Interaction of 3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine-5-carbonitriles with 2-amino-4-aryloxazoles in the absence of water

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Recently we described the solvent-free interaction of 5-aryl-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine-5-carbonitriles and 2-amino-4-aryloxazoles to form 4,5-diaryl-3-hydroxy-2,2'-bipyridine-6-carbonitriles. It turned out that under absolute (anhydrous) conditions this reaction resulted in the formation of two products, namely, the previously described 4,5-diaryl-3-hydroxy-2,2'-bipyridine-6-carbonitriles (yields up to 44%) and 4,5-diaryl-2,2'-bipyridine-6-carbonitriles (yields up to 32%).

About the authors

Aluru Rammohan

Ural Federal University

A. P Krinochkin

Ural Federal University;I.Ya. Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

D. S Kopchuk

Ural Federal University;I.Ya. Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Ya. K Shtaitz

Ural Federal University

E. R Sharafieva

Ural Federal University;Ural State Medical University of the Ministry of Health of Russia

V. S Gaviko

Ural Federal University;M.N. Mikheev lnstitute of Metal Physics of Ural Branch of Russian Academy of Science

G. V Zyryanov

Ural Federal University;I.Ya. Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: gvzyryanov@gmail.com

O. N Chupakhin

Ural Federal University;I.Ya. Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

References

  1. Prokhorov A.M., Kozhevnikov D.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2012, 48, 1153-1176. doi: 10.1007/s10593-012-1117-9
  2. Pabst G.R., Pfüller O.C., Sauer J. Tetrahedron. 1999, 55, 8045-8064. doi: 10.1016/S0040-4020(99)00422-6
  3. Shi B., Lewis W., Campbell I.B., Moody Ch.J. Org. Lett. 2009, 11, 3686-3688. doi: 10.1021/ol901502u
  4. Rykowski A., Branowska D., Kielak J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3657-3659. doi: 10.1016/S0040-4039(00)00436-6
  5. Gonsalves A.M.d'A.R., Pinho e Melo T.M.V.D., Gilchrist T.L. Tetrahedron. 1992, 48, 6821-6826. doi: 10.1016/S0040-4020(01)89873-2
  6. Kopchuk D.S., Nikonov I.L., Khasanov A.F., Giri K., Santra S., Kovalev I.S., Nosova E.V., Gundala S., Venkatapuram P., Zyryanov G.V., Majee A., Chupakhin O.N. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 5119-5135. doi: 10.1039/c8ob00847g
  7. Krinochkin A.P., Reddy G.M., Kopchuk D.S., Slepukhin P.A., Shtaitz Y.K., Khalymbadzha I.A., Kovalev I.S., Kim G.A., Ganebnykh I.N., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N., Charushin V.N. Mendeleev Commun. 2021, 31, 542-544. doi: 10.1016/j.mencom.2021.07.035
  8. Раммохан А., Криночкин А.П., Копчук Д.С., Штайц Я.К., Ковалев И.С., Савчук М.И., Зырянов Г.В., Русинов В.Л., Чупахин О.Н. ЖОрХ. 2022, 58, 127-133.
  9. Rammohan A., Krinochkin A.P., Kopchuk D.S., Shtaitz Ya.K., Kovalev I.S., Savchuk M.I., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 175-179. doi: 10.1134/S1070428022020026
  10. Mongin F., Trécourt F., Gervais B., Mongin O., Quéguiner G. J. Org. Chem. 2002, 67, 3272-3276. doi: 10.1021/jo010913r
  11. Zhu W., Mei X., Fu P., Wang Y., Liu P. Пат. US 20190322638A1 (2019); C.A., 2018, 169, 16904.
  12. Murata T., Sakakibara S., Yoshino T., Ikegami Y., Masuda T., Shimada M., Shintani T., Shimazaki M., Lowinger T.B., Ziegelbauer K.B, Fuchikami K., Umeda M., Komura H., Yoshida N. Пат. WO2002044153A1 (2002); C.A., 2002, 137, 20298.
  13. Diring S., Retailleau P., Ziessel R. Synlett. 2007, 3027-3031. doi: 10.1055/s-2007-990965
  14. Diring S., Retailleau P., Ziessel R. J. Org. Chem. 2007, 72, 10181-10193. doi: 10.1021/jo7019866
  15. Sandleben A., Vogt N., Hörner G., Klein A. Organometallics 2018, 37, 3332-3341. doi: 10.1021/acs.organomet.8b00559.
  16. Sainz Y.F., Raw S.A., Taylor R.J.K. J. Org. Chem. 2005, 70, 10086-10095. doi: 10.1021/jo0518304.
  17. Kozhevnikov V.N. Kozhevnikov D.N., Nikitina T.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Zabel M., König B. J. Org. Chem. 2003, 68, 2882-2888. doi: 10.1021/jo0267955
  18. Turner W.W., Arnold L.D., Maag H., Zlotnick A. Пат. WO2015138895A1 (2015); C.A., 2015, 163, 442905.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».