Kinetics of the diels-alder reaction of 2,5-dimethylfuran with N-phenylmaleimide: high hydrostatic pressure, temperature, and solvent effects

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The rate constants of the Diels-Alder reaction of 2,5-dimethylfuran (1) with N -phenylmaleimide (2) in 5 solvents in the range of temperature 25-45°C and pressure 1-1000 bar have been determined. Activation enthalpy, entropy, Gibbs free energy and volume parameters have been calculated. The equilibrium constants of the 1 + 2 reaction in benzene in the temperature range 25-55°C have been determined, and the reaction enthalpy and entropy have been calculated.

About the authors

D. A. Kornilov

Ufa University of Science and Technology;Kazan Federal University, A.M. Butlerov Institute of Chemistry

Email: dima_himik2@mail.ru

References

  1. Brydson J.A. Plastics Materials. London: Elsevier, 1999, 7th Edn.
  2. Kainulainen T.P., Erkkilä P., Hukka T.I., Sirviö J.A., Heiskanen J.P. ACS Appl. Polym. Mater. 2020, 2, 3215-3225. doi: 10.1021/acsapm.0c00367
  3. Ma Y., Du Y., Zhao J., Yuan X., Hou X. Polymers. 2020. 12, 1480. doi: 10.3390/polym12071480
  4. Wang Z., Cao N., He J., Du R., Liu Y., Zhao G. J. Appl. Polym. Sci. 2017, 134, 44799. doi: 10.1002/app.44799
  5. Briou B., Ameduri B., Boutevin B. Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 11055-11097. doi: 10.1039/D0CS01382J
  6. Dong Q.-M., Dong S., Shen C., Cao Q.-H., Song M.-Y., He Q.-R., Wang X.-L., Yang X.-J., Tang J.-J., Gao J.-M. Sci. Rep. 2018, 8, 8372. doi: 10.1038/s41598-018-26747-0
  7. Alizadeh M., Jalal M., Hamed K., Saber A., Kheirouri S., Tabrizi F.P.F., Kamari N. J. Inflamm. Res. 2020, 2020, 451-463. doi: 10.2147/JIR.S262132
  8. Cui Z., Li Y., Ling Y., Huang J., Cui J., Wang R., Yang X. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 5576-5584. doi: 10.1016/j.ejmech.2010.09.007
  9. Koca M., Servi S., Kirilmis C., Ahmedzade M., Kazaz C., Özbek B., Ötük G. Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 1351-1358. doi: 10.1016/j.ejmech.2005.07.004
  10. Kirilmis C., Ahmedzade M., Servi S., Koca M., Kizirgil A., Kazaz C. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 300-308. doi: 10.1016/j.ejmech.2007.03.023
  11. Kirsch G., Abdelwahab A.B., Chaimbault P. Molecules. 2016, 21, 1322. doi: 10.3390/molecules21101322
  12. Chand K., Rajeshwari, Hiremathad A., Singh M., Santos M.A., Keri R.S. Pharmacol. Rep. 2017, 69, 281-295. doi: 10.1016/j.pharep.2016.11.007
  13. Li B., Ahmed F., Bernstein P.S. Arch. Biochem. Biophys. 2010, 504, 56-60. doi: 10.1016/j.abb.2010.07.024
  14. Hoang A.T., Nižetić S., Ölçer A.I. Fuel. 2021, 285, 119140. doi: 10.1016/j.fuel.2020.119140
  15. Fringuelli F., Taticchi A. Dienes in the Diels-Alder Reaction. New York: Wiley, 1990.
  16. Li Z., Jiang Y., Li Y., Zhang H., Li H., Yang S. Catal. Sci. Technol. 2022, 12, 1902-1921. doi: 10.1039/D1CY02122B
  17. Pehere A.D., Xu S., Thompson S.K., Hillmyer M.A., Hoye T.R. Org. Lett. 2016, 18, 2584-2587. doi: 10.1021/acs.orglett.6b00929
  18. Salavati-fard T., Caratzoulas S., Lobo R.F., Doren D.J. ACS Catal. 2017, 7, 2240-2246. doi: 10.1021/acscatal.6b02682
  19. Galkin K.I., Sandulenko I.V., Polezhaev A.V. Processes. 2022, 10, 30. doi: 10.3390/pr10010030
  20. Gil M.V., Luque-Agudo V., Roman E., Serrano J.A. Synlett. 2014, 25, 2179-2183. doi: 10.1055/s-0034-1378560
  21. Киселев В.Д., Корнилов Д.А., Аникин О.В., Племенков В.В., Коновалов А.И. ЖОрХ. 2018, 54, 1073-1077.
  22. Kiselev V.D., Kornilov D.A., Anikin O.V., Plemenkov V.V., Konovalov A.I. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1080-1084. doi: 10.1134/S1070428018070187
  23. Kiselev V.D., Kornilov D.A., Anikin O.V., Shulyatiev A.A., Kolesnikova A.O., Konovalov A.I. Int. J. Chem. Kinet. 2018, 50, 651-658. doi: 10.1002/kin.21189
  24. Киселев В.Д., Корнилов Д.А., Аникин О.В., Седов И.А., Коновалов А.И. ЖОрХ. 2017, 53, 1828-1833.
  25. Kiselev V.D., Kornilov D.A., Anikin O.V., Sedov I.A., Konovalov A.I. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 1864-1869. doi: 10.1134/S1070428017120144
  26. Kiselev V.D., Kornilov D.A., Konovalov A.I. Int. J. Chem. Kinet. 2017, 49, 562-575. doi: 10.1002/kin.21094
  27. Kiselev V.D., Kornilov D.A., Lekomtseva I.I, Konovalov A.I. Int. J. Chem. Kinet. 2015, 47, 289-301. doi: 10.1002/kin.20908
  28. Kiselev V.D., Konovalov A.I. J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 466-483. doi: 10.1002/poc.1503
  29. Kiselev V.D., Kornilov D.A., Sedov I.A., Konovalov A.I. Int. J. Chem. Kinet. 2017, 49, 61-68. doi: 10.1002/kin.21057
  30. Киселев В.Д., Корнилов Д.А., Аникин О.В., Латыпова Л.И., Коновалов А.И. ЖФХ. 2017, 91, 446-449.
  31. Kiselev V.D., Kornilov D.A., Anikin O.V., Latypova L.I., Konovalov A.I. Russ. J. Phys. Chem. A. 2017, 91, 464-467. doi: 10.1134/S0036024417030128
  32. Veszpremi T., Nyulaszi L., Nagy J. J. Organomet. Chem. 1987, 331, 175-180. doi: 10.1016/0022-328X(87)80019-0
  33. Derrick P.J., Åsbrink L., Edqvist O., Jonsson B.-Ö., Lindholm E. Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys. 1971, 6, 161-175. doi: 10.1016/0020-7381(71)80001-3
  34. Корнилов Д.А., Киселев В.Д., Аникин О.В., Колесникова А.О., Шулятьев А.А. ЖОрХ. 2019, 55, 17-21.
  35. Kornilov D.A., Kiselev V.D., Anikin O.V., Kolesnikova A.O., Shulyatiev A.A. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 7-10. doi: 10.1134/S1070428019010020
  36. Cooley J.H., Williams R.V. J. Chem. Educ. 1997, 74, 582-585. doi: 10.1021/ed074p582
  37. Hepler L.G. J. Phys. Chem. 1965, 69, 965-967. doi: 10.1021/j100887a046
  38. Kornilov D.A., Kiselev V.D. J. Chem. Eng. Data. 2015, 60, 3571-3580. doi: 10.1021/acs.jced.5b00514
  39. Riddick J.A., Bunger W.B., Sakano T.K. Organic Solvents: Physical Properties and Methods of Purification. New York: Wiley, 1986, 4th Edn.
  40. Kornilov D.A., Kiselev V.D. Int. J. Chem. Kinet. 2015, 47, 389-394. doi: 10.1002/kin.20916
  41. Kiselev V.D., Bolotov A.V., Satonin A.P., Shakirova I.I., Kashaeva H.A., Konovalov A.I. J. Phys. Chem. B. 2008, 112, 6674-6682. doi: 10.1021/jp800513d

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».