ELECTROCATALYTIC SYNTHESIS OF p-AMINOPHENOL USING Fe-Ag-COMPOSITES

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

p-Aminophenol was prepared by electrocatalytic hydrogenation of p-nitrophenol using Ag + Fe + Fe3O4 (or Fe2O3) composites as catalysts formed during heat treatment and electrochemical reduction of silver ferrite, AgFeO2. AgFeO2 samples were synthesized by co-precipitation method without and in the presence of a polymer (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone). The effect of the polymers on the phase constitutions of metal composites formed at the stage of synthesis, during the heat treatment and electrochemical reduction was established. The high electrocatalytic activity of prepared Fe-Ag-containing composites in electrohydrogenation of p-nitrophenol with an increase of hydrogenation rate by 2.2-2.7 times in comparison with its electrochemical reduction in similar conditions was shown.

Sobre autores

N. Ivanova

LLP “Institute of Organic Synthesis and Coal Chemistry of the Republic of Kazakhstan”

Email: yakhavisurkhanova@bk.ru
Karaganda, Kazakhstan

Ya. Vissurkhanova

LLP “Institute of Organic Synthesis and Coal Chemistry of the Republic of Kazakhstan”

Email: yakhavisurkhanova@bk.ru
Karaganda, Kazakhstan

E. Soboleva

LLP “Institute of Organic Synthesis and Coal Chemistry of the Republic of Kazakhstan”

Email: yakhavisurkhanova@bk.ru
Karaganda, Kazakhstan

Z. Muldakhmetov

LLP “Institute of Organic Synthesis and Coal Chemistry of the Republic of Kazakhstan”

Autor responsável pela correspondência
Email: yakhavisurkhanova@bk.ru
Karaganda, Kazakhstan

Bibliografia

  1. Sahiner, N., Ozay, H., Ozay, O., and Aktas, N., A soft hydrogel reactor for cobalt nanoparticles preparation and use in the reduction of nitrophenols, Appl. Catal. B., 2010, vol. 101, no. 1, p. 137. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2010.09.022
  2. Zhao, P., Feng, X., Huang, D., Yang, D., and Astruc, D., Basic concepts and recent advances in nitrophenol reduction by gold- and other transition metal nanoparticles, Coord. Chem. Rev., 2015, vol. 287, p. 114. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2015.01.002
  3. Zhang, W., Tan, F., Wang, W., Qiu, X., Qiao, X., and Chen, J., Facile, template-free synthesis of silver nanodendrites with high catalytic activity for the reduction of p-nitrophenol, J. Hazard Mater., 2012, vols. 217–218, p. 36. https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2012.01.056
  4. Negrete-Vergara, C., Alvarez-Alcalde, D., Moya, S.A., Paredes-Garcia, V., Fuentes, S., and Venegas-Yazigi, D., Selective hydrogenation of aromatic nitro compounds using unsupported nickel catalysts, ChemistrySelect, 2022, vol. 7, no. 20, Article number: e202200220. https://doi.org/10.1002/slct.202200220
  5. Vaidya, M.J., Kulkarni, S.M., and Chaudhari, R.V., Synthesis of p-aminophenol by catalytic hydrogenation of p-nitrophenol, Org. Process. Res. Dev., 2003, vol. 7, no. 2, p. 202. https://doi.org/10.1021/op025589w
  6. Li, Y., Cao, Y., and Jia, D., Enhanced catalytic hydrogenation activity of Ni/reduced graphene oxide nanocomposite prepared by a solid-state method, J. Nanopart. Res., 2018, vol. 20, Article number: 8. https://doi.org/10.1007/s11051-017-4069-2
  7. Ding, J., Chen, L., Shao, R., Wu, J., and Dong, W., Catalytic hydrogenation of p-nitrophenol to produce p‑aminophenol over a nickel catalyst supported on active carbon, Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis, 2012, vol. 106, no. 1, p. 225. https://doi.org/10.1007/s11144-011-0417-x
  8. Gupta, V.K., Atar, N., Yola, M.L., Ustundag, Z., and Uzun, L., A novel magnetic Fe@Au core–shell nanoparticles anchored graphene oxide recyclable nanocatalyst for the reduction of nitrophenol compounds, Water Res., 2014, vol. 48, no. 1, p. 210. https://doi.org/10.1016/j.watres.2013.09.027
  9. Kim, J.D., Choi, M.Y., and Choi, H.C., Catalyst activity of carbon nanotube supported Pd catalysts for the hydrogenation of nitroarenes, Mater. Chem. Phys., 2016, vol. 173, p. 404. https://doi.org/10.1016/j.matchemphys.2016.02.030
  10. Morales, M.V., Conesa, J.M., Rodrigues-Ramos, I., Rocha, M., Freire, C., and Guerrero-Ruiz, A., CuPd bimetallic nanoparticles supported on magnesium oxide as an active and stable catalyst for the reduction of 4-nitrophenol to 4-aminophenol, Intern. J. Green Technology, 2017, vol. 3, p. 51. https://doi.org/10.30634/2414-2077.2017.03.5
  11. Kӓstner, C. and Thünemann, A.F., Catalytic reduction of 4-nitrophenol using silver nanoparticles with adjustable activity, Langmuir, 2016, vol. 32, no. 29, p. 7383. https://doi.org/10.1021/acs.langmuir.6b01477
  12. Xiao, C., Chen, S., Zhang, L., Zhou, S., and Wu, W., One-pot synthesis of responsive catalytic Au@PVP hybrid nanogels, Chem. Comm., 2012, vol. 48, p. 11751. https://doi.org/10.1039/c2cc36002k
  13. Nemanashi, M. and Meijboom, R., Synthesis and characterization of Cu, Ag and Au dendrimer-encapsulated nanoparticles and their application in the reduction of 4-nitrophenol to 4-aminophenol, J. Colloid Interface Sci., 2013, vol. 389, no. 1, p. 260. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2012.09.012
  14. Din, M.I., Khalid, R., Hussain, Z., Hussain, T., Mujahid, A., Najeeb, J., and Izhar, F., Nanocatalytic assemblies for catalytic reduction of nitrophenols: A critical review, Crit. Rev. Anal. Chem., 2020, vol. 50, no. 4, p. 322. https://doi.org/10.1080/10408347.2019.1637241
  15. Hammerich, O., Reduction of nitro compounds and related substrates, In: Organic Electrochemistry, 5th ed., Eds.: Hammerich O., Speiser B., Boca Raton: CRC Press (Taylor & Francis Group), 2015, p. 1149–1200. https://doi.org/10.1201/b19122-36
  16. Wirtanen, T., Rodrigo, E., and Waldvogel, S.R., Recent advances in the electrochemical reduction of substrates involving N–O bonds, Adv. Synth. Catal., 2020, vol. 362, p. 2088. https://doi.org/10.1002/adsc.202000349
  17. Serra, A., Artal, R., Pozo, M., Garcia-Amoros, J., and Gomez, E., Simple environmentally-friendly reduction of 4-nitrophenol, Catalysts, 2020, vol. 10, Article number: 458 (12 pp.). https://doi.org/10.3390/catal10040458
  18. Song, J., Huang, Z.-F., Pan, L., Li, K., Zhang, X., Wang, L., and Zou, J.-J., Review on selective hydrogenation of nitroarene by catalytic, photocatalytic and electrocatalytic reactions, Appl. Catal. B, 2018, vol. 227, p. 386. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2018.01.052
  19. Иванова, Н.М., Соболева, Е.А., Кулакова, Е.В., Малышев, В.П., Кирилюс, И.В. Восстановление нитрофенолов в электрокаталитической системе. Журн. прикл. химии. 2009. Т. 82. № 3. С. 428. [Ivanova, N.M., Soboleva, E.A., Kulakova, E.V., Malyshev, V.P., and Kirilyus, I.V., Reduction of nitrophenols in an electrocatalytic system, Russ. J. Appl. Chem., 2009, vol. 82, p. 421.] https://doi.org/10.1134/s1070427209030148
  20. Sridharan, K., Endo, T., Cho, S.-G., Kim, J., Park, T.J., and Philip, R., Single step synthesis and optical limiting properties of Ni-Ag and Fe-Ag bimetallic nanoparticles, Opt. Mater., 2013, vol. 35, p. 860. https://doi.org/10.1016/j.optmat.2012.10.053
  21. Gayen, R.N. and Laha, P., Single-step synthesis and optical properties of bimetallic Fe-Ag nanoparticles, J. Nanosci. Nanotech., 2017, vol. 17, p. 666. https://doi.org/10.1166/jnn.2017.12389
  22. Nabiyouni, G. and Ghanbari, D., Fe–Ag nanocomposite: Hydrothermal preparation of Iron nanoparticles and silver dendrite like nanostructures, J. Nanostruct., 2017, vol. 7, no. 2, p. 111. https://doi.org/10.22052/JNS.2017.02.004
  23. Sharma, G. and Jeevanandam, P., A facile synthesis of multifunctional Iron oxide@Ag core-shell nanoparticles and their catalytic applications, Eur. J. Inorg. Chem., 2013, no. 36, p. 6126. https://doi.org/10.1002/ejic.201301193
  24. Иванова, Н.М., Соболева, Е.А., Висурханова, Я.А., Мулдахметов, З. Электрохимическое получение Fe–Cu-композитов на основе феррита меди(II) и их электрокаталитические свойства. Электрохимия. 2020. Т. 56. С. 579. [Ivanova, N.M., Soboleva, E.A., Visurkhanova, Ya.A., and Muldakhmetov, Z., Electrochemical synthesis of Fe-Cu composites based on copper(II) ferrite and their electrocatalytic properties, Russ. J. Electrochem., 2020, vol. 56, p. 433.] https://doi.org/10.1134/s1023193520070034
  25. Farley, K.E., Marschilok, A.C., Takeuchi, E.S., and Takeuchi, K.J., Synthesis and electrochemistry of silver ferrite, Electrochem. Solid-State Lett., 2011, vol. 15, no. 2, p. A23. https://doi.org/10.1149/2.010202esl
  26. Murthy, Y.L.N., Rao, T.K., Kasiviswanath, I.V., and Singh, R., Synthesis and characterization of nano silver ferrite composite, J. Magn. Magn. Mater., 2010, vol. 322, p. 2071. https://doi.org/10.1016/j.jmmm.2010.01.036
  27. Ivanova, N.M., Visurkhanova, Ya.A., Soboleva, E.A., and Kenzhetaeva, S.O., Two-step fabrication of iron-containing polyaniline composites for electrocatalytic hydrogenation of nitroarenes, Electrochem. Comm., 2018, vol. 96, p. 66. https://doi.org/10.1016/j.elecom.2018.09.016
  28. Nasretdinova, G.R., Fazieeva, R.R., Osin, Y.N., Evtju-gin, G., Gubaidullin, A.T., Ziganshina, A.Y., and Yanikin, V.V., Methylviologen mediated electrochemical synthesis of catalytically active ultrasmall bimetallic PdAg nanoparticles stabilized by CTAC, Electrochem. Acta, 2018, vol. 285, p. 149. https://doi.org/10.1016/j.electacta.2018.07.109

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2.

Baixar (334KB)
Metadados
3.

Baixar (1MB)
Metadados
4.

Baixar (65KB)
Metadados
5.

Baixar (290KB)
Metadados
6.

Baixar (1MB)
Metadados
7.

Baixar (257KB)
Metadados
8.

Baixar (1MB)
Metadados
9.

Baixar (95KB)
Metadados
10.

Baixar (70KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Н.М. Иванова, Я.А. Висурханова, Е.А. Соболева, З.М. Мулдахметов, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».