New Catalyst Systems for the Polymerization of Norbornene and Its Derivatives Based on Cationic Palladium Cyclopentadienyl Complexes

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

The catalytic properties of systems based on [Pd(Cp)(L)n]m[BF₄]m (where Cp = η5-C5H5; n = 2, m = 1: L = tris(orthomethoxyphenyl)phosphine, triphenylphosphine, tris(2-furyl)phosphine (TFP), n = 1, m = 1: L = 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene, 1,3-bis(diphenylphosphino)propane, 1,4-bis(diphenylphosphino)butane, 1,5-bis(diphenylphosphino)pentane; n = 1, m = 2 or 3: L = 1,6-bis(diphenylphosphino)hexane) in the addition homoand copolymerization of norbornene (NB) and its derivatives have been studied. These complexes can be activated with the Lewis-acids (BF₃ ∙ OEt2 or AlCl3). The productivity of the [Pd(Cp)(PPh3)2][BF₄]/BF₃ ∙ OEt2 catalyst system in the polymerization of norbornene is up to 188800 molNB molPd⁻¹. The homopolymerization of 5-methoxycarbonylnorbornene and copolymerization of NB with 5-methoxycarbonylnorbornene or 5-phenylnorbornene were studied in the presence of BF₃ ∙ OEt2 and [Pd(Cp)(L)2][BF₄] (L = PPh3 or TFP). A hypothesis for the catalyst’s formation via the intramolecular rearrangement of the η5-Cp ligand into the η1-Cp form upon interaction with a Lewis acid is suggested. The structure of the [Pd(Cp)(TFP)2]BF₄ (I) was determined by X-ray diffraction. In the crystal structure of I, the palladium coordination sphere is characterized by a slight distortion of the square planar geometry of the central atom, and the cyclopentadiyl fragment is in an eclipsed conformation. Based on the XRD data, the steric hindrance of the TFP ligand was estimated (the cone angle is 149°).

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

D. Suslov

Irkutsk State University, Department of Chemistry; Irkutsk State University, Research Institute of Oil and Coal Chemical Synthesis

Autor responsável pela correspondência
Email: suslov@chem.isu.ru
Rússia, K. Marksa st., 1, Irkutsk, 664003; Irkutsk, 664003

M. Pakhomova

Irkutsk State University, Department of Chemistry; Irkutsk State University, Research Institute of Oil and Coal Chemical Synthesis

Email: suslov@chem.isu.ru
Rússia, K. Marksa st., 1, Irkutsk, 664003; Irkutsk, 664003

M. Bykov

Irkutsk State University, Department of Chemistry; Irkutsk State University, Research Institute of Oil and Coal Chemical Synthesis

Email: suslov@chem.isu.ru
Rússia, K. Marksa st., 1, Irkutsk, 664003; Irkutsk, 664003

T. Orlov

Irkutsk State University, Research Institute of Oil and Coal Chemical Synthesis; National Research Irkutsk State Technical University, School of High Technologies

Email: suslov@chem.isu.ru
Rússia, Lermontov St., 83, K. Marksa st., 1, Irkutsk, 664003; Irkutsk, 664074

Z. Abramov

Irkutsk State University, Department of Chemistry; Irkutsk State University, Research Institute of Oil and Coal Chemical Synthesis

Email: suslov@chem.isu.ru
Rússia, K. Marksa st., 1, Irkutsk, 664003; Irkutsk, 664003

A. Suchkova

Irkutsk State University, Research Institute of Oil and Coal Chemical Synthesis

Email: suslov@chem.isu.ru
Rússia, K. Marksa st., 1, Irkutsk, 664003

P. Abramov

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry SB RAS

Email: suslov@chem.isu.ru
Rússia, Akad. Lavrentieva ave., 3, Novosibirsk, 630090

Bibliografia

  1. Alentiev D.A., Bermeshev M. V. // Polym. Rev. 2022. V. 62. № 2. P. 400.
  2. Финкельштейн Е.Ш., Бермешев М. В., Грингольц М. Л., Старанникова Л. Э., Ямпольский Ю. П. // Успехи химии. 2011. T. 80. № 4. С. 362. (Finkelshtein E. S., Bermeshev M. V., Gringolts M. L., Starannikova L. E., Yampolskii Y. P. // Russ. Chem. Rev. 2011. V. 80. № 4. P. 341.)
  3. Флид В.Р., Грингольц М. Л., Шамсиев Р. С., Финкельштейн Е. Ш. // Успехи химии. 2018. Т. 87. № 12. С. 1169. (Flid V. R., Gringolts M. L., Shamsiev R. S., Finkelshtein E. Sh. // Russ. Chem. Rev. 2018. V. 87. № 12. P. 1169.)
  4. Bermeshev M.V., Chapala P. P. // Prog. Polym. Sci. 2018. V. 84. P. 1.
  5. Суслов Д.С., Быков М. В., Кравченко О. В. // Высокомолекулярные соединения. Серия С. 2019. T. 61. № 1. С. 122. (Suslov D. S., Bykov M. V., Kravchenko O. V. // Polym. Sci. Ser. C. 2019. V. 61. № 1. P. 145.)
  6. Janiak C., Lassahn P. G. // J. Mol. Catal. Chem. Elsevier. 2001. V. 166. № 2. P. 193.
  7. Blank F., Janiak C. // Coord. Chem. Rev. 2009. V. 253. № 7–8. P. 827.
  8. Schrock R.R. // Acc. Chem. Res. 1990. V. 23. № 5. P. 158.
  9. Adzhieva O.A., Gringolts M. L., Denisova Y. I., Shandryuk G. A., Litmanovich E. A., Nikiforov R. Yu., Belov N. A., Kudryavtsev Y. V. // Polymers. 2023. V. 15. № 9. P. 2157.
  10. Gringolts M.L., Denisova Y. I., Finkelshtein E. S., Kudryavtsev Y. V. // Beilstein J. Org. Chem. 2019. V. 15. P. 218.
  11. Jang E.S., John J. M., Schrock R. R. // J. Am. Chem. Soc. 2017. V. 139. № 14. P. 5043.
  12. Vougioukalakis G.C., Grubbs R. H. // Chem. Rev. 2010. V. 110. № 3. P. 1746.
  13. Ogba O.M., Warner N. C., O’Leary D.J., Grubbs R. H. // Chem. Soc. Rev. 2018. V. 47. № 12. P. 4510.
  14. Grubbs R.H. // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. V. 45. № 23. P. 3760.
  15. Garber S.B., Kingsbury J. S., Gray B. L., Hoveyda A. H. // J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122. № 34. P. 8168.
  16. Mikus M.S., Torker S., Hoveyda A. H. // Angew. Chem. Int. Ed. 2016. V. 55. № 16. P. 4997.
  17. Finkelshtein E., Gringolts M., Bermeshev M., Chapala P., Rogan Y. Polynorbornenes / Membrane Materials for Gas and Vapor Separation. Eds. Yampolskii Y., Finkelshtein E. Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd., 2017. P. 143.
  18. Karpov G.O., Bermeshev M. V. // Dokl. Chem. 2020. V. 495. № 2. P. 195.
  19. Kaminsky W. Polyolefins: 50 years after Ziegler and Natta II Polyolefins by Metallocenes and Other Single-Site Catalysts / Advances in Polymer Science. 2013. V. 258.
  20. Bermesheva E.V., Medentseva E. I., Khrychikova A. P., Wozniak A. I., Guseva M. A., Nazarov I. V., Morontsev A. A., Karpov G. O., Topchiy M. A., Asachenko A. F., Danshina A. A., Nelyubina Y. V., Bermeshev M. V. // ACS Catal. 2022. V. 12. № 24. P. 15076.
  21. Hennis A.D., Polley J. D., Long G. S., Sen A., Yandulov D., Lipian J., Benedikt G. M., Rhodes L. F., Huffman J. // Organometallics. 2001. V. 20. № 13. P. 2802.
  22. Yamashita M., Takamiya I., Jin K., Nozaki K. // Organometallics. 2006. V. 25. № 19. P. 4588.
  23. Kim D.-G., Bell A., Register R. A. // ACS Macro Lett. 2015. V. 4. № 3. P. 327.
  24. Walter M.D., White P. S., Brookhart M. S. // Chem. Commun. 2009. № 42. P. 6361.
  25. Walter M.D., Moorhouse R. A., Urbin S. A., White P. S., Brookhart M. S., Carolina N. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. № 25. P. 9055.
  26. Goodall B. L. Late Transition Metal Catalysts for the Copolymerization of Olefins and Polar Monomers / In: Topics in Organometallic Chemistry, 2009. V. 26. P. 159.
  27. Pérez-Ortega I., Albéniz A. C. // Polym. Chem. 2022. V. 13. № 28. P. 4154.
  28. Bermesheva E.V., Wozniak A. I., Bermeshev M. V., Asachenko A. F., Topchiy M. A., Nechaev M. S., Filatova M. P., Khrychikova A. P. // Polym. Sci. Ser. B. 2020. V.62. № 4. P. 319.
  29. Bermesheva E.V., Wozniak A. I., Andreyanov F. A., Karpov G. O., Nechaev M. S., Asachenko A. F., Topchiy M. A., Melnikova E. K., Nelyubina Y. V., Gribanov P. S., Bermeshev M. V. // ACS Catal. 2020. V. 10. № 3. P. 1663.
  30. Blank F., Vieth J. K., Ruiz J., Rodríguez V., Janiak C. // J. Organomet. Chem. 2011. V. 696. № 2. P. 473.
  31. Kaita S., Matsushita K., Tobita M., Maruyama Y., Wakatsuki Y. // Macromol. Rapid Commun. 2006. V. 27. № 20. P. 1752.
  32. Suslov D.S., Bykov M. V., Pakhomova M. V., Orlov T. S., Abramov Z. D., Suchkova A. V., Ushakov I. A., Abramov P. A., Novikov A. S. // Molecules. 2023. V. 28. № 10. P. 4141.
  33. Yoshida I., Kobayashi H., Ueno K. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1973. V. 35. № 12. P. 4061.
  34. Suslov D.S., Bykov M. V., Abramov P. A., Pahomova M. V., Ushakov I. A., Voronov V. K., Tkach V. S. // RSC Adv. 2015. V. 5. № 126. P. 104467.
  35. Suslov D.S., Bykov M. V., Belova M. V., Abramov P. A., Tkach V. S. // J. Organomet. Chem. 2014. V. 752. P. 37.
  36. Suslov D.S., Bykov M. V., Pakhomova M. V., Abramov P. A., Ushakov I. A., Tkach V. S. // Catal. Commun. 2017. V. 94. P. 69.
  37. Suslov D.S., Bykov M. V., Pakhomova M. V., Abramov Z. D., Ratovskii G. V., Ushakov I. A., Borodina T. N., Smirnov V. I., Tkach V. S. // J. Mol. Struct. 2020. V. 1217. P. 128425.
  38. Suslov D.S., Bykov M. V., Abramov Z. D., Ushakov I. A., Borodina T. N., Smirnov V. I., Ratovskii G. V., Tkach V. S. // J. Organomet. Chem. 2020. V. 923. P. 121413.
  39. Bergstrom C., Koskinen J., Halme E., Lindstrom M., Perala M. Patent US6294706, 2003.
  40. Chun S.H., Kim W.-K., Yoon S.-C., Kim K.-H., Lee J.-M., Paik K.-L., Ahn S.-D. Patent USA 7442752, 2003.
  41. Suslov D.S., Bykov M. V., Kuzmin A. V., Abramov P. A., Kravchenko O. V., Pakhomova M. V., Rokhin A. V., Ushakov I. A., Tkach V. S. // Catal. Commun. 2018. V. 106. P. 30.
  42. Mathew J.P., Reinmuth A., Melia J., Swords N., Risse W. // Macromolecules. 1996. V. 29. № 8. P. 2755.
  43. Delpech M.C., Coutinho F. M.B., Habibe M. E.S. // Polym. Test. 2002. V. 21. P. 411.
  44. Yao Z., Liu S., Lv F., Cao K. // J. Appl. Polym. Sci. 2008. V. 109. № 6. P. 4010.
  45. Patil A.O., Zushma S., Stibrany R. T., Rucker S. P., Wheeler L. M. // J. Polym. Sci. Part Polym. Chem. 2003. V. 41. № 13. P. 2095.
  46. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. Sect. А. Found. Adv. 2015. V. A71. № 1. P. 3.https://doi.org/10.1107/S2053273314026370
  47. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. Sect. C Struct. Chem. 2015. V. C71. № 1. P. 3.https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  48. Hübschle C.B., Sheldrick G. M., Dittrich B. // J. Appl. Crystallogr. 2011. V. 44. № 6. P. 1281.
  49. Coville N.J., Du Plooy K. E. // Inorg. Chim. Acta. 1993. V. 209. № 1. P. 5.
  50. Cross R.J., Hoyle R. W., Kennedy A. R., Manojlović-Muir L., Muir K. W. // J. Organomet. Chem. 1994. V. 468. № 1–2. P. 265.
  51. Manojlović-Muir L., Cross R. J., Hoyle R. W. // Acta Crystallogr. C. 1993. V. 49. № 9. P. 1603.
  52. Bachechi F., Lehmann R., Venanzi L. M. // J. Crystallogr. Spectrosc. Res. 1988. V. 18. № 6. P. 721.
  53. Meijboom R., Muller A. // Acta Crystallogr. Sect. E. Struct. Rep. Online. 2006. V. 62. № 10. P. m2642.
  54. Быков М.В., Абрамов З. Д., Орлов Т. С., Пахомова М. В., Бородина Т. Н., Смирнов В. И., Суслов Д. С. // Журнал структурной химии. 2021. Т. 62. № 8. С. 1305. (Bykov M. V., Abramov Z. D., Orlov T. S., Pakhomova M. V., Borodina T. N., Smirnov V. I., Suslov D. S. // J. Struct. Chem. 2021. V. 62. № 8. P. 1218.)
  55. Janiak C., Lange K. C.H., Versteeg U., Lentz D., Budzelaar P. H.M. // Chem. Ber. 1996. V. 129. № 12. P. 1517.
  56. Ackermann M., Pascariu A., Höcher T., Siehl H. U., Berger S. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. № 26. P. 8434.
  57. Tolman C.A. // Chem. Rev. 1977. V. 77. № 3. P. 313.
  58. Tolman C.A. // J. Am. Chem. Soc. 1970. V. 92. № 10. P. 2953.
  59. Hirsivaara L., Guerricabeitia L., Haukka M., Suomalainen P., Laitinen R. H., Pakkanen T. A., Pursiainen J. // Inorg. Chim. Acta. 2000. V. 307. № 1–2. P. 48.
  60. Andersen N.G., Keay B. A. // Chem. Rev. 2001. V. 101. № 4. P. 997.
  61. Lassahn P., Lozan V., Wu B., Weller A. S., Janiak C. // Dalton Trans. 2003. № 23. P. 4437.
  62. van Leeuwen P. W.N.M., Kamer P. C.J., Reek J. N.H., Dierkes P. // Chem. Rev. 2000. V. 100. № 8. P. 2741.
  63. van Haaren R. J., Goubitz K., Fraanje J., van Strijdonck G. P.F., Oevering H., Coussens B., Reek J. N.H., Kamer P. C.J., van Leeuwen P. W.N.M. // Inorg. Chem. 2001. V. 40. № 14. P. 3363.
  64. Mi X., Ma Z., Cui N., Wang L., Ke Y., Hu Y. // J. Appl. Polym. Sci. 2003. V. 88. № 14. P. 3273.
  65. Kim K.H., Han Y.-K., Lee S. U., Chun S.-H., Ok J. H. // J. Mol. Model. 2003. V. 9. № 5. P. 304.
  66. Müller T.E., Mingos D. M.P. // Transit. Met. Chem. 1995. V. 20. № 6. P. 533.
  67. Batsanov S.S. // Inorg. Mater. 2001. V. 37. № 9. P. 871.
  68. Alvarez S. // Dalton Trans. 2013. V. 42. № 24. P. 8617.
  69. Commarieu B., Claverie J. P. // Chem Sci. RSC. 2015. V. 6. № 4. P. 2172.
  70. Huang R., He X., Chen Y., Nie H., Zhou W. // Polym. Adv. Technol. 2012. V. 23. № 3. P. 483.
  71. Morishita H., Sudo A., Endo T. // J. Polym. Sci. Part Polym. Chem. 2009. V. 47. № 16. P. 3982.
  72. Park J.H., Yun C., Park M. H., Do Y., Yoo S., Lee M. H. // Macromolecules. 2009. V. 42. № 18. P. 6840.
  73. Saito T., Wakatsuki Y. // Polymer. 2012. V. 53. № 2. P. 308.
  74. Takamiya I., Yamashita M., Nozaki K. // Organometallics. 2008. V. 27. № 20. P. 5347.
  75. Xing Y., Chen Y., He X. // J. Polym. Sci. Part Polym. Chem. 2011. V. 49. № 20. P. 4425.
  76. Chen L., Zhong Z., Chen C., He X., Chen Y. // J. Organomet. Chem. 2014. V. 752. P. 100.
  77. Bennett M.J., Cotton F. A., Davison A., Faller J. W., Lippard S. J., Morehouse S. M. // J. Am. Chem. Soc. 1966. V. 88. № 19. P. 4371.
  78. Radius U., Sundermeyer J., Peters K., Von Schnering H.-G. // Eur. J. Inorg. Chem. 2001. V. 2001. № 6. P. 1617.
  79. Werner H., Kraus H.-J. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979. V. 18. № 12. P. 948.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. Scheme 1.

Baixar (74KB)
Metadados
3. Scheme 2

Baixar (206KB)
Metadados
4. Fig.1

Baixar (309KB)
Metadados
5. Fig.2

Baixar (104KB)
Metadados
6. Fig.3

Baixar (170KB)
Metadados
7. Fig.4

Baixar (82KB)
Metadados
8. Scheme 3

Baixar (51KB)
Metadados
9. Fig.5

Baixar (181KB)
Metadados
10. Fig.6

Baixar (101KB)
Metadados
11. Fig.7

Baixar (452KB)
Metadados
12. Scheme 4

Baixar (170KB)
Metadados
13. Fig.8

Baixar (148KB)
Metadados


Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».