The Features of Action of Supported Pd Catalysts in Suzuki–Miyaura Reaction

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The paper presents the results of comparative analysis of the differential selectivity of Suzuki–Miyaura reaction with aryl bromides using the set of Pd heterogeneous precursors of different natures (\({\text{PdCl}}_{4}^{{2 - }}\) and Pd0) obtained by chemical modification and laser electrodispersion on two types of heterogeneous supports, i.e., SiO2 modified by ionic liquid and γ-Al2O3. Catalytic experiments were carried out under so-called “ligand-free” conditions implying no additives of phosphines, amines, carbenes, or any other organic ligands for Pd stabilization. Changes of the differential selectivity of competing aryl bromides were observed under varying the nature and concentration of Pd precursor thus indicating substantial contribution of true heterogeneous catalysis to the total substrates’ conversion.

About the authors

A. F. Schmidt

Irkutsk State University, Chemical Department

Author for correspondence.
Email: aschmidt@chem.isu.ru
Russia, 664003, Irkutsk, K. Marx str., 1

T. N. Rostovshchikova

Moscow State University, Chemical Department

Email: aschmidt@chem.isu.ru
Russia, 119991, Moscow, Leninskie gory, 1/3

I. N. Krotova

Moscow State University, Chemical Department

Email: aschmidt@chem.isu.ru
Russia, 119991, Moscow, Leninskie gory, 1/3

V. M. Zelikman

Moscow State University, Chemical Department

Email: aschmidt@chem.isu.ru
Russia, 119991, Moscow, Leninskie gory, 1/3

S. A. Gurevich

Ioffe Physico-Technical Institute

Email: aschmidt@chem.isu.ru
Russia, 194021, St. Petersburg, Polytekhnicheskaya st., 26

 D. A. Yavsin

Ioffe Physico-Technical Institute

Email: aschmidt@chem.isu.ru
Russia, 194021, St. Petersburg, Polytekhnicheskaya st., 26

N. A. Lagoda

Irkutsk State University, Chemical Department

Email: aschmidt@chem.isu.ru
Russia, 664003, Irkutsk, K. Marx str., 1

E. V. Larina

Irkutsk State University, Chemical Department

Email: aschmidt@chem.isu.ru
Russia, 664003, Irkutsk, K. Marx str., 1

A. A. Kurokhtina

Irkutsk State University, Chemical Department

Email: aschmidt@chem.isu.ru
Russia, 664003, Irkutsk, K. Marx str., 1

I. G. Tarkhanova

Moscow State University, Chemical Department

Email: aschmidt@chem.isu.ru
Russia, 119991, Moscow, Leninskie gory, 1/3

References

  1. Suzuki A. // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. V. 50. P. 6722.
  2. Miyaura N. // J. Organomet. Chem. 2002. V. 653. P. 54.
  3. Beletskaya I.P., Alonso F., Tyurin V. // Coord. Chem. Rev. V. 385. P. 137.
  4. Pagett A.B., Lloyd-Jones G.C. // Org. React. 2019. V. 100. P. 547.
  5. Taheri Kal Koshvandi A., Heravi M.M., Momeni T. // Appl. Organomet. Chem. 2018. V. 32. Article № e4210.
  6. Phan N.T.S., van der Sluys M., Jones C.W. // Adv. Synth. Catal. V. 348. P. 609.
  7. Шмидт А.Ф., Курохтина А.А. // Кинетика и катализ. 2012. Т. 53. № 6. С. 760.
  8. Biffis A., Centomo P., del Zotto A., Zecca M. // Chem. Rev. 2018. V. 118. P. 2249.
  9. Bourouina A., Meille V., de Bellefon C. // Catalysts. 2019. V. 9. P. 60.
  10. Ananikov V.P., Beletskaya I.P. // Organometallics. 2012. V. 31. P. 1595.
  11. Bartlewicz O., Dąbek I., Szymańska A., Maciejewski H. // Catalysts. 2020. V. 10. № 11. P. 1227.
  12. Романовский Б.В., Тарханова И.Г. // Успехи химии. 2017. Т. 86. № 5. С. 444.
  13. Ростовщикова Т.Н., Локтева Е.С., Шилина М.И., Голубина Е.В., Маслаков К.И., Кротова И.Н., Брыжин А.А., Тарханова И.Г., Удалова О.В., Кожевин В.М., Явсин Д.А., Гуревич С.А. // Жур. Физ. Хим. 2021. Т. 95. № 3. С. 348.
  14. Golubina E.V., Rostovshchikova T.N., Lokteva E.S., Maslakov K.I., Nikolaev S.A., Shilina M.I., Gurevich S.A., Kozhevin V.M., Yavsin D.A., Slavinskay E.M. // Appl. Surf. Sci. 2021. V. 536. Article № 147656.
  15. Golubina E.V., Rostovshchikova T.N., Lokteva E.S., Maslakov K.I., Nikolaev S.A., Egorova T.B., Gurevich S.A., Kozhevin V.M., Yavsin D.A., Yermakov A.Y. // Pure Appl. Chem. 2018. V. 90. № 11. P. 1685.
  16. Lokteva E.S., Peristyy A.A., Kavalerskaya N.E., Golubina E.V., Yashina L.V., Rostovshchikova T.N., Gure-vich S.A., Kozhevin V.M., Yavsin D.A., Lunin V.V. // Pure Appl. Chem. 2012. V. 84. № 3. P. 495.
  17. Локтева Е.С., Ростовщикова Т.Н., Качевский С.А., Голубина Е.В., Смирнов В.В., Стахеев А.Ю., Телегина Н.С., Гуревич С.А., Кожевин В.М., Явсин Д.А. // Кинетика и катализ. 2008. Т. 49. № 5. С. 784.
  18. Ali-Zade A.G., Buryak A.K., Zelikman V.M., Oskolok K.V., Tarkhanova I.G. // New J. Chem. 2020. V. 44. № 16. P. 6402.
  19. Ivanin I.A., Ali-Zade A.G., Golubeva E.N., Zubanova E.M., Zelikman V.M., Buryak A.K., Tarkhanova I.G. // Mol. Catal. 2020. V. 484. P. 110727.
  20. Ростовщикова Т.Н., Николаев С.А., Кротова И.Н., Маслаков К.И., Удалова О.В., Гуревич С.А., Явсин Д.А., Шилина М.И. // Изв. АН Сер Хим. 2022. № 6. С. 1179.
  21. Bryzhin A.A., Golubina E.V., Maslakov K.I., Lokteva E.S., Tarkhanova I.G., Gurevich S.A., Yavsin D.A., Rostovshchikova T.N. // ChemCatChem. 2020. V. 12. № 17. P. 4396.
  22. Голубина Е.В., Локтева Е.С., Гурбанова У.Д., Харланов А.Н., Егорова Т.Б., Липатова И.А., Власкин М.С., Школьников Е.И. // Кинетика и катализ. 2019. Т. 60. № 3. С. 315.
  23. Excel for Scientists and Engineers: Numerical Methods. E.J. Billo. John Wiley & Sons, 2007. 480 p.
  24. Lokteva E.S., Shishova V.V., Tolkachev N.N., Maslakov K.I., Kamaev A.O., Maksimov S.V., Golubina E.V. // Mendeleev Commun. 2022. V. 32. № 2. P. 249.
  25. Nikolaev S.A., Golubina E.V., Shilina M.I. // Appl. Catal. B: Env. 2017. V. 208. P. 116.
  26. Pillo T., Zimmermann R., Steiner P., Hüfner S. // J. Phys. Condens. Matter. 1997. V. 9. P. 3987.
  27. Бельская О.Б., Гуляева Т.И., Арбузов А.Б., Дуплякин В.К., Лихолобов В.А. // Кинетика и катализ. 2010. Т. 51. № 1. С. 114.
  28. Шмидт А.Ф., Курохтина А.А., Ларина Е.В. // Кинетика и катализ. 2019. Т. 60. № 5. С. 555.
  29. Blackmond D.G., Rosner T., Pfaltz A. // Org. Proc. Res. Dev. 1999. V. 3. P. 275.
  30. Widegren J.A., Finke R.G. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2003.V. 198. P. 317.
  31. Finke R.G., Ozkar S. // J. Phys. Chem. C. 2019. V. 123. P. 54.
  32. Köhler K., Kleist W., Pröckl S.S. // Inorg. Chem. V. 46. P. 1876.
  33. Vedyagin A.A., Volodin A.M., Kenzhin R.M., Stoyanovskii V.O., Rogov V.A., Medvedev D.A., Mishakov I.V. // J. Therm. Anal. Calorim. 2017. V. 130. № 3. P. 1865.
  34. Kurokhtina A.A., Larina E.V., Schmidt A.F., Malaika A., Krzyżyńska B., Rechnia P., Kozłowski M. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2013. V. 379. P. 327.
  35. Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V. // Catal. Sci. Technol. 2014. V. 4. P. 3439.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
2.

Download (246KB)
3.

Download (2MB)
4.

Download (1MB)
5.

Download (127KB)
6.

Download (48KB)
7.

Download (43KB)
8.

Download (149KB)
9.

Download (77KB)


Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».