Based on Collagen and Taxifolin Derivatives: Production and Properties

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

In this work, the properties of gel materials based on collagen and derivatives of taxifolin, pentaglutarate of taxifolin, and conjugate of taxifolin with glyoxylic acid were studied. It was shown that the increase in the proportion of the polyphenols in a gel led to the decrease in the rate of degradation of the materials. The materials had no negative impact on the viability of NIH/3T3 cells. The cells attached to the surface of the materials. Moreover, it was shown that they spread to the surface of the material containing pentaglutarate of taxifolin. It was also found that fibroblast migrated throughout the materials. An increase in the proportion of conjugate of taxifolin with glyoxylic acid in a material led to a decrease in cell migration throughout the material, whereas an increase in the proportion of pentaglutarate of taxifolin in a material led to a significant increase in cell migration throughout the material. The obtained data suggest that new materials for regenerative medicine can be derived from collagen and taxifolin derivatives.

全文:

受限制的访问

作者简介

Yu. Shatalin

Institute of Theoretical and Experimental Biophysics, Russian Academy of Sciences

编辑信件的主要联系方式.
Email: shubinavictoria@yandex.ru
俄罗斯联邦, Pushchino, 142290

M. Kobyakova

Institute of Theoretical and Experimental Biophysics, Russian Academy of Sciences; Research Institute of Clinical and Experimental Lymрhology — Branch of the Institute of Cytology and Genetics, Siberian Branch of Russian Academy of Sciences

Email: shubinavictoria@yandex.ru
俄罗斯联邦, Pushchino, 142290; Novosibirsk, 630060

V. Shubina

Institute of Theoretical and Experimental Biophysics, Russian Academy of Sciences

Email: shubinavictoria@yandex.ru
俄罗斯联邦, Pushchino, 142290

参考

  1. WHO Burns Available online: https://www.who.int/ru/news-room/fact-sheets/detail/burns
  2. Shi C., Wang C., Liu H., Li Q., Li R., Zhang Y., Liu Y., Shao Y., Wang J. 2020. Selection of appropriate wound dressing for various wounds. Front. Bioeng. Biotechnol. 8, 182. https://doi.org/10.3389/fbioe.2020.00182
  3. Rowan M. P., Cancio L.C., Elster E.A., Burmeister D.M., Rose L.F., Natesan S., Chan R.K., Christy R.J., Chung K.K. 2015. Burn wound healing and treatment: review and advancements. Crit Care. 19, 243. https://doi.org/10.1186/s13054–015–0961–2
  4. Chattopadhyay S., Raines R.T. 2014. Collagen‐based biomaterials for wound healing. Biopolymers. 101 (8), 821–833. https://doi.org/10.1002/bip.22486
  5. Ермолов А. С., Смирнов С.В., Карасев Н.А., Курилин Б.Л., Кислухина Е.В., Киселевская-Бабинина И.В., Васильев В.А. 2016. Анализ основных показателей работы Московского городского ожогового центра после модернизации. Журнал им. Н.В. Склифосовского «Неотложная медицинская помощь». (1), 60–62.
  6. Fleck C. A., Simman R. 2010. Modern collagen wound dressings: Function and purpose. J. Am. Coll. Certif. Wound Spec. 2 (3), 50–54. https://doi.org/10.1016/j.jcws.2010.12.003
  7. Liu R., Dai L., Si C., Zeng Z. 2018. Antibacterial and hemostatic hydrogel via nanocomposite from cellulose nanofibers. Carbohydr. Polym. 195, 63–70. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2018.04.085
  8. Adhirajan N., Shanmugasundaram N., Shanmuganathan S., Babu M. 2010. Collagen-based wound dressing for doxycycline delivery: In-vivo evaluation in an infected excisional wound model in rats. J. Pharm. Pharmacol. 61 (12), 1617–1623. https://doi.org/10.1211/jpp.61.12.0005
  9. Jana P., Mitra T., Selvaraj T.K.R., Gnanamani A., Kundu P.P. 2016. Preparation of guar gum scaffold film grafted with ethylenediamine and fish scale collagen, cross-linked with ceftazidime for wound healing application. Carbohydr. Polym. 153, 573–581. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2016.07.053
  10. Simões D., Miguel S.P., Ribeiro M.P., Coutinho P., Mendonça A.G., Correia I.J. 2018. Recent advances on antimicrobial wound dressing: A review. Eur. J. Pharm. Biopharm. 127, 130–141. https://doi.org/10.1016/j.ejpb.2018.02.022
  11. Gomathi K., Gopinath D., Rafiuddin Ahmed M., Jayakumar R. 2003. Quercetin incorporated collagen matrices for dermal wound healing processes in rat. Biomaterials. 24 (16), 2767–2772. https://doi.org/10.1016/S0142–9612(03)00059–0
  12. Gopinath D., Ahmed M.R., Gomathi K., Chitra K., Sehgal P.K., Jayakumar R. 2004. Dermal wound healing processes with curcumin incorporated collagen films. Biomaterials. 25 (10), 1911–1917. https://doi.org/10.1016/S0142–9612(03)00625–2
  13. Kim H., Kawazoe T., Han D.-W., Matsumara K., Suzuki S., Tsutsumi S., Hyon S.-H. 2008. Enhanced wound healing by an epigallocatechin gallate-incorporated collagen sponge in diabetic mice: Wound healing by EGCG-incorporated collagen sponge. Wound Repair Regen. 16 (5), 714–720. https://doi.org/10.1111/j.1524–475X.2008.00422.x
  14. Chak V., Kumar D., Visht S. 2013. A review on collagen based drug delivery systems. Int. J. Pharm. Teach. Pract. 4 (4), 811–820.
  15. Hwang J., Sullivan M.O., Kiick K.L. 2020. Targeted drug delivery via the use of ECM-mimetic materials. Front. Bioeng. Biotechnol. 8, 69. https://doi.org/10.3389/fbioe.2020.00069
  16. Terzopoulou Z., Michopoulou A., Palamidi A., Koliakou E., Bikiaris D. 2020. Preparation and evaluation of collagen-based patches as curcumin carriers. Polymers. 12 (10), 2393. https://doi.org/10.3390/polym12102393
  17. Oryan A., Kamali A., Moshiri A., Baharvand H., Daemi H. 2018. Chemical crosslinking of biopolymeric scaffolds: Current knowledge and future directions of crosslinked engineered bone scaffolds. Int. J. Biol. Macromol. 107 (Pt A), 678–688. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2017.08.184
  18. Gu L., Shan T., Ma Y., Tay F.R., Niu L. 2019. Novel biomedical applications of crosslinked collagen. Trends Biotechnol. 37 (5), 464–491. https://doi.org/10.1016/j.tibtech.2018.10.007
  19. Choi Y., Kim H.-J., Min K.-S. 2016. Effects of proanthocyanidin, a crosslinking agent, on physical and biological properties of collagen hydrogel scaffold. Restor. Dent. Endod. 41 (4), 296–303. https://doi.org/10.5395/rde.2016.41.4.296
  20. Gough J. E., Scotchford C.A., Downes S. 2002. Cytotoxicity of glutaraldehyde crosslinked collagen/poly(vinyl alcohol) films by the mechanism of apoptosis. J. Biomed. Mater. Res. 61 (1), 121–130. https://doi.org/10.1002/jbm.10145
  21. Reddy N., Reddy R., Jiang Q. 2015. Crosslinking biopolymers for biomedical applications. Trends Biotechnol. 33 (6), 362–369. https://doi.org/10.1016/j.tibtech.2015.03.008
  22. Wang X., Ma B., Chang J. 2015. Preparation of decellularized vascular matrix by co-crosslinking of procyanidins and glutaraldehyde. Biomed. Mater. Eng. 26 (1–2), 19–30. https://doi.org/10.3233/BME-151548
  23. Huang G. P., Shanmugasundaram S., Masih P., Pandya D., Amara S., Collins G., Arinzeh T.L. 2015. An investigation of common crosslinking agents on the stability of electrospun collagen scaffolds: An investigation of common crosslinking agents. J. Biomed. Mater. Res. A. 103 (2), 762–771. https://doi.org/10.1002/jbm.a.35222
  24. Bax D. V., Davidenko N., Gullberg D., Hamaia S.W., Farndale R.W., Best S.M., Cameron R.E. 2017. Fundamental insight into the effect of carbodiimide crosslinking on cellular recognition of collagen-based scaffolds. Acta Biomater. 49, 218–234. https://doi.org/10.1016/j.actbio.2016.11.059
  25. Shavandi A., Bekhit A.E.-D.A., Saeedi P., Izadifar Z., Bekhit A.A., Khademhosseini A. 2018. Polyphenol uses in biomaterials engineering. Biomaterials. 167, 91–106. https://doi.org/10.1016/j.biomaterials.2018.03.018
  26. Manjari M. S., Aaron K.P., Muralidharan C., Rose C. 2020. Highly biocompatible novel polyphenol cross-linked collagen scaffold for potential tissue engineering applications. React. Funct. Polym. 153, 104630. https://doi.org/10.1016/j.reactfunctpolym.2020.104630
  27. Zhang X., Li Z., Yang P., Duan G., Liu X., Gu Z., Li Y. 2021. Polyphenol scaffolds in tissue engineering. Mater. Horiz. 8, 145–167. https://doi.org/10.1039/D0MH01317J
  28. Kaczmarek B. 2020. Tannic acid with antiviral and antibacterial activity as a promising component of biomaterials — A minireview. Materials. 13 (14), 3224. https://doi.org/10.3390/ma13143224
  29. Kaczmarek B., Mazur O. 2020. Collagen-based materials modified by phenolic acids — A review. Materials. 13 (16), 3641. https://doi.org/10.3390/ma13163641
  30. Schlebusch H., Kern D. 1972. Stabilization of collagen by polyphenols. Angiologica. 9 (3–6), 248–252. https://doi.org/10.1159/000157937
  31. Тараховский Ю. С., Селезнева И.И., Васильева Н.А., Егорочкин М.А., Ким Ю.А. 2007. Ускорение фибриллообразования и температурная стабилизация фибрилл коллагена в присутствии таксифолина (дигидрокверцетина). Бюлл. эксперим. биол. и мед. 144 (12), 640–643. https://doi.org/10.1007/s10517–007–0433-z
  32. Madhan B., Subramanian V., Rao J.R., Nair B.U., Ramasami T. 2005. Stabilization of collagen using plant polyphenol: role of catechin. Int. J. Biol. Macromol. 37 (1–2), 47–53. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2005.08.005
  33. Han B., Jaurequi J., Tang B.W., Nimni M.E. 2003. Proanthocyanidin: A natural crosslinking reagent for stabilizing collagen matrices. J. Biomed. Mater. Res. 65A (1), 118–124. https://doi.org/10.1002/jbm.a.10460
  34. Greco K. V., Francis L., Huang H., Ploeg R., Boccaccini A.R., Ansari T. 2018. Is quercetin an alternative natural crosslinking agent to genipin for long‐term dermal scaffolds implantation? J. Tissue Eng. Regen. Med. 12 (3), e1716-e1724. https://doi.org/10.1002/term.2338
  35. He L., Mu C., Shi J., Zhang Q., Shi B., Lin W. 2011. Modification of collagen with a natural cross-linker, procyanidin. Int. J. Biol. Macromol. 48 (2), 354–359, https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2010.12.012
  36. Pinheiro A., Cooley A., Liao J., Prabhu R., Elder S. 2016. Comparison of natural crosslinking agents for the stabilization of xenogenic articular cartilage. J. Orthop. Res. 34 (6), 1037–1046. https://doi.org/10.1002/jor.23121
  37. Scialla S., Gullotta F., Izzo D., Palazzo B., Scalera F., Martin I., Sannino A., Gervaso F. 2022. Genipin‐crosslinked collagen scaffolds inducing chondrogenesis: A mechanical and biological characterization. J. Biomed. Mater. Res. A. 110 (7), 1372–1385. https://doi.org/10.1002/jbm.a.37379
  38. Du A., Liu D., Zhang W., Wang X., Chen S. 2022. Genipin-crosslinked decellularized scaffold induces regeneration of defective rat kidneys. J. Biomater. Appl. 37 (3), 415–428. https://doi.org/10.1177/08853282221104287
  39. Isali I., Mclellan P., Wong T.R., Cingireddi S., Jain M., Anderson J.M., Hijaz A., Akkus O. 2022. In vivo delivery of M0, M1, and M2 macrophage subtypes via genipin-crosslinked collagen biotextile. Tissue Eng. Part A. 28 (15–16), 672–684. https://doi.org/10.1089/ten.TEA.2021.0203
  40. Нащекина Ю. А., Луконина О.А., Михайлова Н.А. 2020. Химические сшивающие агенты для коллагена: механизмы взаимодействия и перспективность применения в регенеративной медицине. Цитология. 62 (7), 459–472. https://doi.org/10.31857/S0041377120070044
  41. Chen C., Yang H., Yang X., Ma Q. 2022. Tannic acid: A crosslinker leading to versatile functional polymeric networks: A review. RSC Adv. 12 (13), 7689–7711, https://doi.org/10.1039/D1RA07657D
  42. Shevelev A. B., La Porta N., Isakova E.P., Martens S., Biryukova Y.K., Belous A.S., Sivokhin D.A., Trubnikova E.V., Zylkova M.V., Belyakova A.V., Smirnova M.S., Deryabina Yu.I. 2020. In vivo antimicrobial and wound-healing activity of resveratrol, dihydroquercetin, and dihydromyricetin against Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, and Candida albicans. Pathogens. 9 (4), 296. https://doi.org/10.3390/pathogens9040296
  43. Carvalho M. T.B., Araújo-Filho H.G., Barreto A.S., Quintans-Júnior L.J., Quintans J.S.S., Barreto R.S.S. 2021. Wound healing properties of flavonoids: A systematic review highlighting the mechanisms of action. Phytomedicine. 90, 153636. https://doi.org/10.1016/j.phymed.2021.153636
  44. Nguyen V.-L., Truong C.-T., Nguyen B.C.Q., Vo T.-N.V., Dao T.-T., Nguyen V.-D., Trinh D.-T.T., Huynh H.K., Bui C.-B. 2017. Anti-inflammatory and wound healing activities of calophyllolide isolated from Calophyllum inophyllum Linn. PLoS One. 12 (10), e0185674. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0185674
  45. Bhaskar Rao A., Ernala P., Deepthi Seelam S., Vennapusa H., Sistla R., Kuncha M., Surekha Mullapudi V., Rao Yerramilli S. 2015. Wound healing: A new perspective on glucosylated tetrahydrocurcumin. Drug Des. Devel. Ther. 9, 3579–3588. https://doi.org/10.2147/DDDT.S85041
  46. Yeh C.-J., Chen C.-C., Leu Y.-L., Lin M.-W., Chiu M.-M., Wang S.-H. 2017. The effects of artocarpin on wound healing: In vitro and in vivo studies. Sci. Rep. 7, 15599. https://doi.org/10.1038/s41598–017–15876–7
  47. Шубина В. С., Шаталин Ю.В. 2012. Влияние липосомных препаратов на основе комплексов таксифолина с металлами переменной валентности на регенерацию кожи при химическом ожоге. Цитология. 54 (3), 251–260.
  48. Ang L., Darwis Y., Koh R., Gah Leong K., Yew M., Por L., Yam M. 2019. Wound healing property of curcuminoids as a microcapsule-incorporated cream. Pharmaceutics. 11 (5), 205. https://doi.org/10.3390/pharmaceutics11050205
  49. Шубина В. С., Шаталин Ю.В. 2012. Регенерация кожи после химического ожога в присутствии препаратов на основе производных таксифолина. Клеточные технологии в биологии и медицине. 3, 160–166.
  50. Shubina V.S., Shatalin Y.V. 2017. Antioxidant and iron-chelating properties of taxifolin and its condensation product with glyoxylic acid. J. Food Sci. Technol. 54 (6), 1467–1475. https://doi.org/10.1007/s13197–017–2573–0
  51. Shubina V. S., Kozina V.I., Shatalin Yu.V. 2021. Comparison of antioxidant properties of a conjugate of taxifolin with glyoxylic acid and selected flavonoids. Antioxidants (Basel). 10 (8), 1262. https://doi.org/10.3390/antiox10081262
  52. Шаталин Ю. В., Шубина В.С. 2015. Материал на основе коллагена и таксифолина. Биофизика. 60 (3), 583–588.
  53. Шаталин Ю. В., Шубина В.С. 2019. Железосвязывающая и железовосстанавливающая способность материала, полученного на основе коллагена и таксифолина (дигидрокверцетина), в физиологических и патофизиологических условиях. Хим.-фарм. журн. 53 (2), 52–56. https://doi.org/10.30906/0023–1134–2019–53–2–52–56
  54. Davidenko N., Hamaia S., Bax D.V., Malcor J.-D., Schuster C.F., Gullberg D., Farndale R.W., Best S.M., Cameron R.E. 2017. Selecting the correct cellular model for assessing of the biological response of collagen-based biomaterials. Acta Biomater. 65, 88–101. https://doi.org/10.1016/j.actbio.2017.10.035
  55. Majid Q. A., Fricker A.T.R., Gregory D.A., Davidenko N., Cruz O.H., Jabbour R.J., Owen T.J., Basnett P., Lukasiewicz B., Stevens M., Best S., Cameron R., Sinha S., Harding S.E., Roy I. 2020. Natural biomaterials for cardiac tissue engineering: A highly biocompatible solution. Front Cardiovasc Med. 7, 554597. https://doi.org/10.3389/fcvm.2020.554597

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载
2. Fig. 1. Polyphenols used for collagen stabilization. DfTf - taxifolin conjugate with glyoxalic acid, TfG5 - taxifolin pentaglutarate.

下载 (311KB)
索引源数据
3. Fig. 2. Characterization of gel materials. a, b - Degradation of gel materials derived from collagen and polyphenols. c, d - Dynamics of polyphenols release from gel materials.

下载 (327KB)
索引源数据
4. Fig. 3. Migration of NIH 3T3 fibroblasts through gel materials. The number of cells that migrated through native collagen was taken as 100%. * Significant differences compared to control (collagen), p < 0.001.

下载 (159KB)
索引源数据
5. Fig. 4. NIH 3T3 fibroblasts on the surface of gel materials after incubation for 24 h. a - Control. Cells were seeded on the surface of collagen matrix containing no polyphenol. During incubation, the collagen matrix degraded and fibroblasts attached to the cup surface. b-d - Cells on the surface of gel material containing 2.5% DfTf (b), 2.5% TfG5 (c), 2.5% TfG5 at higher magnification (d). Cell nuclei were stained with Hoechst 33342 (blue channel) and propidium iodide (red channel) to identify dead cells. The cytoplasm of live cells was stained with calcein-AM (green channel). The scale bar is 50 μm.

下载 (1MB)
索引源数据

版权所有 © The Russian Academy of Sciences, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».