Porphyrins and porhyrin polymers: synthesis, structural features, prospects of application

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The review covers works on the synthesis of porphyrins, including amphiphilic star-shaped ones, which are attracting more and more attention of synthetic scientists. The potential of various types of porphyrins, metalloporphyrins and their derivatives as photosensitizers in photodynamic therapy is discussed. The relationship between the structure of porphyrins and their antimicrobial activity is shown. Polymer-porphyrin systems based on biodegradable polyesters and tetraphenylporphyrins immobilized in their matrix are considered as promising composite materials with bactericidal properties.

About the authors

M. S Zakharov

Emanuel Institute of Biochemical Physics, Russian Academy of Sciences

Email: imbaposon@yandex.ru

Y. V Tertyshnaya

Emanuel Institute of Biochemical Physics, Russian Academy of Sciences;Plekhanov Russian University of Economics

References

  1. Celli J.P., Spring B.Q., Rizvi I., Evans C.L., Samkoe K.S., Verma S., Pogue B.W., Hasan T. Chem. Rev. 2010, 110, 2795. doi: 10.1021/cr900300p
  2. Ethirajan M., Chen Y., Joshi P., Pandey R.K. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 340. doi: 10.1039/B915149B
  3. Chang H.H., Cohen T., Grad Y.H., Hanage W.P., O'Brien T.F., Lipsitch M. Microbiol. Mol. Biol. 2015, 79, 101-116. doi: 10.1128/MMBR.00039-14
  4. Kumarasamy K.K., Toleman M.A., Walsh T.R., Bagaria J., Butt F., Balakrishnan R., Chaudhary U., Doumith M., Giske C.G., Irfan S. Lancet Infect. Dis. 2010, 10, 597-602. doi: 10.1016/S1473-3099(10)70143-2
  5. Oneill J. Rev. Antimicrob. Resistir. 2014, 1, 1-16.
  6. Hamblin M.R., Jori G. J. Chem. Soc. 2011, 11.
  7. Fleitas O., Franco O.L. Front. Microbiol. 2016, 7, 381. doi: 10.3389/fmicb.2016.00381
  8. Boyle-Vavra S., Labischinski H., Eber C.C. Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 280-287.
  9. Roland K.L., Esther C.R., Spitznagel J.K. Bacteriol. 1994, 176, 589-597.
  10. Harder K.J., Nikaido H., Matsuhashi M. Antimicrob. Agents Chemother. 1981, 20, 549-552.
  11. Park Y.S., Lee H.B., Chin S. Hosp. Infect. 2011, 79, 54.
  12. Поздеев О.К. Медицинская микробиология. 2010, 768, 6.
  13. Pozdeyev O.K. Med. Mikrobiol. 2010, 768, 6.
  14. Wainwright M. Antimicrob Chemother. 1998, 42, 13-28.
  15. Mesquita M.Q., Dias C.J., Neves M.G.P.M.S., Almeida A., Faustino M.A.F. Molecules. 2018, 23, 2424. doi: 10.3390/molecules23102424
  16. Vera D.M., Haynes M.H., Ball A.R., Dai T., Astrakas C., Kelso M. J., R Hamblin M., P Tegos G. Photochem. Photobiol. 2012, 88, 499-511. doi: 10.1111/j.1751-1097.2012.01087.x
  17. Santin G.C., Oliveira D.S.B., Galo R., Borsatto M.C., Coron S.A.M. Transfus. Apher. Sci. 2014, 824538. doi: 10.1155/2014/824538
  18. Wardlaw J.L., Sullivan T.J., Lux C.N., Austin F.W. Vet. 2012, 192, 374. doi: 10.1016/j.tvjl.2011.09.007
  19. de Melo W.C.M.A., Avci P., de Oliveira M.N., Gupta A., Vecchio D., Sadasivam M., Chandran R., Huang Y.-Y., Yin R., Perussi L.R., Tegos G.P., Perussi J.R., Dai T., Hamblin M.R. Expert Rev. Anti-Infect. Ther. 2013, 11, 669-693. doi: 10.1586/14787210.2013.811861
  20. Ferreyra D.D., Reynoso E., Cordero P., Spesia M.B., Alvarez M.G., Milanesio M.E., Durantini E.N. Photochem Photobiol B. 2016, 158, 243-251. doi: 10.1016/j.jphotobiol.2016.02.021
  21. Rajora M.A., Lou J.W.H., Zheng G. Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 6433-6469. doi: 10.1039/C7CS00525C
  22. Josefsen L.B., Boyle W. Theranostics. 2012, 2, 916-966. doi: 10.7150/thno.4571
  23. Habermeyer B., Guilard R. Photochem. Photobiol. Sci. 2018, 17, 1675-1690. doi: 10.1039/C8PP00222C
  24. Basso G., Cargnelutti J.F., Oliveira A.L. Acunha T.V., Weiblen R., Flores E.F., Iglesias B.A. J. Porphyr. Phthalocyanines. 2019, 23, 1041-1046. doi: 10.1142/S1088424619500767
  25. Lopes L.Q.S., Ramos A.P., Copetti P.M. Acunha T.V., Iglesias B.A., Santos R.C.V., Machado A.K., Sagrillo M.R. Microb. Pathog. 2019, 128, 47-54. doi: 10.1016/j.micpath.2018.12.038
  26. Moghnie S., Tovmasyan A., Craik J., Batinic-Haberle I., Benov L. Photochem. Photobiol. Sci. 2017, 16, 1709-1716. doi: 10.1039/c7pp00143f.
  27. Lucky S.S., Soo K.C., Zhang Y. Chem Rev. 2015, 115. 1990-2042. doi: 10.1021/cr5004198
  28. Койфман О.И., Агеева Т.А. Высокомолек. соед. 2004, 46, 2187-2215.
  29. Koifman O.I., Ageeva T.A. Polym. Sci. 2004, 46, 2187-2215.
  30. Wang F., Ding K., Wu F. Dyes Pigm. 2011. 91, 199-207. doi: 10.1016/j.dyepig.2011.03.008
  31. Zoltan T., Vargas F., Lоpez V., Valery C., Carlos R., Аlvaro H.R. Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spectrosc. 2015, 135, 747-756. doi: 10.1016/j.saa.2014.07.053
  32. Полевая Ю.П. Автореф. дис. … канд. хим. наук. М. 2014.
  33. Иванова Ю.Б., Семейкин А.С., Пуховская С.Г., Мамардашвилиa Н.Ж. ЖОрХ. 2019, 55, 1888-1894.
  34. Ivanova Yu.B., Semeykin A.S., Pukhovskaya S.G., Mamardashvilia N.J. J. Org. Chem. 2019, 55, 1878-1883. doi: 10.1134/S0514749219120115
  35. Dai X.-H., Wang Z.-M., Gao L.-Y., Pan J.-M., Wang X.-H., Yan Y.-S., Liu D.-M. New J. Chem. 2014, 38, 3569-3578. doi: 10.1039/C3NJ01621H
  36. Dai X.-H., Wang Z.-M., Liu W., Dong C.-M., Pan J.-M., Yuan S.-S., Yan Y.-S., Liu D.-M., Sun L. Colloid. Polym. Sci. 2014, 292, 2111-2122. doi: 10.1007/s00396-014-3244-6
  37. Dai X.-H., Hua J., Cai M.-H., Wang H., Zhou Z.-P., Pan J.-M., Wang X.-H., Yan Y.-S., Liu D.-M., Sun L. React. Funct. Polym. 2015, 89, 9-17. doi: 10.1016/j.reactfunctpolym.2015.02.002
  38. Dai X.-H., Wang Z.-M., Pan J.-M., Wang X.-H., Yan Y.-S., Liu D.-M. New J. Chem. 2014, 38, 3569-3578. doi: 10.1039/c3nj01621h
  39. da Silveiraa C.H., Viviane V., Clericib D.J., Santos R.C.V., Iglesias B.A. Photodiagnosis Photodyn. Ther. 2020, 31. doi: 10.1016/j.pdpdt.2020.101920
  40. Шлеева М.О., Савицкий А.П., Никитушкин В.Д., Соловьёв И.Д., Трутнева К.А., Керученько Я.С., Капрельянц А.С. Прикл. биохим. микробиол. 2020, 56, 242-249.
  41. Shleeva M.O., Savitsky A.P., Nikitushkin V.D., Soloviev I.D., Trutneva K.A., Keruchenko Ya.S., Kaprelyants A.S. Appl. Biochem. Microbiol. 2020, 56, 285-291. doi: 10.1134/S000368382003014X
  42. Kuruppuarachchi М., Savoie Н., Lowry А., Alonso C., Boyle R.W. Mol. Pharm. 2011, 8, 920-931. doi: 10.1021/mp200023y
  43. Chen R.-J., Chen P.-C., Prasannan A., Vinayagam J., Huang C.-C., Chou P.-Y., Weng C.-C., Tsai H.C., Lin S.-Y. Mat. Sc. Eng. 2016, 63, 678-685. doi: 10.1016/j.msec.2016.03.034
  44. Jia T., Baoxuan H., Mian H.N., Weian Z. Coordi. Chem. Rev. 2020, 420, 213410. doi: 10.1016/j.ccr.2020.213410
  45. Копылов А.С., Савко М.А., Зархина Т.С., Ловская Д.Д., Лебедев А.Е., Меньшутина Н.В., Соловьева А.Б. Сборник тезисов "Сверхкритические флюиды (СКФ): фундаментальные основы, технологии, инновации". Сочи, 2017, 91-92.
  46. Kopylov A.S., Savko M.A., Zarkhina T.S., Lovskaya D.D., Lebedev A.E., Menshutina N.V., Solovyova A.B. Abstracts of Papers "Supercritical fluids (SCF): fundamentals, technologies, innovations". Sochi, 2017, 91-92.
  47. Соловьева А.Б., Аксенова Н.А., Толстых П.И., Глаголев Н.Н., Мелик-Нубаров Н.С., Иванов А.В., Волков В.И., Черняк А.В., Систер В.Г. Лазерная медицина. 2012, 16, 9-15.
  48. Solovyova A.B., Aksenova N.A., Tolstykh P.I., Glagolev N.N., Melik-Nubarov N.S., Ivanov A.V., Volkov V.I., Chernyak A.V., Sister V.G. Laser Med. 2012, 16, 9-15.
  49. Тертышная Ю.В., Жданова К.А., Захаров М.С., Брагина Н.А. Пат. RU 2752860 C1 (2021). РФ.
  50. Ольхов А.А., Тюбаева П.М., Староверова О.В., Карпова С.Г., Лобанов А.В., Иорданский А.Л. Сборник материалов "Физика волокнистых материалов: структура, свойства, наукоемкие технологии и материалы (Smartex)". 2017, 1, 81-84.
  51. Ol'khov A.A. Tyubayeva P.M., Staroverova O.V., Karpova S.G., Lobanov A.V., Iordanskii A.L. Physics of fibrous materials: structure, properties, high-tech technologies and materials (Smartex). 2017, 1, 81-84.
  52. Тертышная Ю.В., Захаров М.С., Жданова К.А., Брагина Н.А. Высокомолек. соед. Сер. Б. 2021, 63, 521-530.
  53. Tertyshnaya Yu.V., Zakharov M.S., Zhdanova K.A., Bragina N.A. Polym. Sci. Ser. B. 2021, 63, 905-914. doi: 10.31857/S2308113921060280
  54. Алексеева О.В., Багровская Н.А., Пуховская С.Г., Вершинина И.А. Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2012, 55, 71-74.
  55. Alekseeva O.V., Bagrovskaya N.A., Pukhovskaya S.G., Vershinina I.A. Izv. Vuzov, Ser. Khim. i Khim. Tekhnol. 2012, 55, 71-74.
  56. Li D., Gao B., Duan Q. J. Biomat. Sci., Polymer Ed. 2019, 30, 10. doi: 10.1080/09205063.2019.1605867
  57. Li J.-z., Jiang F., Wan X.-b. Acta Polym. Sin. 2012, 1314-1318. doi: 10.3724/SP.J.1105.2012.12054
  58. Тертышная Ю. В., Хватов А. В., Лобанов А. В. Хим. физ. 2017, 36, 53-58.
  59. Tertyshnaya Yu. V., Khvatov A.V., Lobanov A.V. Russ. J. Phys. Chem. 2017, 11, 828-832. doi: 10.31857/S0207401X20110138
  60. Алопина Е.В., Агеева Т.А., Койфман О.И. Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2011, 54, 81-85.
  61. Alopina E.V., Ageeva T.A., Koifman O.I. Izv. Vuzov, Ser. Khim. i Khim. Tekhnol. 2011, 54, 81-85.
  62. Печникова Н.Л., Алопина Е.В., Кузнецов О.Ю. Агеева Т.А., Койфман О.И. Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2017, 60, 52-59.
  63. Pechnikova N.L., Alopina E.V., Kuznetsov O.Yu. Ageeva T.A., Koifman O.I. Izv. Vuzov, Ser. Khim. i Khim. Tekhnol. 2017, 60, 52-59.
  64. Жданова К.А., Черепанова К.С., Брагина Н.А., Миронов А.Ф. Макрогетероциклы. 2016, 9, 169-174.
  65. Zhdanova K.A., Cherepanova K.S., Bragina N.A., Mironov A.F. Macroheterocycles. 2016, 9, 169-174. doi: 10.6060/mhc160423z
  66. Аршакова С.Г., Плохих А.В. Биол. науки, Наукосфера. 2020. 12, 1-5.
  67. Arshakova S.G., Plokhikh A.V. Biol. Sci., Sciencosphere. 2020, 12, 1-5.
  68. Тертышная Ю. В., Лобанов А. В., Хватов. А. В. Хим. физ. 2020, 39, 52-57.
  69. Tertyshnaya Yu.V., Khvatov A.V., Lobanov A.V. Russ. J. Phys. Chem. 2020, 14, 1022-1027. doi: 10.31857/S0207401X20110138
  70. Tertyshnaya Yu.V., Lobanov A.V., Karpova S.G., Pantyukhova P.V. J. Mol. Liq. 2020, 302, 112176. doi: 10.1016/j.molliq.2019.112176
  71. Звездина С.В., Березин М.Б., Березин Б.Д. Коорд. хим. 2010, 36, 717-720.
  72. Zvezdina S.V., Berezin M.B., Berezin B.D. Russ. J. Coord. Chem. 2010, 36, 717-720.
  73. Звездина С.В., Березин М.Б., Березин Б.Д. Коорд. хим. 2010, 36, 925-929.
  74. Zvezdina S.V., Berezin M.B., Berezin B.D. Russ. J. Coord. Chem. 2010, 36, 925-929.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».