Evolutionary choice between cholesterol and ergosterol

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

Sterol biosynthesis has evolved early in the history of eukaryotes. In most animals, as well as in primitive fungi, the main sterol is cholesterol. During the process of evolution, fungi acquired the ability to synthesize ergosterol. The pathway of its biosynthesis is more complex than the one of cholesterol biosynthesis. However, the evolutionary choice of most fungi was ergosterol, and the reason for this choice is still debated. In the majority of the works on this issue, the choice of most fungi is associated with the transition to life on land, and, consequently, the danger of cell dehydration. In our review we oppose this point of view. Probably, compared to cholesterol, ergosterol has more pronounced antioxidant properties. Indeed, the presence of three double bonds in the structure of the ergostеrol molecule, as compared to one in cholesterol, relatively increases the likelihood of interaction with reactive oxygen species. Perhaps, the transition to life on land required additional antioxidant protection. Due to the aforementioned structural differences, the molecule of cholesterol is apparently more flexible than that of ergosterol. Experimental data indicate that this feature provides greater membrane flexibility as compared to fungal membranes, as well as a greater ability to compensate for disturbances in the packing of membrane phospholipids. Presumably, for animal cells these qualities turned out to be relatively more important than antioxidant ones, which predetermined their evolutionary choice of sterol.

全文:

受限制的访问

作者简介

S. Sokolov

Lomonosov Moscow State University

Email: severin@belozersky.msu.ru

Belozersky Institute of Physico-Chemical Biology

俄罗斯联邦, Moscow, 119991

S. Akimov

Frumkin Institute of Physical Chemistry and Electrochemistry, Russian Academy of Sciences

Email: severin@belozersky.msu.ru
俄罗斯联邦, Moscow, 119071

F. Severin

Lomonosov Moscow State University

编辑信件的主要联系方式.
Email: severin@belozersky.msu.ru

Belozersky Institute of Physico-Chemical Biology

俄罗斯联邦, Moscow, 119991

参考

  1. Mouritsen O.G., Zuckermann M.J. 2004. What’s so special about cholesterol? Lipids. 39, 1101–1113.
  2. Miao L., Nielsen M., Thewalt J., Ipsen J.H., Bloom M., Zuckermann M.J., Mouritsen O.G. 2002. From lanosterol to cholesterol: Structural evolution and differential effects on lipid bilayers. Biophys. J. 82, 1429–1444.
  3. Staneva G., Chachaty C., Wolf C., Quinn P.J. 2010. Comparison of the liquid-ordered bilayer phases containing cholesterol or 7-dehydrocholesterol in modeling Smith-Lemli-Opitz syndrome. J. Lip. Res. 51, 1810–1822.
  4. Dupont S., Lemetais G., Ferreira T., Cayot P., Gervais P., Beney L. 2012. Ergosterol biosynthesis: A fungal pathway for life on land? Evolution. 66, 2961–2968.
  5. Böcking T., Barrow K.D., Netting A.G., Chilcott T.C., Coster H.G., Höfer M. 2000. Effects of singlet oxygen on membrane sterols in the yeast Saccharomyces cerevisiae. Eur. J. Biochem. 267, 1607–1618.
  6. Fuller N., Rand R.P. 2001. The influence of lysolipids on the spontaneous curvature and bending elasticity of phospholipid membranes. Biophys. J. 81, 243–254.
  7. Kollmitzer B., Heftberger P., Rappolt M., Pabst G. 2013. Monolayer spontaneous curvature of raft-forming membrane lipids. Soft Matter. 9, 10877–10884.
  8. Tazawa K., Yamazaki M. 2023. Effect of monolayer spontaneous curvature on constant tension-induced pore formation in lipid bilayers. J. Chem. Phys. 158, 081101.
  9. Chernomordik L.V., Melikyan G.B., Dubrovina N.I., Abidor I.G., Chizmadzhev Y.A. 1984. Solvent-free bilayers from squalene solutions of phospholipids. Bioelectrochem. Bioenerg. 12, 155–166.
  10. Rice A., Zimmerberg J., Pastor R.W. 2023. Initiation and evolution of pores formed by influenza fusion peptides probed by lysolipid inclusion. Biophys. J. 122, 1018–1032.
  11. Neto A.J., Cordeiro R.M. 2016. Molecular simulations of the effects of phospholipid and cholesterol peroxidation on lipid membrane properties. Biochim. Biophys. Acta. 1858, 2191–2198.
  12. Карпунин Д.В., Акимов С.А., Фролов В.А. 2005. Формирование пор в плоских липидных мембранах, содержащих лизолипиды и холестерин. Биол. мембраны. 22, 429–432.
  13. Dupont S., Fleurat-Lessard P., Cruz R.G., Lafarge C., Grangeteau C., Yahou F., Gerbeau-Pissot P., Abrahão Júnior O., Gervais P., Simon-Plas F., Cayot P., Beney L. 2021. Antioxidant properties of ergosterol and its role in yeast resistance to oxidation. Antioxidants. 10, 1024.
  14. Li Y., Ran Q., Duan Q., Jin J., Wang Y., Yu L., Wang C., Zhu Z., Chen X., Weng X., Li Z., Wang J., Wu Q., Wang H., Tian H., Song S., Shan Z., Zhai Z., Qin H., Chen S., Fang L., Yin H., Zhou H., Jiang X., Wang P. 2024. 7-Dehydrocholesterol dictates ferroptosis sensitivity. Nature. 626, 411–418.
  15. Porter F.D. 2008. Smith–Lemli–Opitz syndrome: Pathogenesis, diagnosis and management. Eur. J. Human Genetics. 16, 535–541.
  16. Kono Y., Ishibashi Y., Fukuda S., Higuchi T., Tani M. 2023. Simultaneous structural replacement of the sphingoid long‐chain base and sterol in budding yeast. FEBS J. 290, 5605–5627.
  17. Wiseman H. 1993. Vitamin D is a membrane antioxidant. Ability to inhibit iron‐dependent lipid peroxidation in liposomes compared to cholesterol, ergosterol and tamoxifen and relevance to anticancer action. FEBS Lett. 326, 285–288.
  18. Wiseman H., Cannon M., Arnstein H.R., Halliwel B. 1990. Mechanism of inhibition of lipid peroxidation by tamoxifen and 4-hydroxytamoxifen introduced into liposomes: Similarity to cholesterol and ergosterol. FEBS Lett. 274, 107–110.
  19. Bagiński M., Tempczyk A., Borowski E. 1989. Comparative conformational analysis of cholesterol and ergosterol by molecular mechanics. Eur. Biophys. J. 17, 159–166.
  20. Melo M.N., Ingólfsson H.I., Marrink S.J. 2015. Parameters for Martini sterols and hopanoids based on a virtual-site description. J. Chem. Phys. 143, 243152.
  21. Galván-Hernández A., Kobayashi N., Hernández-Cobos J., Antillón A., Nakabayashi S., Ortega-Blake I. 2020. Morphology and dynamics of domains in ergosterol or cholesterol containing membranes. Biochim. Biophys. Acta. 1862, 183101.
  22. Henriksen J., Rowat A.C., Ipsen J.H. 2004. Vesicle fluctuation analysis of the effects of sterols on membrane bending rigidity. Eur. Biophys. J. 33, 732–741.
  23. Kohl L., Gull K. 1998. Molecular architecture of the trypanosome cytoskeleton. Mol. Biochem. Parasitol. 93, 1–9.
  24. Allen C.L., Goulding D., Field M.C. 2003. Clathrin-mediated endocytosis is essential in Trypanosoma brucei. EMBO J. 22, 4991–5002.
  25. Johannes L., Lamaze C. 2002. Clathrin‐dependent or not: Is it still the question? Traffic. 3, 443–451.
  26. Simons K., Ikonen E. 1997. Functional rafts in cell membranes. Nature. 387, 569–572.
  27. Frallicciardi J., Melcr J., Siginou P., Marrink S.J., Poolman B. 2022. Membrane thickness, lipid phase and sterol type are determining factors in the permeability of membranes to small solutes. Nat. Commun. 13, 1605.
  28. Staneva G., Osipenko D.S., Galimzyanov T.R., Pavlov K.V., Akimov S.A. 2016. Metabolic precursor of cholesterol causes formation of chained aggregates of liquid-ordered domains. Langmuir. 32, 1591–1600.
  29. Montañés F.M., Pascual‐Ahuir A., Proft M. 2011. Repression of ergosterol biosynthesis is essential for stress resistance and is mediated by the Hog1 MAP kinase and the Mot3 and Rox1 transcription factors. Mol. Microbiol. 79, 1008–1023.
  30. Sokolov S.S., Popova M.M., Pohl P., Horner A., Akimov S.A., Kireeva N.A., Knorre D.A., Batishchev O.V., Severin F.F. 2022. Structural role of plasma membrane sterols in osmotic stress tolerance of yeast Saccharomyces cerevisiae. Membranes. 12, 1278.

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
2. Fig. 1. Chemical structures of sterols: a – ergosterol; b – cholesterol; c – 7-dehydrocholesterol.

下载 (526KB)

版权所有 © The Russian Academy of Sciences, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».