Interaction of Methylenecycloalkanes with BF3·THF Catalyzed by 2TiCl2

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The Cp2TiCl2-catalyzed interaction of methylenecycloalkanes with BF3·THF in tetrahydrofuran was carried out for the first time with the formation of target 1-fluoro-1-boraspirocarbocycles and also isomerization products of a starting monomer (1-methylcycloalk-1-enes). The structure of reaction products was elucidated using one(1H, 13C Dept, 11B, 19F) and two-dimensional (COSY, HSQC, HMBC) NMR spectroscopy, mass spectrometry combined with quantum-chemical calculations of 13C NMR chemical shifts.

About the authors

L. I. Tulyabaeva

Institute of Petrochemistry and Catalysis, Ufa Federal Research Centre, Russian Academy of Sciences

Email: khusainova_ink@mail.ru

R. R. Salakhutdinov

Institute of Petrochemistry and Catalysis, Ufa Federal Research Centre, Russian Academy of Sciences

A. R. Tulyabaev

Institute of Petrochemistry and Catalysis, Ufa Federal Research Centre, Russian Academy of Sciences

T. V. Tyumkina

Institute of Petrochemistry and Catalysis, Ufa Federal Research Centre, Russian Academy of Sciences

M. F. Abdullin

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Centre, Russian Academy of Sciences

References

  1. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г. Усп. хим. 2000, 69, 134-149.
  2. Dzhemilev U.M., Ibragimov A.G. Russ. Chem. Rev. 2000, 69, 121-135. doi: 10.1070/RC2000v069n02ABEH000519
  3. Parenty A, Campagne J.-M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1231-1233. doi: 10.1016/s0040-4039(01)02402-9
  4. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г. Усп. хим. 2005, 74, 886-903.
  5. Dzhemilev U.M., Ibragimov A.G. Russ. Chem. Rev. 2005, 74, 807-823. doi: 10.1070/RC2005v074n09ABEH001171
  6. Davis-Gilbert Z.W., Tonks I.A. Dalton Trans. 2017, 46, 11522-11528. doi: 10.1039/c7dt02319g
  7. Beaumier E.P., Pearce A.J., See X.Y., Tonks I.A. Nat. Rev. Chem. 2018, 3, 16-34. doi: 10.1038/s41570-018-0059-x
  8. Zhang Y., Liao S., Xu Y., Chen S. J. Organomet. Chem. 1990, 382, 69-76. doi: 10.1016/0022-328x(90)85216-l
  9. Kulinkovich O.G., de Meijere A. Chem. Rev. 2000, 100, 2789-2834. doi: 10.1021/cr980046z
  10. Ozerov O.V., Patrick B.O., Ladipo F.T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6423-6431. doi: 10.1021/ja994543o
  11. Blanco-Urgoiti J., Añorbe L., Pérez-Serrano L., Domínguez G., Pérez-Castells J. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 32-42. doi: 10.1039/b300976a
  12. Gansäuer A., Hildebrandt S., Michelmann A., Dahmen T., von Laufenberg D., Kube C., Fianu G.D., Flowers R.A. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 7003-7006. doi: 10.1002/anie
  13. Pohlki F., Doye S. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2305-2308. doi: 10.1002/1521-3773(20010618)40:12<2305::aid-anie2305>3.0.co;2-7
  14. Yamamoto A. Organotransition Metal Chemistry. New York: Wiley. 1986, 372-374.
  15. Isagawa K., Tatsumi K., Kosugi H., Otsuji Yo. Chem. Lett. 1977, 1017-1120. doi: 10.1246/cl.1977.1017
  16. Manßen M., Schafer L.L. Chem. Soc. Rev. 2020, 49, 6947- 6994. doi: 10.1039/d0cs00229a
  17. Ji L., Griesbeck S., Marder T.B. Chem. Sci. 2017, 8, 846-863. doi: 10.1039/c6sc04245g
  18. Тевяшова А.Н., Чудинов М.В. Усп. хим. 2021, 90, 451-487.
  19. Tevyashova A.N., Chudinov M.V. Russ. Chem. Rev. 2021, 90, 451-487. doi: 10.1070/RCR4977
  20. Lesnikowski Z.J. Expert Opin. Drug Discov. 2016, 11, 569-578. doi: 10.1080/17460441.2016.1174687
  21. Silva M.P., Saraiva L., Pinto M., Sousa M.E. Molecules. 2020, 25, 4323. doi: 10.3390/molecules25184323
  22. He X., Hartwig J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1696-1702. doi: 10.1021/ja9516773
  23. Lee H.S., Isagawa K., Toyoda H., Otsuji Y. Chem. Lett. 1984, 13, 673-676. doi: 10.1246/cl.1984.673
  24. Motry D.H., Smith M.R.J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6615-6616. doi: 10.1021/ja00129a035
  25. Khusainova L.I., Khafizova L.O., Ryazanov K.S., Tyumkina T.V., Dzhemilev U.M. J. Organomet. Chem. 2019, 898, 120858. doi: 10.1016/j.jorganchem.2019.07.009
  26. Хусаинова Л.И., Хафизова Л.О., Тюмкина Т.В., Джемилев У.М. ЖОрХ. 2015, 51, 1551-1557.
  27. Khusainova L.I., Khafizova L.O., Tyumkina T.V., Dzhemilev U.M. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 1517-1523. doi: 10.1134/S1070428015110019
  28. Хусаинова Л.И., Хафизова Л.О., Тюмкина Т.В., Джемилев У.М. ЖОХ. 2016, 86, 1046-1049.
  29. Khusainova L.I., Khafizova L.O., Tyumkina T.V., Dzhemilev U.M. Russ. J. Gen. Chem. 2016, 86, 1038-1041. doi: 10.1134/S1070363216060335
  30. Khusainova L.I., Khafizova L.O., Tyumkina T.V., Ryazanov K.S., Popodko N.R., Dzhemilev U.M. J. Organomet. Chem. 2018, 873, 73-77. doi: 10.1016/j.jorganchem.2018.08.005
  31. Khusainova L.I., Khafizova L.O., Tyumkina T.V., Ryazanov K.S., Dzhemilev U.M. J. Organomet. Chem. 2017, 832, 12-17. doi: 10.1016/j.jorganchem.2017.01.009
  32. Джемилев У.М., Хусаинова Л.И., Рязанов К.С., Хафизова Л.О. Изв. АН. Сер. хим. 2021, 70, 1851-1892.
  33. Dzhemilev U.M., Khusainova L.I., Ryazanov K.S., Khafizova L.O. Russ. Chem. Bull. 2021, 70, 1851-1892. doi: 10.1007/s11172-021-3292-2
  34. Khusainova L.I., Khafizova L.O., Tyumkina T.V., Salakhutdinov R.R.; Dzhemilev U.M. J. Organomet. Chem. 2021, 950, 121981. doi: 10.1016/j.jorganchem.2021.121981
  35. Wehrmann R., Klusik H., Berndt A. Angew. Chem. Int. Ed. 1984, 23, 369-370. doi: 10.1002/anie.198403691
  36. Klusik H., Berndt A. Angew. Chem. Int. Ed. 1983, 22, 877-878. doi: 10.1002/anie.198308771
  37. Pues C., Baum G., Massa W., Berndt A. Z. Naturforsch. B. 1988, 43, 275-279. doi: 10.1515/znb-1988-0307
  38. Glaser B., Mayer E.P., Nöth H., Rattay W., Wietelmann U. Z. Naturforsch. B. 1988, 43, 449-456. doi: 10.1515/znb-1988-0411
  39. Falck J.R., Bondlela M., Venkataraman S.K., Srinivas D. J. Org.Chem. 2001, 66, 7148-7150. doi: 10.1021/jo015838z
  40. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A., Bloino J., Janesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Izmaylov A.F., Sonnenberg J.L., Williams-Young D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrzewski V.G., Gao J., Rega N., Zheng G., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery J.A., Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Millam J.M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J.B., Fox D.J. Gaussian 09,Revision A.02. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2016.
  41. Adam W., Stegmann V.R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3600-3607. doi: 10.1021/ja017017h
  42. Shea K.J., Kim, J.S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3044-3051. doi: 10.1021/ja00034a042
  43. Fitjer L., Quabeck U. Synth. Commun. 1985, 15, 855-864. doi: 10.1080/00397918508063883
  44. Wittig G., Schoellkopf U. Org. Synth., Coll. 1960, 40, 66. doi: 10.15227/orgsyn.040.0066
  45. Barluenga J., Fernandez-Simon J.L., Concellon J.M., Yus M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1988, 1, 3339-3343. doi: 10.1039/p19880003339
  46. Lebel H., Davi M., Díez-González S., Nolan S.P. J. Org. Chem. 2007, 72, 144-149. doi: 10.1021/jo061781a
  47. Xin D., Sader C.A., Chaudhary O., Jones P.-J., Wagner K., Tautermann C.S., Yang Z., Busacca C.A., Saraceno R., Fandrick K.R., Gonnella N.C., Horspool K., Hansen G., Senanayake C.H. J. Org. Chem. 2017, 82, 5135-5145. doi: 10.1021/acs.joc.7b00321
  48. Wrackmeyer B. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 1988, 20, 61-203. doi: 10.1016/s0066-4103(08)60170-2

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».