Supramolecular Catalysts for the Radical Destruction of Hydroperoxides Based on Choline Derivatives

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The effect of natural quaternary ammonium compounds (QAC) of choline (Ch) and its derivatives, acetylcholine (AСh) and L-carnitine (LCh), containing the tetraalkylammonium cation (CH3)3RN+, on the radical decomposition of hydroperoxides (ROOH) was studied. In mixtures of ACh and Ch with ROOH in chlorobenzene, mixed supramolecular nanoaggregates are formed, and accelerated decomposition of ROOH into radicals takes place; the rates of radical formation measured by the inhibitor method decrease in the series ACh > Ch \( \gg \) LCh. ACh and Ch immobilized on microcrystalline cellulose retain the ability to catalyze the radical decomposition of ROOH and initiate the polymerization of styrene containing ROOH from the surface. LСh adsorbed on cellulose does not affect the decomposition of ROOH and the rate of polymerization. Scanning electron microscopy (SEM) showed that ACh and Ch adsorbed on a silicon plate accelerate the radical decomposition of ROOH and initiate oxidative condensation of egg phosphatidylcholine on the surface of the plate, while adsorbed LCh does not affect the decomposition of ROOH. LCh, unlike ACh and Ch, is an internal salt in which the R4N+ cation is neutralized by its own carboxy anion, i.e., LCh has no external counterion and, probably, for this reason, it differs from ACh and Ch in the mechanism of adsorption and interaction with ROOH.

About the authors

N. V. Potapova

Semenov Federal Research Center for Chemical Physics RAS

Author for correspondence.
Email: pot.natalia2010@yandex.ru
Russian Federation, 119991, Moscow, 4 Kosygina Street, Building 1

O. T. Kasaikina

Semenov Federal Research Center for Chemical Physics RAS

Email: pot.natalia2010@yandex.ru
Russian Federation, 119991, Moscow, 4 Kosygina Street, Building 1

M. P. Berezin

Institute of Problems of Chemical Physics, Chernogolovka Branch, Russian Academy of Sciences

Email: pot.natalia2010@yandex.ru
Russian Federation, 142432, Moscow Region, Chernogolovka, Prosp. Akad. Semenova 1

I. G. Plashchina

Emanuel Institute of Biochemical Physics, Russian Academy of Sciences

Email: pot.natalia2010@yandex.ru
Russian Federation, 119934, Moscow, 4 Kosygina Street

A. A. Gulin

Semenov Federal Research Center for Chemical Physics RAS

Email: pot.natalia2010@yandex.ru
Russian Federation, 119991, Moscow, 4 Kosygina Street, Building 1

References

  1. Paulson D.S. // American Chemical Society: Washington, DC, USA, 2007. V. 967. P. 124.
  2. Gerba C.P. // Appl. Env. Microbiol. 2015. V. 81. P. 464.
  3. Jia Y., Niu L., MaS., Li J., Tay F.R., Chen J. // Progr. Polymer Sci. 2017. V. 71. P. 53. https://doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2017.03.0013
  4. Vereshchagin A.N., Frolov N.A., Egorova K.S., Seitkalieva M.M., Ananikov V.P. // Int. J. Mol. Sci. 2021. V. 22. P. 6793. https://doi.org/10.3390/ijms22136793
  5. Карташева З.С., Максимова Т.В., Сирота Т.В., Коверзанова Е.В., Касаикина О.Т. // Нефтехимия. 1997. Т. 37. № 3. С. 249.
  6. Касаикина О.Т., Карташева З.С., Писаренко Л.М. // Общая химия. 2008. Т. 8. С. 1298.
  7. Касаикина О.Т., Круговов Д.А., Менгеле Е.А., Березин М.П., Фокин Д.А. // Нефтехимия. 2015. Т. 55. № 6. С. 535.
  8. Круговов Д.А., Менгеле Е.А, Касаикина О.Т. // Изв. АН. Сер. Хим. 2014. № 8. С. 1837.
  9. Касаикина О.Т., Потапова Н.В., Круговов Д.А., Березин М.П. // ВМС. Сер. В. 2017. Т. 59. № 3. С. 181.
  10. Касаикина О.Т., Потапова Н.В., Круговов Д.А., Писаренко Л.М. // Кинетика и катализ. 2017. Т. 58. № 5. С. 567.
  11. Потапова Н.В., Касаикина О.Т., Березин М.П., Плащина И.Г. // Кинетика и катализ 2020. Т. 61. № 5. С. 700. https://doi.org/10.1134/S0023158420050079
  12. Al-Shareeda Z.A., Abramovich R.A., Potanina O.G., Alhejoj H. // Int. J. Pharm. Qual. Ass. 2020. V. 11. P. 361. https://doi.org/10.25258/ijpqa.11.3.10
  13. Organization for Economic Co-operation and Development (OECD), SIDS Initial Assessment Reports: Choline Chloride, 2004.
  14. Hall J.M., Savage L.M. // Exp. Neurol. 2016. V. 278. P. 62. https://doi.org/10.1016/j.expneurol.2016.01.018
  15. Cox M.A., Bassi C., Saunders M.E., Nechanitzky R., Morgado-Palacin I., Zheng C., Mak T.W. // J. Intern. Med. 2020. V. 287. P. 120. https://doi.org/10.1111/joim.13006
  16. Yonei Y., Takahashi Y., Hibino S., Watanabe M., Yoshioka T. // J. Clin. Biochem. Nutr. 2008. V. 42. P. 89.
  17. Ferreira G.C., McKenna M.C. // Neurochem. Res. 2017. V. 42. P. 1661. https://doi.org/10.1007/s11064-017-2288-7
  18. Wang M., Maki C.R., Deng Y., Tian Y., Phillips T.D. // Chem. Res. Toxicol. 2017. V. 30. P. 1694. https://doi.org/10.1021/acs.chemrestox.7b00154
  19. Kobayashi S., Makino A. // Chem. Rev. 2009. V. 109. P. 5288.
  20. Denisov E.T., Denisova T.G. Handbook of Antioxidants: Bond Dissociation Energies, Rate Constants, Activation Energies and Enthalpies of Reactions. Boca Raton: CRC press, 2000.
  21. Dougherty D.A. // Acc. Chem. Res. 2013. V. 46. P. 885.
  22. Van Arnam E.B., Dougherty D.A. // J. Med. Chem. 2014. V. 57. P. 6289.
  23. Davis M.R., Dougherty D.A. // Phys. Chem. 2015. V. 17. P. 29262.
  24. Иванчев С.С. Радикальная полимеризация. Ленинград: Химия, 1985.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
2.

Download (62KB)
3.

Download (128KB)
4.

Download (79KB)
5.

Download (93KB)
6.

Download (2MB)


Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».