The Study of Catalysis Mechanism in “Copper- and Ligand-Free” Sonogashira Reaction Using the Analysis of Phase Trajectories

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The results are presented on the comparative studies of the differential selectivity patterns in “copper- and ligand-free” Sonogashira reaction under so-called artificial multiroutness aimed at the distinguishing between homogeneous and heterogeneous catalysis mechanisms. Using various amounts of soluble and insoluble heterogeneous catalyst precursors resulted in the same values of the differential selectivity of competing aryl iodides, of arylacetylenes, or of the reaction products. The observed patterns conform to the hypothesis about Sonogashira reaction proceeding through homogeneous catalysis mechanism even when heterogeneous insoluble catalyst precursors are used.

About the authors

E. V. Larina

Irkutsk State University, Chemical Department

Email: aschmidt@chem.isu.ru
Russia, 664003, Irkutsk, K. Marx str., 1

A. A. Kurokhtina

Irkutsk State University, Chemical Department

Email: aschmidt@chem.isu.ru
Russia, 664003, Irkutsk, K. Marx str., 1

N. A. Lagoda

Irkutsk State University, Chemical Department

Email: aschmidt@chem.isu.ru
Russia, 664003, Irkutsk, K. Marx str., 1

T. A. Grigoryeva

Irkutsk State University, Chemical Department

Email: aschmidt@chem.isu.ru
Russia, 664003, Irkutsk, K. Marx str., 1

A. F. Schmidt

Irkutsk State University, Chemical Department

Author for correspondence.
Email: aschmidt@chem.isu.ru
Russia, 664003, Irkutsk, K. Marx str., 1

References

  1. Rayadurgam J., Sana S., Sasikumar M., Gu Q. // Org. Chem. Front. 2021. V. 8. № 2. P. 384.
  2. Heravi M.M., Ghanbarian M., Ghalavand N., Nazari N. // Curr. Org. Chem. 2018. V. 22. № 14. P. 1420.
  3. Martek B.A., Gazvoda M., Urankar D., Košmrlj J. // Org. Lett. 2020. V. 22. № 13. P. 4938.
  4. Leyva-Pérez A., Oliver-Meseguer J., Rubio-Marqués P., Corma A. // Angew. Chem. Int. Ed. 2013. V. 52. № 44. P. 11554.
  5. Djakovitch L., Rollet P. // Adv. Synth. Catal. 2004. V. 346. № 13–15. P. 1782.
  6. Ananikov V.P., Beletskaya I.P. // Organometallics. 2012. V. 31. P. 1595.
  7. Prima D.O., Kulikovskaya N.S., Galushko A.S., Mironenko R.M., Ananikov V.P. // Curr. Opin. Green Sustain. Chem. 2021. V. 31. P. 100502.
  8. Eremin D.B., Ananikov V.P. // Coord. Chem. Rev. 2017. V. 346. P. 2.
  9. Biffis A., Centomo P., del Zotto A., Zecca M. // Chem. Rev. 2018. V. 118. P. 2249.
  10. Шмидт А.Ф., Курохтина А.А., Ларина Е.В. // Кинетика и катализ. 2012. Т. 53. № 1. С. 86. (Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V. // Kinet. Catal. 2012. V. 53. P. 84.)
  11. Шмидт А.Ф., Курохтина А.А., Ларина Е.В. // Кинетика и катализ. 2019. Т. 60. № 5. С. 555. (Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V. // Kinet. Catal. 2019. V. 60. P. 551.)
  12. Excel for Scientists and Engineers: Numerical Methods. E.J. Billo. John Wiley & Sons, 2007. 480 p.
  13. Мироненко Р.М., Бельская О.Б., Лихолобов В.А. // Российский химический журнал. Т. 62. № 1–2. С. 141. (Mironenko R.M., Belskaya O.B., Likholobov V.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. V. 90. P. 532.)
  14. Mikhaylov V.N., Sorokoumov V.N., Liakhov D.M., Tskhovrebov A.G., Balova I.A. // Catalysts. 2018. V. 8. № 4. P. 141.
  15. Zhao X., Liu X., Zhu Y., Lu M. // Appl. Organomet. Chem. 2015. V. 29. № 10. P. 674.
  16. Genelot M., Dufaud V., Djakovitch L. // Adv. Synth. Catal. 2013. V. 355. P. 2604.
  17. Thathagar M.B., Kooyman P.J., Boerleider R., Jansen E., Elsevier C.J., Rothenberg G. // Adv. Synth. Catal. 2005. V. 347. № 15. P. 1965.
  18. Dubey P., Singh A.K. // ChemistrySelect. 2020. V. 5. № 10. P. 2925.
  19. Goncalves R.S.B., de Oliveira A.B.V., Sindra H.C., Archanjo B.S., Mendoza M.E., Carneiro L.S.A., Buarque C.D., Esteves P.M. // ChemCatChem. 2016. V. 8. № 4. P. 743.
  20. Ezugwu C.I., Mousavi B., Asrafa A., Mehta A., Vardhan H., Verpoort F. // Catal. Sci. Technol. 2016. V. 6. № 7. P. 2050.
  21. Kuchkina N.V., Sorokina S.A., Bykov A.V., Sulman M.G., Bronstein L.M., Shifrina Z.B. // Nanomater. 2021. V. 11. № 12. P. 3345.
  22. Alapour S., Farahani M.D., Ramjugernath D., Koorbanally N.A., Friedrich H.B. // ACS Sustain. Chem. Eng. 2019. V.7. № 15. P. 12697.
  23. Gholinejad M., Esmailoghli H., Khosravi F., Sansano J.M. // J. Organomet. Chem. 2022. V. 963. P. 122295.
  24. Karami K., Abedanzadeh S., Afroomand M., Hervés P., Bayat P. // Catal. Lett. in press.
  25. Widegren J.A., Finke R.G. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2003. V. 198. P. 317.
  26. Crabtree R.H. // Chem. Rev. 2012. V. 112. № 3. P. 1536.
  27. Шмидт А.Ф., Курохтина А.А. // Кинетика и катализ. 2012. Т. 53. № 6. С. 760. (Schmidt A.F., Kurokhtina A.A. // Kinet. Catal. 2012. V. 53. P. 714.)
  28. Köhler K., Kleist W., Pröckl S.S. // Inorg. Chem. V. 46. P. 1876.
  29. Schmidt A.F., al Halaiqa A., Smirnov V.V. // Synlett. 2006. V.18. P. 2861.
  30. Wussow K., Abram A., Köhler K. // Catal. Commun. 2022. V.165. P. 106441.
  31. Finke R.G., Ozkar S. // J. Phys. Chem. C. 2019. V. 123. P. 54.
  32. Siemsen P., Livingston R.C., Diederich F. // Angew. Chem., Int. Ed. 2000. V. 39. № 15. P. 2632.
  33. Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 2012. Т. 53. С. 326. (Temkin O.N. // Kinet. Catal. 2012. V. 53. № 3. P. 313.)
  34. Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V. // Catal. Sci. Technol. 2014. V. 4. P. 3439.
  35. Bandini M., Luque R., Budarin V., Macquarrie D.J. // Tetrahedron. 2005. V. 61. № 41. P. 9860.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
2.

Download (122KB)
3.

Download (88KB)
4.

Download (158KB)
5.

Download (69KB)
6.

Download (143KB)


Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».