Interaction of polyfluorobenzocyclobutenes with oleum

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

When perfluorinated 1-methyl- and 1-ethylbenzocyclobutenes, 2-methyl- and 2-ethylbenzocyclobutenones react with 20% oleum at 150°C, 3-perfluoroalkyl-4,5,6,7-tetrafluorophthalides and perfluoro-3hydroxy-3-alkylphthalides are formed in approximately equal proportions. Along with them, perfluoro-2hydroxy-2-methylbenzocyclobutenone was obtained in the reaction of perfluoro-2-methylbenzocyclobutenone with oleum at 100°C. Under the action of oleum, perfluoro-2-phenylbenzocyclobutenone forms perfluoro-2-benzoylbenzoic acid, and polyfluorobenzocyclobutene-1,2-diols form their cyclic sulfates.

About the authors

D. S Golokhvastova

Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences;Novosibirsk State University

Email: yzonov@nioch.nsc.ru

Ya. V. Zonov

Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences;Novosibirsk State University

Email: yzonov@nioch.nsc.ru

V. M Karpov

Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Email: yzonov@nioch.nsc.ru

T. V Mezhenkova

Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Email: yzonov@nioch.nsc.ru

References

  1. Chambers R.D. Fluorine in Organic Chemistry. Oxford: Blackwell Publishing Ltd, 2004.
  2. Kirsch P. Modern Fluoroorganic Chemistry: Synthesis, Reactivity, Applications. Weinheim: Wiley-VCH, 2004.
  3. Политанская Л.В., Селиванова Г.А., Пантелеева Е.В., Третьяков Е.В., Платонов В.Е., Никульшин П.В., Виноградов А.С., Зонов Я.В., Карпов В.М., Меженкова Т.В., Васильев А.В., Колдобский А.Б., Шилова О.С., Морозова С.М., Бургарт Я.В., Щегольков Е.В., Салоутин В.И., Соколов В.Б., Аксиненко А.Ю., Ненайденко В.Г., Москалик М.Ю., Астахова В.В., Шаинян Б.А., Таболин А.А., Иоффе С.Л., Музалевский В.М., Баленкова Е.С., Шастин А.В., Тютюнов А.А., Бойко В.Э., Игумнов С.М., Дильман А.Д., Адонин Н.Ю., Бардин В.В., Масоуд С.М., Воробьева Д.В., Осипов С.Н., Носова Э.В., Липунова Г.Н., Чарушин В.Н., Прима Д.О., Макаров А.Г., Зибарев А.В., Трофимов Б.А., Собенина Л.Н., Беляева К.В., Сосновских В.Я., Обыденнов Д.Л., Усачев С.А. Усп. хим. 2019, 88, 425-569.
  4. Politanskaya L.V., Selivanova G.A., Panteleeva E.V., Tretyakov E.V., Platonov V.E., Nikul'shin P.V., Vinogradov A.S., Zonov Ya.V., Karpov V.M., Mezhenkova T.V., Vasilyev A.V., Koldobskii A.B., Shilova O.S., Morozova S.M., Burgart Ya.V, Shchegolkov E.V., Saloutin V.I., Sokolov V.B., Aksinenko A.Yu., Nenajdenko V.G., Moskalik M.Yu., Astakhova V.V., Shainyan B.A., Tabolin A.A., Ioffe S.L., Muzalevskiy V.M., Balenkova E.S., Shastin A.V., Tyutyunov A.A., Boiko V.E., Igumnov S.M., Dilman A.D., Adonin N.Yu., Bardin V.V., Masoud S.M., Vorobyeva D.V., Osipov S.N., Nosova E.V., Lipunova G.N., Charushin V.N., Prima D.O., Makarov A.G., Zibarev A.V., Trofimov B.A., Sobenina L.N., Belyaeva K.V., Sosnovskikh V.Ya., Obydennov D.L., Usachev S.A. Russ.Chem. Rev. 2019, 88, 425-569. doi: 10.1070/RCR4871
  5. Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications. Eds. R.E. Banks, B.E. Smart, J.C. Tatlow. New York: Plenum, 1994.
  6. Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology. Ed. I. Ojima. Oxford: Wiley-Blackwell, 2009, 291-311.
  7. Begue J.-P., Bonnet-Delpon D. Bioorganic and Medicinal Chemistry of Fluorine. Hoboken: Wiley, 2008.
  8. Tang M.L., Bao Z. Chem. Mater. 2011, 23, 446-455. doi: 10.1021/cm102182x
  9. Babudri F., Farinola G.M., Naso F., Ragni R. Chem. Commun. 2007, 1003-1022. doi: 10.1039/B611336B
  10. Purser S., Moore P.R., Swallow S., Gouverneur V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320-330. doi: 10.1039/b610213c
  11. Murakami M. Matsuda T. Comprehensive Organic Synthesis. Eds. P. Knochel, G.A. Molander. Amsterdam: Elsevier. 2014, 5, 752-763.
  12. Ben A., Hsu D., Matsumoto T., Suzuki K. Tetrahedron. 2011, 67, 6460-6468. doi: 10.1016/j.tet.2011.06.046
  13. Takahashi N., Kanayama T., Okuyama K., Kataoka H., Fukaya H., Suzuki K., Matsumoto T. Chem. Asian J. 2011, 6, 1752-1756. doi: 10.1002/asia.201100187
  14. Knueppel D., Yang J., Cheng B., Mans D., Martin S.F. Tetrahedron. 2015, 71, 5741-5757. doi: 10.1016/j.tet.2015.05.024
  15. Ambler B.R., Turnbull B.W.H, Suravarapu S.R., Uteuliyev M.M., Huynh, N.O., Krische M.J. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 9091-9094. doi: 10.1021/jacs.8b05724
  16. Zonov Ya.V., Karpov V.M., Platonov V.E., Rybalova T.V. J. Fluor. Chem. 2013, 145, 41-50. doi: 10.1016/j.jfluchem.2012.11.004
  17. Сенченко Т.В., Платонов В.Е., Якобсон Г.Г. Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1978, 2, 129-133.
  18. Palomino E., Schaap A.P., Heeg M.J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6797-6800. doi: 10.1016/S0040-4039(01)93355-6
  19. Zonov Ya.V., Karpov V.M., Platonov V.E., Rybalova T.V., Gatilov Yu.V. J. Fluor. Chem. 2006, 127, 1574-1583. doi: 10.1016/j.jfluchem.2006.08.006
  20. Zonov Ya.V., Karpov V.M., Platonov V.E. J. Fluor. Chem. 2005, 126, 437-443. doi: 10.1016/j.jfluchem.2004.09.035
  21. Карпов В.М., Меженкова Т.В., Платонов В.Е., Якобсон Г.Г. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985, 34, 2315-2323.
  22. Karpov V.M., Mezhenkova T.V., Platonov V.E., Yakobson G.G. Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci. 1985, 34, 2143-2150. doi: 10.1007/BF00963251
  23. Zonov Ya.V., Karpov V.M., Platonov V.E. J. Fluor. Chem. 2007, 128, 1058-1064. doi: 10.1016/j.jfluchem.2007.05.020
  24. Платонов В.Е., Сенченко Т.В., Якобсон Г.Г. ЖОрХ. 1976, 12, 816-821.
  25. Platonov V.E., Senchenko T.V., Yakobson G.G. J. Org. Chem. USSR. 1976, 12, 818-823.
  26. Карпов В.М., Меженкова Т.В., Платонов В.Е., Синяков В.Р., Щеголева Л.Н. ЖОрХ. 2002, 38, 1210-1217.
  27. Karpov V.M, Mezhenkova T.V, Platonov V.E., Sinyakov V.R., Shchegoleva L.N. Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 1158-1165. doi: 10.1023/A:1020901526459
  28. Ван С., Голохвастова Д.С., Зонов Я.В., Карпов В.М., Меженкова Т.В., Гатилов Ю.В. ЖОрХ. 2022, 58, 619-631.
  29. Wang S., Golokhvastova D.S., Zonov Ya.V., Karpov V.M., Mezhenkova T.V., Gatilov Yu.V. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 780-790. doi: 10.1134/S1070428022060045

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».