Metal-free reductive c-c-coupling between arylboronic acids and 2-(5-iodo-1,2,3-triazolyl)phenols

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A novel approach to 2-(1-arylalkyl)benzoxazoles via a reaction of arylboronic acids with 2-(5-iodo-1,2,3-triazolyl)phenols has been developed. The key intermediates of the proposed cascade transformation are 2-(1-diazoalkyl)benzoxazoles, entering reductive C-C-coupling with boronic acids. The reaction proceeds under transition-metal-free conditions and affords target compounds in yields up to 67%.

About the authors

A. G. Gevondian

M.V. Lomonosov Moscow State University

Y. N. Kotovshchikov

M.V. Lomonosov Moscow State University

Email: kotovshchikov@org.chem.msu.ru

G. V. Latyshev

M.V. Lomonosov Moscow State University

N. V. Lukashev

M.V. Lomonosov Moscow State University

I. P. Beletskaya

M.V. Lomonosov Moscow State University

References

  1. Bakulev V., Dehaen W., Beryozkina T. Top. Heterocycl. Chem. 2015, 40, 1-49. doi: 10.1007/7081_2014_131
  2. Akter M., Rupa K., Anbarasan P. Chem. Rev. 2022, 122, 13108-13205. doi.org/10.1021/acs.chemrev.1c00991
  3. Jiang Y., Sun R., Tang X.-Y., Shi M. Chem. Eur. J. 2016, 22, 17910-17924. doi: 10.1002/chem.201601703
  4. Wang Y., Lei X., Tang Y. Synlett. 2015, 26, 2051-2059. doi: 10.1055/s-0034-1380444
  5. Li Y., Yang H., Zhai H. Chem. Eur. J. 2018, 24, 12757-12766. doi: 10.1002/chem.201800689
  6. Davies H.M.L., Alford J.S. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5151-5162. doi: 10.1039/C4CS00072B
  7. Pal K., Volla C.M.R. Chem. Rec. 2021, 21, 4032-4058. doi: 10.1002/tcr.202100238
  8. Motornov V., Beier P. J. Org. Chem. 2018, 83, 15195-15201. doi: 10.1021/acs.joc.8b02472
  9. Motornov V., Markos A., Beier P. Chem. Commun. 2018, 54, 3258-3261. doi: 10.1039/C8CC01446A
  10. Tichý D., Koštál V., Motornov V., Klimánková I., Beier P. J. Org. Chem. 2020, 85, 11482-11489. doi: 10.1021/acs.joc.0c01610
  11. Yadagiri D., Rivas M., Gevorgyan V. J. Org. Chem. 2020, 85, 11030-11046. doi: 10.1021/acs.joc.0c01652
  12. Filippov I.P., Titov G.D., Rostovskii N.V. Synthesis. 2020, 52, 3564-3576. doi: 10.1055/s-0040-1707254
  13. Котовщиков Ю.Н., Волошкин В.А., Латышев Г.В., Лукашев Н.В., Белецкая И.П. ЖОрХ. 2021, 57, 1084-1119.
  14. Kotovshchikov Y.N., Voloshkin V.A., Latyshev G.V., Lukashev N.V., Beletskaya I.P. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1212-1244. doi: 10.1134/S1070428021080029
  15. Shen R., Yin K., Yu M., Li X. Asian J. Org. Chem. 2023, 12, e202200631. doi: 10.1002/ajoc.202200631
  16. Tatevosyan S.S., Kotovshchikov Y.N., Latyshev G.V., Erzunov D.A., Sokolova D.V., Beletskaya I.P., Lukashev N.V. J. Org. Chem. 2020, 85, 7863-7876. doi: 10.1021/acs.joc.0c00520
  17. Voloshkin V.A., Kotovshchikov Y.N., Latyshev G.V., Lukashev N.V., Beletskaya I.P. J. Org. Chem. 2022, 87, 7064-7075. doi: 10.1021/acs.joc.2c00235
  18. Tatevosyan S.S., Kotovshchikov Y.N., Latyshev G.V., Lukashev N.V., Beletskaya I.P. Synthesis. 2022, 54, 369-377. doi: 10.1055/a-1623-2333
  19. Kotovshchikov Y.N., Latyshev G.V., Navasardyan M.A., Erzunov D.A., Beletskaya I.P., Lukashev N.V. Org. Lett. 2018, 20, 4467-4470. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01755
  20. Kotovshchikov Y.N., Latyshev G.V., Kirillova E.A., Moskalenko U.D., Lukashev N.V., Beletskaya I.P. J. Org. Chem. 2020, 85, 9015-9028. doi: 10.1021/acs.joc.0c00931
  21. Gevondian G.A., Kotovshchikov Y.N., Latyshev G.V., Lukashev N.V., Beletskaya I.P. J. Org. Chem. 2021, 86, 5639-5650. doi: 10.1021/acs.joc.1c00115
  22. Kotovshchikov Y.N., Sultanov R.H., Latyshev G.V., Lukashev N.V., Beletskaya I.P. Org. Biomol. Chem. 2022, 20, 5764-5770. doi: 10.1039/D2OB00909A
  23. Barluenga J., Tomás-Gamasa M., Aznar F., Valdés C. Nat. Chem. 2009, 1, 494-499. doi: 10.1038/nchem.328
  24. Paraja M., Plaza M., Valdés C. Synlett. 2017, 28, 2373-2389. doi: 10.1055/s-0036-1590868
  25. Yildiz-Oren I., Tekiner-Gulbas B., Yalcin I., Temiz-Arpaci O., Akı-Sener E., Altanlar N. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2004, 337, 402-410. doi: 10.1002/ardp.200300851
  26. Ertan T., Yildiz I., Tekiner-Gulbas B., Bolelli K., Temiz-Arpaci O., Ozkan S., Kaynak F., Yalcin I., Aki E. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 501-510. doi: 10.1016/j.ejmech.2008.04.001
  27. Lage H., Aki-Sener E., Yalcin I. Int. J. Cancer. 2006, 119, 213-220. doi: 10.1002/ijc.21792
  28. Oksuzoglu E., Tekiner-Gulbas B., Alper S., Temiz-Arpaci O., Ertan T., Yildiz I., Diril N., Sener-Aki E., Yalcin I. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2008, 23, 37-42. doi: 10.1080/14756360701342516
  29. Peng C., Zhang W., Yan G., Wang J. Org. Lett. 2009, 11, 1667-1670. doi: 10.1021/ol900362d
  30. Bomio C., Kabeshov M.A., Lit A.R., Lau S.-H., Ehlert J., Battilocchio C., Ley S.V. Chem. Sci. 2017, 8, 6071-6075. doi: 10.1039/C7SC02264F

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».