The method for the vizualization of the dynamics of catalyst transformations based on the results of competing experiments

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Present paper demonstrates that relative reactivity estimated under competition of several similar substrates can be applied for the demonstrative visualization of the dynamics of active catalyst in a complex catalytic process. The fundamental advantage of the proposed approach is that the state of an active catalyst can be monitored throughout the catalytic reaction without differentiation of the kinetic data on the concentrations of the substances reacted.

Full Text

Restricted Access

About the authors

A. A. Kurokhtina

Irkutsk State University

Email: aschmidt@chem.isu.ru

Chemical Department

Russian Federation, K. Marx str., 1, Irkutsk, 664003

E. V. Larina

Irkutsk State University

Email: aschmidt@chem.isu.ru

Chemical Department

Russian Federation, K. Marx str., 1, Irkutsk, 664003

N. A. Lagoda

Irkutsk State University

Email: aschmidt@chem.isu.ru

Chemical Department

Russian Federation, K. Marx str., 1, Irkutsk, 664003

A. F. Schmidt

Irkutsk State University

Author for correspondence.
Email: aschmidt@chem.isu.ru

Chemical Department

Russian Federation, K. Marx str., 1, Irkutsk, 664003

References

  1. Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 2012. Т. 53. С. 326. (Temkin O.N. // Kinet. Catal. 2012. V. 53. P. 313.)
  2. Galushko A.S., Kashin A.S., Eremin D.B., Polynski M.V., Pentsak E.O., Chernyshev V.M., Ananikov V.P. / In: Nanoparticles in Catalysis: Advances in Synthesis and Applications. Wiley Online Books, 2021. P. 13.
  3. Martín A.J., Mitchell S., Mondelli C., Jaydev S., Pérez-Ramírez J. // Nature Catal. 2022. V. 5. P. 854.
  4. Li Y., Zakharov D., Zhao S., Tappero R., Jung U., Elsen A., Baumann Ph., Nuzzo R.G., Stach E.A., Frenkel A.I. // Nature Commun. 2015. V. 6. P. 1.
  5. Galushko A.S., Boiko D.A., Pentsak E.O., Eremin D.B., Ananikov V.P. // J. Am. Chem. Soc. 2023. V. 145. P. 9092.
  6. Lu Y., Wu Q., Zhang C., Xu M., Yuan Y., Yao J. // Chem. Commun. 2022. V. 58. P. 6538.
  7. Wen S., Niu Y., Li S., Zhang L., Zhang Y., Botton G.A., Wan Y., Zhang B. // ACS Nano. 2021. V. 15. P. 8621.
  8. Yuan N., Pascanu V., Huang Z., Valiente A., Heidenreich N., Leubner S., Inge A.K., Gaar J., Stock N., Persson I., Martín-Matute B., Zou X. // J. Am. Chem. Soc. 2018. V. 140. P. 8206.
  9. Bañares M.A. // Adv. Mater. 2011. V. 23. P. 5293.
  10. Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V. // Mendeleev Commun. 2017. V. 27. P. 213.
  11. Lv C., Cheng H., He W., Shah M.I.A., Xu C., Meng X., Jiao L., Wei S., Li J., Liu L., Li Y. // Nano Res. 2016. V. 9. P. 2544.
  12. Kaftan A., Kusche M., Laurin M., Wasserscheid P., Libuda J. // Appl. Catal. B: Environ. 2017. V. 201. P. 169.
  13. Tillekaratne A., Simonovis J.P., Zaera F. // Surf. Sci. 2016. V. 652. P. 134.
  14. Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V. // Catal. Sci. Technol. 2014. V. 4. P. 3439.
  15. Шмидт А.Ф., Курохтина А.А. // Кинетика и катализ. 2012. Т. 53. № 6. С. 760. (Schmidt A.F., Kurokhtina A.A. // Kinet. Catal. 2012. V. 53. P. 714.)
  16. Темкин О.Н. Гомогенный металлокомплексный катализ. Кинетические аспекты. Москва: ИКЦ “Академкнига”, 2008. 918 с. (Temkin O.N. Homogeneous Catalysis with Metal Complexes. Kinetic Aspects and Mechanisms. Chichester: John Wiley & Sons Ltd. 2012. 803 p.)
  17. Шмидт А.Ф., Курохтина А.А., Ларина Е.В., Лагода Н.А. // Тонкие химические технологии. 2023. Т. 18. № 4. С. 328. (Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V., Lagoda N.A. // Fine Chem. Tech. 2023. V. 18. P. 328.)
  18. Suzuki A. // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. V. 50. P. 6722.
  19. The Mizoroki–Heck Reaction.Ed. Oestreich M. Munster: John Wiley & Sons Ltd., 2009. 587 р.
  20. Excel for Scientists and Engineers: Numerical Methods. 2nd Ed. E.J. Billo. John Wiley & Sons, 2007. 480 р.
  21. Мироненко Р.М., Бельская О.Б., Лихолобов В.А. // Российский химический журнал. 2019. T. 62. № 1–2. С. 141. (Mironenko R.M., Belskaya O.B., Likholobov V.A. // Rus. J. Gen. Chem. 2020. V. 90. P. 532.)
  22. Newton O., Hellgardt K., Richardson J., Hii K.K.M. // J. Catal. 2023. V. 424. P. 29.
  23. Jeddi N., Scott N.W.J., Fairlamb I.J.S. // ACS Catal. 2022. V. 12. Р. 11615.
  24. Hammond C. // Green Chem. 2017. V. 19. Р. 2711.
  25. Finney E.E., Finke R.G. // Ind. Eng. Chem. Res. 2017. V. 56. P. 10271.
  26. Reay A.J., Fairlamb I.J.S. // Chem. Commun. 2015. V. 51. P. 16289.
  27. Crabtree R.H. // Chem. Rev. 2015. V. 115. P. 127.
  28. Schmidt A.F., al Halaiqa A., Smirnov V.V. // Synlett. 2006. V. 18. P. 2861.
  29. Ivančič A., Košmrlj J., Gazvoda M. // Commun. Chem. 2023. V. 6. P. 51.
  30. Nunes C.M, Monteiro A.L. // J. Brazil. Chem. Soc. 2007. V. 18. P. 1443.
  31. Hong S.-B., Liang L.-C. // RSC Adv. 2022. V. 12. P. 28862.
  32. Ларина Е.В., Курохтина А.А., Лагода Н.А., Шмидт А.Ф. // Кинетика и катализ. 2022. Т. 63. № 2. С. 234. (Larina E.V., Kurokhtina A.A., Lagoda N.A., Schmidt A.F. // Kinet. Catal. 2022. V. 62. P. 207.)
  33. Larina E.V., Kurokhtina A.A., Vidyaeva E.V., Lagoda N.A., Schmidt A.F. // Mol. Catal. 2021. V. 513. P. 111778.
  34. Ananikov V.P., Beletskaya I.P. // Organometallics. 2012. V. 31. P. 1595.
  35. Gnad C., Abram A., Urstöger A., Weigl F., Schuster M., Köhler K. // ACS Catal. 2020. V. 10. P. 6030.
  36. Amatore C., Jutand A. // Acc. Chem. Res. 2000. V. 33. P. 314.
  37. Kurokhtina A.A., Larina E.V., Yarosh E.V., Lagoda N.A., Schmidt A.F. // Organometallics. 2018. V. 37. P. 2054.
  38. Шмидт А.Ф., Смирнов В.В. // Кинетика и катализ. 2005. Т. 46. С. 529. (Shmidt A.F., Smirnov V.V. // Kinet. Catal. 2005. V. 46. P. 495.)
  39. Schroeter F., Strassner T. // Inorg. Chem. 2018. V. 57. P. 5159.
  40. Altan O. // Appl. Organomet. Chem. 2022. V. 36. P. e6690.
  41. Amatore C., Jutand A., M’Barki M.A. // Organometallics. 1992. V. 11. P. 3009.
  42. Scott N.W.J., Ford M.J., Jeddi N., Eyles A., Simon L., Whitwood A.C., Tanner T., Willans C.E. Fairlamb I.J.S. // J. Am. Chem. Soc. 2021. V. 143. P. 9682.
  43. De Tovar J., Rataboul F., Djakovitch L. // ChemCatChem. 2020. V. 12. P. 5797.
  44. Van Vaerenbergh B., Lauwaert J., Thybaut J.W., Vermeir P., De Clercq J. // Chem. Eng. J. 2019. V. 374. P. 576.
  45. Шмидт А.Ф., Курохтина А.А., Ларина Е.В. // Кинетика и катализ. 2012. Т. 53. № 1. С. 86. (Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V. // Kinet. Catal. 2012. V. 53. P. 84.)
  46. Lagoda N.A., Larina E.V., Vidyaeva E.V., Kurokhtina A.A., Schmidt A.F. // Org. Proc. Res. Dev. 2021. V. 25. P. 916.
  47. Kurokhtina A.A., Larina E.V., Schmidt A.F., Malaika A., Krzyżyńska B., Rechnia P., Kozłowski M. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2013. V. 379. P. 327.
  48. Шмидт А.Ф., Курохтина А.А., Ларина Е.В., Лагода Н.А., Явсин Д.А., Гуревич С.А., Зеликман В.М., Кротова И.Н., Ростовщикова Т.Н., Тарханова И.Г. // Кинетика и катализ. 2023. Т. 64. № 1. С. 39. (Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V., Lagoda N.A., Yavsin D.A., Gurevich S.A., Zelikman V.M., Krotova I.N., Rostovshchikova T.N., Tarkhanova I.G. // Kinet. Catal. 2023. V. 64. P. 32.)
  49. Шмидт А.Ф., Халайка А. // Кинетика и катализ. 1998. Т. 39. № 6. С. 875. (Shmidt A.F., Khalaika A. // Kinet. Catal. 1998. V. 39. P. 803.)
  50. Biffis A., Centomo P., del Zotto A., Zecca M. // Chem. Rev. 2018. V. 118. P. 2249.
  51. Phan N.T.S., van der Sluys M., Jones C.W. // Adv. Synth. Catal. V. 348. P. 609.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1. Reactions of Suzuki–Miyaury (a) and Mizoroki–Heka (b) in the words of competing couples. арилгалогенидов.

Download (262KB)
Indexing metadata
3. Scheme 2. The principal reaction scheme of Suzuki-Miyaur and Mizoroki-Heka is in the city овании пары конкурирующих арилгалогенидов.

Download (210KB)
Indexing metadata
4. Scheme 3. Общая схема взимопревращения сосуществующих форм катализатора в Reaction to the collection of arilgalogenids.

Download (264KB)
Indexing metadata
5. Fig. 1. Dependences of the values ​​of the relative reactivity of competing 4-bromoacetophenone and bromobenzene, krel = k4-bromoacetophenone/kbromobenzene, calculated according to equation (7), on the conversion of phenylboronic acid in the Suzuki–Miyaura reaction with varying the nature and loading of the palladium catalyst precursor.

Download (260KB)
Indexing metadata
6. Fig. 2. Dependences of the values ​​of relative reactivity of competing 4-chloroacetophenone and 1,4-dichlorobenzene krel = k4-chloroacetophenone/kdichlorobenzene, calculated according to equation (7), on the conversion of n-butyl acrylate in the Mitsoroki–Heck reaction with varying the nature and loading of the palladium precursor of the catalyst.

Download (224KB)
Indexing metadata


Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».